A Química Orgânica Experimental

[pic 1]Universidade Federal de Santa Catarina

Centro de Ciências Físicas e Matemáticas

Departamento de Química

QMC 5230 - Química Orgânica Experimental I

Profº. Dr. Antonio Luiz Braga

Mr. Marcos Roberto Scheide Neto

Experimento 3 – Síntese e purificação da acetanilida

José Eduardo da Silva Olegário - 18103933

Florianópolis

Setembro de 2019

Sumário
1.	Resumo .......................................................................................................	3
2.	Objetivo ......................................................................................................	3
3.	Introdução ..................................................................................................	4
4.	Materiais e métodos ..................................................................................	5
	4.1.	Instrumentação ....................................................................................	5
	4.2.	Reagentes e soluções .........................................................................	5
	4.3.	Procedimento experimental ...............................................................	5
	4.3.1.	Síntese da acetanilida ..................................................................	5
	4.3.2.	Recristralização ............................................................................	5
5.	Resultados e discussões .........................................................................	6
6.	Conclusão ..................................................................................................	7
7.	Referências ................................................................................................	7

1.  Resumo

Durante o experimento, utilizou-se anilina e anidro acético, em meio tamponado com acetato de sódio/ácido acético, para sintetizar a acetanilida. Como o material estava impuro, foi realizado uma recristalização com água para aumentar o grau de pureza da amostra. Efetuou-se teste de ponto de fusão, onde a amostra apresentou fusão extremamente próxima ao valor descrido, confirmando que a acetanilida encontrava-se purificada.

2.  Objetivo

Sintetizar e purificar a acetanilida via recristalização e utilizar o teste do ponto de fusão para verificar o gráu de pureza.

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3.  Introdução

Em meados de 1886, descobriu-se, acidentalmente, através de experimentos, o composto hoje conhecido como acetanilida, que na época foi nomeada de antifebrina pois logo descobriu-se que o composto possuia grande potencial para tratamento da febre e efeito analgésico [1].

Apesar disso, algumas pesquisas realizadas posteriormente revelaram que a antifibrina possuia elevado grau de toxicidade quando ingerida em altas quantidades. Contudo, a acetanilida continua sendo utilizada em síntese orgânica pois apresenta pont ode fusão fixado em 114,3 ºC, além de ser um composto relativamente simples de ser sintetizado.

A acetanilida pode ser produzida através da acetilação da anilina via ataque nucleofílico do grupo amino da anilina à carbonila do anidrido acético, seguido de eliminação do ácido acético, mecanismo que encontra-se descrito na imagem 1.

[pic 2]

Figura 1: Mecanismo de reação da formação da acetanilida [2].

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1. Materiais e métodos

1. Instrumentação

- Béquer;		- Banho de gelo;
- Pipeta volumétrica;	- Papel filtro;
- Kitassato;	- Placa de Petri;
- Funil de buchner;	- Erlenmeyer.
4.2.	Reagentes e soluções
- Acetato de sódio anidro;	- Anidrido acético;
- Ácido acético glacial;	- Água (fervente e gelada);
- Anilina;		- Carvão ativado.
4.3.	Procedimento experimental