Preparação Da Acetanilida

“ESCOLA TÉCNICA ESTADUAL CONSELHEIRO ANTONIO PRADO-ETECAP”

“Preparação de uma amida: Acetanilida”

Luiza Mucci nº 21

Priscila Pontes nº 25

2º TC

Data do Experimento: 10/04/2014

Campinas/2014

Sumário:

1. Introdução _____________________________________________________________________1

1.1. Características _______________________________________________________________1

2.2. Síntese _____________________________________________________________________1

2. Objetivo _______________________________________________________________________2

3. Materiais e reagentes ____________________________________________________________ 3

3.1. Materiais ____________________________________________________________________3

3.2. Reagentes___________________________________________________________________3

4. Procedimento ___________________________________________________________________4

4.1. Preparação da acetalinida ______________________________________________________4

4.2. Purificações da acetalinida por recristalização ______________________________________4

5. Resultados _____________________________________________________________________6

6. Conclusão _____________________________________________________________________7

7. Questões ______________________________________________________________________8

1. INTRODUÇÃO

A acetanilida, também conhecido como N-fenilacetamida, foi um dos primeiros analgésicos a serem utilizados, em 1884,com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Porém, seu uso deve ser controlado pois pode causar problemas graves ao sistema fisiológico, como: irritação das vias digestivas e respiratórias, edemas pulmonares,náuseas, vômitos,entre outros.

É um produto orgânico, uma amida,sólida à temperatura ambiente, de cor branca,praticamente inodora; solúvel em água (quente) e na maioria dos solventes orgânicos e pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina.

1.1. Características

• Fórmula estrutural:

• Fórmula Molecular: C6H5NH(COOCH3)

• Massa Molar (g/mol-1): 135,17

• Aspecto Físico: Cristais brancos; inodoro.

• Densidade (g/cm3): 1, 219

• Ponto de Fusão (ºC): 113,7

• Ponto de Ebulição (ºC) 304

1.2. Síntese

A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina. Compostos orgânicos sólidos, quando isolados ou obtidos em reações químicas, raramente são puros e apresentam “impurezas” que se formam em reações secundárias juntamente com o produto desejado

sua

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2. OBJETIVO

O experimento teve por objetivo a preparação da acetanilida e verificação de uma reação de obtenção de um composto orgânico e sua purificação usando o carvão mineral.

2

3. MATERIAIS E REAGENTES

3.1. Materiais

• Béqueres de 400 mL e 250 mL;

• Funil técnico;

• Bagueta;

• Papel de filtro;

• Água gelada (destilada);

• Gelo.

3.2. Reagentes

• Acetato de Sódio;

• Anilina;

• Anidrido Acético;

• Ácido Acético;

• Carvão ativo.

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4. PROCEDIMENTO

4.1. Preparação da Acetanilida

Pesou-se 2,1 g de acetato de sódio anidro em uma balança analítica e colocou-se em um béquer de 400 mL. A seguir, na capela, pipetou-se 8 mL de ácido acético, e sob agitação continuou-se a adição de 8 mL de anidrido acético e 8mL de anilina.

Adicionou-se na mistura 120 mL de água, ainda na capela e deixou-se esfriar. Depois