Relatório da Aula Prática

        Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro

 Instituto de Ciências Exatas

Departamento de Química

                          Relatório da Aula Prática

Disciplina: Química Orgânica Experimental I – IC-357                     Matrícula:

Aluna:

Prática: Síntese da Acetanilida

 Objetivo:  Esta pratica tem por objetivo sintetizar a acetanilida,uma amida secundária, a partir de anilina e anidrido acético.

Introdução:

   A acetanilida é uma amida secundária que pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético. Ela  tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético e foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886 quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. É possível  perceber a formação da acetanilida, durante a síntese orgânica, por conta  da formação de cristais brancos que se aglomeram no fundo do recipiente.

  Quando compostos orgânicos sólidos são isolados ou obtidos em reações químicas, é provável que esse composto não seja puro e que tenha impurezas que se formam em reaçoes secundárias juntamente com o produto desejado. Há uma técnica simples para eliminação de impurezas, principalmente as  insolúveis, que consiste em utilizar  um solvente apropriado  e logo após uma recristalização.

   A purificação do sólido por recristalização está baseada nas diferentes solubilidades das substâncias e consiste primeiramente, na dissolução do material impuro num solvente apropriado, seguido de um aquecimento até o próximo à ebulição. Faz-se uma filtração a quente para remover os insolúveis nesta temperatura. Em seguida, deixa-se esfriar para produzir os cristais da substância dissolvida que podem ser separados em uma filtração a frio. O processo é repetido até a obtenção do composto puro.

   As características desejáveis do solvente para a recristalização são: alto poder de dissolução da substância a ser purificada em temperaturas elevadas e um relativo baixo poder de dissolução, em temperaturas comuns. Deve ser facilmente isolado dos cristais obtidos; não reagir com a amostra e ter ponto de ebulição não muito alto para que possa ser recuperado.

 Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando  carvão  ativo. O carvão ativo atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida.  

  No teste de confirmação, a  acetanilida é insolúvel a  solução de HCl, já a anilina  é solúvel  a  esta  solução. Isto ocorre devido a polaridade das moléculas, sendo anilina polar e acetanilida apolar.

Parte Experimental:

 Materiais utilizados:

● Balança digital    ●Bastão de vidro  ● Béquer de 250 ml     ●Erlenmeyer de 250 ml      

●Funil comum   ●Funil de Büchner  ●Kitassato  ●Mangueiras para filtração a vácuo  ●Manta aquecedora

●Papel de filtro  ●Pipeta graduada (5ml)   ●Pissete   ●Vidro relógio ●Proveta ●Tubo de ensaio

●Espátula ●Pote com Gelo

Reagentes utilizados:

●Água destilada  ●Anidrido acético ●Anilina   ●solução aquosa de HCl

Procedimento experimental:

  Medi, com uma pipeta graduada, 8 ml de anilina e transferi para um béquer de 250 ml. Em seguida adicionei 60 ml de água destilada. Medi, em proveta, 10 mL de anidrido acético com densidade 1,08 g/mL e adicionei ao béquer cuidadosamente em pequenas porções. Enquanto adicionava  o anidrido, eu mantia o béquer  em movimentos circulares para facilitar a reação,e continuei agitando por 15 min. Em todoas essas operações eu me dirigia à capela, em virtude dos fortes odores dos reagentes.

  Depois desse processo, obtive cristais de cor branca. Que logo após eu filtrei e coletei no funil de buchner, além de lavar varias vezes com água destilada gelada. Então, coloquei o produto cristalizado em um becher, adicionei água até cobrir totalmente e logo em seguida, aqueci até total solubilização a quente do produto. Após  esse  processo,  filtrei  a  quente  e

resfriei  o filtrado, a temperatura ambiente,  visando a  obtenção  de cristais.

   Em  seguida fiz a filtração a vácuo da acetanilida que obtive. Utilizei o kitassato e acoplei o funil de büchner na parte superior, logo após umideci o  papel de filtro com água destilada e coloquei no interior do funil. Liguei a mangueira à saída lateral do erlenmeyer e à um dispositivo que ocasionava vácuo, com o objetivo de acelerar o processo de filtragem. Por fim coloquei para secar na estufa, por aproximadamente 20 min.