Química Orgânica Experimental

RELATÓRIO

Disciplina: Química Orgânica Experimental

Responsável: Profa. Dra. Beatriz Eleutério Goi

1. INTRODUÇÃO

Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos tem formula geral é RCO2H, contém um grupo carboxila (carbonila + hidroxila), estes compostos são importantes por si só e também porque são materiais de partida de numerosos compostos acila, como ésteres, amidas e cloretos de ácidos.

É encontrado na natureza em grande escala, como o ácido metanóico que pode ser usado no tingimento de lã, curtimento de peles de animais e conservante de sucos de frutas. O ácido etanóico é o ácido carboxílico mais conhecido, também conhecido como ácido acético, é o responsável pelo cheiro e gosto azedo do vinagre. Outro ácido que pode ser encontrado em algumas frutas é o ácido ascórbico, que é conhecido como vitamina C.

Suas propriedades físicas são similares aos álcoois e cetonas, estes compostos estão fortemente ligados pelas ligações de hidrogênio que fazem parte de sua molécula, tornando os ácidos carboxílicos compostos com elevados pontos de ebulição.

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Figura 01-  Estrutura do grupo funcional ácido carboxílico.

Fenóis

São compostos que apresentam o grupo hidroxila, assim como os álcoois mas este grupo está ligado a um anel aromático, ocorrem em abundancia na natureza e usado como intermediário em síntese industriais de longa escala. Estes compostos possuem ponto de ebulição elevadas em relação aos hidrocarbonetos isso ocorre porque a formação da ligação de hidrogênio que provoca uma força intermolecular fraca que une as moléculas.

Os fenóis são fracamente ácidos e básicos, porem os fenóis são mais ácidos que os álcoois isso porque o ânion fenóxido é estabilizado por ressonância, e a deslocalização da carga negativa resulta em um aumento de estabilidade.

Fenóis substituídos podem ser mais ou menos ácidos que o fenol por si só, isso porque os grupos substituintes retiradores de elétrons são geralmente mais ácidos porque os substituintes distribuem a carga negativa.

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Figura 02- Diferentes estruturas do grupo funcional fenol. Exemplo: Fenol

Alcenos

           Alcenos também conhecidos como olefinas são compostos carbônicos que possuem uma ligação dupla carbono-carbono, sua formula geral é CnH2n, ocorrem em abundancia na natureza e alguns deles são essenciais para o organismo, como o β- caroteno. Devido à ligação dupla os alcenos possuem menos átomos de hidrogênio em suas moléculas do que o alcano correspondente por isso é chamado de insaturado, podendo ser convertidos em alcanos através de uma reação de adição de hidrogênio.

          A ligação dupla carbono-carbono dos alcenos é composta por uma ligação forte σ e uma ligação mais fraca π, a força desta ligação é cerca de 145 kcal/mol mais forte que a ligação simples que compõe os alcanos. Devido à força desta ligação o comprimento da ligação dupla é menor que de uma ligação simples.

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Figura 03- Estrutura do grupo funcional alceno. Exemplo: Eteno

Aminas 

São derivados orgânicos da amônia, NH3, assim como a amônia as aminas possuem um átomo de nitrogênio com um par de elétrons isolado, este par de elétrons fornece o caráter básico e nucleofílico das aminas.

Aminas são classificadas em primarias, secundarias e terciárias e podem ser substituídas por grupos alquil ou aril, existindo também as aminas heterocíclicas, onde o átomo de nitrogênio faz parte do anel. A polaridade das mesmas decresce no sentido primaria-secundaria-terciaria e assim o ponto de ebulição também, as aminas aromáticas geralmente são muitos tóxicas e facilmente absorvidas pela pele, podendo ter consequências mortais.

Estes compostos são largamente encontrados em plantas e animais, presente em nosso cotidiano, pois fazem parte dos aminoácidos que formam as proteínas dos seres vivos e são encontradas nos três estados da matéria.

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Figura 04- Estrutura do grupo funcional amina. Exemplos: Anilina e Cafeína.

2. OBJETIVOS

Esta prática tem como objetivo a identificação e confirmação de grupos funcionais de ácidos carboxílicos, fenóis e aminas através de reações químicas.

3. MATERIAIS

Materiais	Reagentes
01 Béquer 400 mL	Fenolftaleína	β-Naftol
12 Tubos de ensaio	Azul de Bromotimol	Ciclo-hexeno
01 Estante para tubos de ensaio	Solução de KMnO4	Fenol
Erlenmeyer de 125 mL	NaOH ( 1,0 M )	Etanol
01 Béquer de 50 mL	NaOH (10%)	Clorofórmio
01 Bico de Bunsen	NaHCO3 (5%)	Anilina
01 Pinça para tudo de Ensaio	Nitrito de sódio	Ciclo-hexilamina
01 Bastão de Vidro	H2SO4 (3,0M)	HCl (conc.)
01 Vidro Relógio	Cloreto Férrico (5%) em etanol
01 Pisseta com Água Destilada	Solução de Bromo em Tetracloreto de Carbono
Pipetas de Pasteur de 1 e 5 mL	Água de Bromo
01 Pipetador

4. DESCRIÇÃO DOS PROCEDIMENTOS EFETUADOS

Esta pratica foi dividida em diferentes momentos para a caracterização dos diferentes grupos funcionais, sendo que para cada grupo funcional diversos procedimentos foram realizados, sendo descritos a seguir:

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1 – Teste com o bicarbonato de sódio

Em um vidro de relógio foi adicionado alguns cristais de ácido benzóico e em seguida adicionado gota a gota em cima dos cristais uma solução de NaHCO3 (5%) e observado o resultado.

FENÓIS