Relatório Orgânica Cafeína

1.1. Material botânico (Café)

O cafeeiro é um arbusto da família Rubiaceae e do gênero Coffea L., da qual se conhecem 103 espécies. Destas, se colhem as sementes, com as quais se prepara a bebida estimulante conhecida como café. O cafeeiro é largamente cultivado em países tropicais, tanto para consumo próprio como para exportação para países de clima temperado. O Brasil é o maior produtor e exportador mundial de café, seguido pelo Vietnã e a Colômbia1.

Os alcaloides são um conjunto de compostos pertencentes ao grupo das aminas cíclicas, que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio1. Eles podem ser sintetizados em laboratório, mas sua origem é vegetal, eles ainda possuem diversas propriedades farmacológicas e grande parte dos alcaloides é usado na medicina como analgésicos e anestésicos2. Hoje, sabe-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas é decorrente da presença dessas aminas. Nas plantas, os alcaloides têm função de defesa contra insetos e animais predadores. Entre os alcaloides mais conhecidos estão a nicotina, cafeína, atropina, quinina, morfina e cocaína, sendo a cafeína um alcaloide bastante conhecido, pois está presente no café, chá-mate, chá preto, bebidas a base de cola, guaraná e chocolate1.

A cafeína é um composto químico do grupo das xantinas e tem como característica ser um pó branco cristalino muito amargo, que constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de chá. Ela foi isolada do café por Runge em 1820 e do chá preto por Oudry em 1827, é usada para o consumo em bebidas, na forma de infusão, como estimulante. A cafeína é a 1,3,7-trimetil-3,7-dihidro-1H-purina-2,6-diona mas também pode ser chamada de 1,3,7-trimetilxantina. É extremamente solúvel em água quente, não tem cheiro e apresenta sabor amargo2.

A principal ação da cafeína no organismo humano é caracterizada pela propriedade diurética. Entre o grupo das xantinas a cafeína (Figura 1) excita o sistema nervoso central e age sobre o sistema muscular3.

Fórmula estrutural da Cafeína. 1,3,7-Trimethylpurine-2,6-dione

A cafeína pode ser sublimada sem decomposição quando aquecida e pode ser extraída por adição de ácidos formando sal orgânico, podendo ser isolado e regenerado por adição de base, sendo que pode ser extraída com solvente orgânico como clorofórmio. A hidrossolubilidade da cafeína aumenta muito em presença de ácido cítrico5.

1.2. Infusão

A infusão em geral é um processo utilizado para extração de compostos químicos ou sabores de materiais vegetais utilizando-se um solvente, tal como água quente ou fervida, óleos ou álcoois, permitindo que o material vegetal permaneça suspenso no solvente por certo período de tempo7.

1.3. Extração líquido-líquido

A extração é a técnica mais usada quando se pretende isolar um produto natural das substâncias em que aparece na natureza. A extração líquido-líquido é uma operação básica de separação de compostos com diferentes características de solubilidade face a solventes orgânicos e aquosos imiscíveis entre si. Assim, é possível isolar os dois componentes de uma mistura, A e B, em que A é muito solúvel em água e pouco solúvel num solvente orgânico imiscível com a água e B tem o comportamento exatamente oposto. Colocando um sistema de dois solventes imiscíveis, como água e clorofórmio, por exemplo, em contato com a mistura A+B e misturando bem as duas fases (orgânica e aquosa) por agitação vigorosa, poder-se atingir um estado de equilíbrio (equilíbrio de partição líquido-líquido) no qual a maior parte de A se encontra na fase aquosa e a maior parte de B se encontra na fase orgânica. Deste modo, após simples eliminação dos solventes, consegue-se obter A e B separados e puros8.

1.4. Separação no Evaporador Rotativo

O evaporador rotativo é usado na remoção rápida de grandes quantidades de solventes voláteis, sob pressão reduzida, de uma solução. O princípio da operação é baseado em uma destilação, conduzida sob vácuo, no qual o ponto de ebulição das substâncias é menor do que à pressão atmosférica. A rotação do frasco de destilação aumenta a taxa de remoção do solvente e diminui o risco da projeção da solução a ser concentrada. O evaporador rotativo é constituído basicamente de um frasco de destilação (fundo redondo), um frasco coletor (fundo redondo), duto de vapor, condensador em espiral com entrada e saída para líquido refrigerante, vácuo e torneira de vedação, além do banho de aquecimento (nem sempre necessário) e da unidade de rotação. O aquecimento do banho deve estar de acordo com o solvente a ser destilado lembrando-se do efeito da pressão reduzida nos pontos de ebulição5.

1.5. Recristalização

A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais, então chamamos de cristalização e se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impureza são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crítico na recristalização é a escolha do solvente. O solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente9.

1.6 Caracterização por ponto de fusão

A determinação do ponto de fusão é um método simples e rápido usado nas diversas áreas da Química para obter-se uma primeira impressão da pureza de uma dada substância, isto porque mesmo pequenas quantidades de impurezas influenciam o ponto de fusão ou, pelo menos aumentam o intervalo de valores do ponto de fusão. Determina-se o ponto de fusão utilizando um pequeno capilar de vidro, contendo uma coluna compacta da substância cujo ponto de fusão se pretende determinar, esse capilar é introduzido numa fonte de calor próprio, em proximidade com um termómetro de elevada precisão. A temperatura é aumentada progressivamente a uma taxa fixa até a substância começar a transitar para o estado líquido6.

1.7 Caracterização por cromatografia em camada delgada (CCD)

A CCD é