Relatório Preparação do Ácido Benzoico

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Preparação do Ácido Benzoico

Aluno (a): Amanda da Rocha Viera; Anna Beatriz da Silva G.; Millena Fontes da Silva.

Professora: Dra. Luciana Machado Ramos

Curso: Farmácia

Disciplina: Química Orgânica Experimental II

3° Período     turma: B

Anápolis, 01 de junho de 2021

Resumo:

        O ácido benzoico é um composto de interesse industrial e sintético, possui grande aplicação na indústria de alimentos, sendo utilizado, por exemplo, na produção de conservantes, e na indústria de materiais também participa do processo de obtenção do nylon, é encontrado naturalmente em diversos alimentos principais constituintes do extrato, amoras silvestres, tomates frescos e alguns tipos de cogumelos, e a maioria dessas substancias também é encontrada naturalmente em outros alimentos como nas maçãs, uvas, queijos bem com alguns produtos fermentados, no caso dos produtos de fermentados o ácido benzoico é formado como subproduto da degradação microbiana do ácido hipurico e a terceira de localização de bens. A obtenção do ácido benzoico se dá pela oxidação da H2O2 catalisado pelo HCl, assim é uma espécie pouco reativa, pela presença de hidroxila tendo assim grupo de saída ruim, essas reações são utilizadas para uma espécie mais reativa com haletos de ácidos. Deste modo no experimento é realizado uma síntese do ácido benzoico por um método alternativo, que utiliza Benzaldeído como matéria-prima e peróxido de hidrogênio como oxidante.

1.  Introdução 

O ácido benzoico e um composto aromático do grupo dos ácidos carboxílicos, ele é praticamente insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos menos polares, então ele pode ser preparado através da oxidação de álcoois primários, alquibenzenos, carbonação de reagentes de Grignard, hidrólise de nitrilos e também através da oxidação de um aldeído, assim, os pares de elétrons que tem liberdade de movimento, migram  para o oxigênio e diferentes das reações substantivas o OH não é eliminado como grupo de saída, a relação evidenciada consegue porque a ligação formada entre OH-O é frágil e facilmente sofre clivagem.

Então o hidrogênio ao desprender do carbono que se liga rapidamente ao oxigênio que expulsa o OH da reação na última etapa o OH- abstrai o próton da carbonila que é gerada novamente devido a estabilidade do carbocátion, para alcançar a informação desse produto desejado justamente com super produto de H2O e NaCl. Na hora de apresentar o auto de hidrolise do H2O2, tendo a presença na base o próton do H2O2 abstraído formando OH-O Que continuará como núcleofilo do meio.

A reação acontece de forma lenta o OH-ataca a carbonila e fortalece a reação acelerando-a e a adição do HCl exerce a função de catalisador fornecendo os próton para ativar a carbonila e a presença do benzaldeido, apresenta a densidade de carga positiva na carboxila da densidade negativa no oxigênio, quando adicionado o ácido o oxigênio abstrai próton do ácido formando Cl.

A Base conjugada quando ao protonada da carga positiva da carboxila aumenta de 10 vezes, ou seja, e muito eletrofílica, a medida que o nucleofilo sendo fraco consegue atacar que da mente o centro eletrofilico em seguida os pares de elétrons que tem liberdade do movimento migram para o oxigênio. O esquema da reação do ácido benzoico se encontra abaixo.

 Esquema 1 – Reação do Ácido Benzoico

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2. Objetivo

O experimento tem como objetivo a síntese do ácido benzoico por um método alternativo, que utiliza Benzaldeído como matéria-prima e peróxido de hidrogênio como oxidante.

3. Procedimentos experimentais 

3.1 Materiais e Equipamentos 

• Erlenmeyer
• Chapa Aquecedora
• Filtro a Vácuo
• Banho de Gelo
• Tubo de ensaio
• Indicador de Ph
• Bastão
• Pipeta
• Benzaldeído
• NaOH
• Ácido Clorídrico
• Peroxido de Hidrogênio
• Etanol
• H2O

3.2 Métodos 

Em um erlenmeyer de 50 mL, foi colocado 6 mL de solução de peróxido de hidrogênio e, em seguida, adicionou-se 0,5 mL de benzaldeído. Depois acrescentou-se 12 mL da solução de NaOH (100 g/L ou 10%). Aqueceu-se a mistura reagente em um banho-maria em ebulição por 10 minutos, agitando eventual. Retirou-se o frasco do aquencimento e foi adicionado á mistura ainda quente, cuidadosamente, 5 mL de ácido clorídrico concentrado. Deixou-se o frasco em repouso por 10 min e assim que foi observado a formação de pequenos cristais acelerou-se o resfriamento colocando o frasco em um banho de gelo. Separou-se os cristais por filtração a vácuo, lavando-os sobre papel de filtro com três pequenas porções de água gelada. Deixou-se os cristais secando no funil ainda conectado a trompa de vácuo por alguns minutos. E depois secou-se o produto obtido entre as folhas de papel de filtro. Determinou-se o ponto de fusão do produto e o comparou com o valor de referência para ácido benzóico (122°C). Verificou-se as solubilidades em pequenas porções de ácido benzóico em etanol e acetona, e comentou-se as observações. Aqueceu-se cuidadosamente uma pequena porção de ácido benzóico, em um tubo de ensaio seco, sobre bico de Bunsen, e comentou-se os fenômenos observados.

REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO:

Teste de pH

Para o ácido carboxílico solúvel em água, testou-se a solução com papel indicador de pH. Se insolúvel em água, dissolveu-se uma pequena quantidade da amostra em 1 mL de etanol (ou metanol) e lentamente adicionou-se água até a turvação da solução; para tornar a solução novamente límpida, adicionou-se gotas de etanol (ou metanol) e depois testou-se o pH com papel indicador.

4. Resultados e discussões 

A esquema 2 mostra o mecanismo de reação do tipo oxidação E1, assim o peróxido de hidrogênio (H2O2) foi usado como agente oxidante, sofrendo auto ionização por meio da oxidação. A base em meio ácido irá retirar um próton do peróxido de hidrogênio para a formação de um ânion, sendo sua base conjugada um excelente nucleófilo. O oxigênio do benzaldeido irá retirar uma molécula de hidrogênio da molécula de HCl, tornando o oxigênio com carga negativa. A base conjugada do peroxido irá entrar em contato com o benzaldeido proporcionando um ataque nucleofilico, fazendo com que ocorra ressonância da molécula favorecendo o ataque do hidrogênio no ácido da carbonila.