Aulas Química Orgânica Prática

                Química Orgânica Prática[pic 1]

Professor Givanildo Santos

PRÁTICA 01. SAPONIFICAÇÃO

1. INTRODUÇÃO

Entre lípidios mais abundantes na natureza, encontramos os óleos e as gorduras. Estas substâncias são formadas a partir da associação de uma molécula de glicerol com três unidades de ácidos graxos. Por esse motivo, os óleos e as gorduras são chamados de ésteres de glicerol ou de triglicerídeos (Figura 1).

[pic 2]Figura 1. Etanólise alcalina do tripalmitilglicerol.

Sofrendo hidrólise, as gorduras produzem glicerina e sais alcalinos destes ácidos (sabões). Por exemplo, a hidrólise do óleo de soja fornece uma mistura de diferentes ácidos graxos:

ÁCIDO GRAXO	%
Ácido mirístico	0,1
Ácido palmítico	10,5
Ácido esteárico	3,2
Ácido oléico	22,3
Ácido linoléico	54,5
Ácido linolênico	8,3
Ácido araquídico	0,2
Ácido eicosanóico	0,9

A ação de limpeza do sabão está ligada às propriedades coloidais, em solução aquosa, dos ânions de elevada massa molar. Tais soluções coloidais possuem a propriedade de provocar a formação de emulsões de outras substâncias, como graxa, óleo e sujeiras.

2. OBJETIVO

        

• Pesquisar a presença de ligações do tipo éster nas moléculas dos óleos e gorduras;
• Conhecer a reação de produção de sabão partir dos óleos e gorduras;
• Pesquisar o comportamento dos sabões em soluções aquosas contendo ou não óleos e gorduras.
• 3. METODOLOGIA
• 3.1. MATERIAIS REAGENTES

Óleo de soja Solução etanólica de NaOH 10% Provetas de 10 mL Banho-maria Estantes para tubos de ensaio (8 tubos em cada suporte) Água destilada

Solução de HCl a 10% Solução saturada de NaCl Solução de CaCl2 a 10% Pedacinhos de sabão

3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Parte I: Reação de Saponificação

1. Colocar em um béquer 2 mL de óleo de soja;

2. Adicionar 10 mL de uma solução etanólica de NaOH 10%;

3. Aquecer a mistura em banho-maria à 80oC até que a fase líquida desapareça e seja formada uma camada levemente endurecida;

4. Acrescentar 20 mL de água destilada e agitar até a dissolução completa do sabão (talvez seja preciso aquecer levemente a mistura).

5. Observe o que aconteceu e anote os resultados.

Parte II: Formação de sabão insolúvel

1. Numerar três tubos de ensaio e proceda de acordo com a tabela abaixo:

[pic 3]

* Se necessário, leve a mistura (sabão) obtida na parte I novamente ao banho-maria para dissolução.

2. Agite a mistura por alguns instantes e a deixe em repouso por alguns minutos;

3. Observe o que aconteceu e anote os resultados.

Parte III: Estabilização de uma emulsão

1. Numerar dois tubos de ensaio e proceda de acordo com a tabela abaixo:

[pic 4]

2. Agitar vigorosamente os tubos por inversão na centrifuga por 4 minutos;

3. Observe e anote os resultados logo após a agitação;

4. Deixar em repouso por 10 minutos e anotar os resultados.

Questões: 1- Escrever a equação de reação de hidrólise dos glicerídeos.

2- Explicar o que acontece em cada uma das experiências.

---

PRÁTICA 2. EXTRAÇÃO DO PARACETAMOL PARTINDO DO TILENOL

[pic 5]

1. INTRODUÇÃO

PARACETAMOL (Acetato de p-aminofenol)

As primeiras observações sobre as propriedades analgésicas e antipiréticas do paracetamol foram feitas ainda no século passado, quando muitas drogas alternativas estavam sendo testadas no combate à febre e no tratamento de infecções. Das folhas da Cinchona eram extraídos as quininas; os salicilatos eram extraídos do Willow. Como as fontes naturais começaram a ser pequenas para a grande demanda de medicamentos, novos substitutos sintéticos começaram a ser experimentados.

Em 1886 a acetanilida e em 1887 a fenacetina: duas novas drogas foram introduzidas no mercado, com vantagens sobre a quinina, pois possuíam atividades piréticas juntamente com atividades analgésicas! Em 1893 um novo composto, paracetamol, foi sintetizado: este também tinha notáveis propriedades antipiréticas e analgésicas!

Tanto a acetanilida, a fenacetina, e o paracetamol pareciam ter exatamente o mesmo efeito sobre o organismo. Em 1895 foi constatada a presença de paracetamol em pacientes que haviam ingerido fenacetina; em 1889, em pacientes que haviam ingerido acetanilida. Somente em 1948, entretanto, foi que Brodie e Axelrod constataram que paracetamol era o maior metabólito da fenacetina e da acetanilida; este trabalho levou a conclusão de que tanto a acetanilida e a fenacetina são convertidas ao paracetamol, no organismo, sendo que esta é a substância com efeito analgésico e antipirético! Mais tarde verificou-se que a fenacetina também exerce efeito farmacológico, mas, como praticamente toda a fenacetina é convertida ao paracetamol na primeira passagem pelo fígado, o efeito farmacológico da fenacetina só é obtido com doses extremamente altas.