Funções nitrogenadas

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E.E HELIODORO CAPISTRANO DA SILVA

        

Funções Nitrogenadas

Isomeria Constitucional

JOE PABLO FARIA CAMPOS

3° Ano “A”

CUIABÁ-MT

2015

JOE PABLO FARIA CAMPOS

Aminas

Amidas

Nitrocompostos

Isomeria Constitucional Estática

Isomeria Constitucional Dinâmica

Estereoisomeria

Diastereoisomeria

Isomeria E-Z

Enantiômeros

CUIABÁ-MT

2015

INTRODUÇÃO

Aos compostos químicos que contém nitrogênio ligado a um carbono ou uma cadeia carbônica dá-se o nome de funções nitrogenadas.

Neste trabalho será abordado temas da química orgânica, sendo eles, funções nitrogenadas e de um fenômeno muito comum na Química orgânica, onde compostos de mesma forma molecular possuem fórmulas estruturais diferentes. Dentre esses temas, será citado no desenvolver deste trabalho suas composições, funções, aplicações e para que servem.

 

FUNDAMENTAÇÃO TÉORICA

Funções Nitrogenadas

As funções nitrogenadas são aquelas que, além do carbono e do hidrogênio, possuem o elemento nitrogênio. Algumas também podem ter o oxigênio.

Os principais grupos funcionais que contêm o nitrogênio são:

Aminas: compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por cadeias carbônicas. As aminas são muito usadas na produção de corantes, explosivos e certos tipos de sabão.

O grupo funcional das aminas pode ser um dos três abaixo:

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Figura 01 - Fonte: http://www.biologianet.com/upload/conteudo/images/2014/11/aminas.jpg

Amidas: As amidas são compostos que possuem em sua estrutura um hidrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila, que é o carbono realizando uma dupla ligação com o oxigênio. As amidas são utilizadas na produção de medicamentos, fertilizantes e adubos; na alimentação do gado, em explosivos, resinas e polímeros, além das sínteses de outros compostos orgânicos.

Grupo funcional das amidas:

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Figura 02 - Fonte: http://www.biologianet.com/upload/conteudo/images/2014/11/amidas.jpg

Nitrocompostos: Os nitrocompostos são compostos orgânicos que possuem o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia carbônica.O nitrobenzeno é o nitrocomposto aromático mais importante, sendo usado como solvente de substâncias orgânicas. Além disso, os nitrocompostos aromáticos são utilizados como explosivos, tais como a trinitroglicerina (TNG) e o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT).

Seu grupo funcional:

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Figura 03 - Fonte: http://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nitrocompostos.htm

Isomeria Constitucional

A isomeria é um fenômeno em que dois ou mais compostos orgânicos diferentes possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam por algum aspecto em sua fórmula estrutural. Existem dois tipos básicos de isomeria: plana (ou constitucional) e espacial (ou estereoisomeria). A Isomeria constitucional é aquela em que a diferença se encontra na estrutura plana dos compostos.

Isomeria Constitucional Estática

Os isômeros constitucionais estáticos podem ser divididos em três grupos: funcionais, esqueletais e posicionais.

Isomeria Funcional: Trata-se de um caso de isomeria quando a diferença entre os isômeros está no grupo funcional.

Isomeria esqueletal: A diferença entre os isômeros está apenas no tipo de cadeia carbônica; (o grupo funcional é necessariamente o mesmo).

Isomeria posicional: A diferença pode estar na posição de uma insaturação, de um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte.

Isomeria Constitucional Dinâmica

Na isomeria dinâmica ou tautomeria, os respectivos isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico numa mesma solução. Assim, um mesmo composto é produzido e consumido, simultaneamente. Entretanto, os enóis são mais instáveis eletronicamente, assim, são menos ocorrentes. Os dois exemplos mais comuns de tautomeria envolvem:

Aldeído - Enol

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                 Figura 04 - Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/isomeria-dinamica

Cetona - Enol

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     Figura 05 - Fonte: http://www.infoescola.com/wp-content/uploads/2010/06/isomeria-dinamica.jpg

Estereoisomeria

A Estereoisomeria pode ser explicada e visualizada somente por meio de fórmulas espaciais. Esteroisômeros são compostos que possuem o mesmo grupo funcional, o mesmo tipo de insaturação, a mesma estrutura, heteroátomo ou substituinte. Eles se diferem apenas pela configuração das moléculas, isto é, pelo arranjo espacial dos átomos.

Compostos saturados: Quando sofrem uma rotação em torno das ligações simples, os átomos das moléculas isômeras adquirem arranjos atômicos diferentes. Essas conformações podem ser representadas pelas chamadas projeções de Newman ou cavalete:

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Figura 06 - Fonte: http://www.mundoeducacao.com/upload/conteudo/proje%C3%A7%C3%A3o-de-newman-e-em-cavalete.jpg

Diastereoisomeria

Quando dois átomos de carbono fazem uma ligação dupla, não é possível haver rotação entre eles. Qualquer tentativa de rotação entre os átomos de carbono ocasiona o rompimento da ligação. A ligação dupla é ‘’rígida’’. O mesmo ocorre na ligação entre carbonos em uma cadeia cíclica.

Isomeria E-Z

O sistema de isomeria E-Z é usado no lugar da nomenclatura cis-trans em alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuem em conjunto mais que dois ligantes diferentes.

A isomeria geométrica cis-trans é um tipo de isomeria espacial ou estereoisomeria que ocorre em compostos de cadeia aberta que possuem uma dupla ligação entre carbonos e ligantes de átomos de carbono da dupla diferentes entre si, mas semelhantes aos do outro carbono. Se os isômeros estiverem do mesmo lado do plano, teremos o isômero ‘’cis’’, mas se eles estiverem em lado oposto do plano, então, teremos o isômero trans.