Síntese cloreto de t-butila

UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

SÍNTESE DO CLORETO DE t-BUTILA

MANAUS-AM

2015

UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS

INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

SÍNTESE DO CLORETO DE t-BUTILA

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MANAUS-AM

2015

RESUMO

Para obtenção do cloreto de terc-butila – (CH3)3Cl – foi realizado uma reação SN1 através da adição dos reagentes álcool t-butílico e ácido clorídrico, sendo agitados por 20 minutos, em seguida foi lavado com bicarbonato de sódio – NaHCO3 – a 5% . Realizou-se posteriormente o teste de confirmação com solução alcoólica de nitrato de prata – AgNO3 – a 5%, confirmando a formação do cloreto de terc-butila – (CH3)3Cl. O rendimento obtifo foi de 46,12%.

SUMÁRIO

1.        INTRODUÇÃO        

2.        OBJETIVOS        

3.        MATERIAIS        

4.        PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL        

5.        RESULTADOS E DISCUSSÕES        

6.        CONCLUSÃO        

7.        REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS        

8.        ANEXOS        

1. INTRODUÇÃO

O Cloreto de terc-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água, pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª. ordem – SN1 –, com o álcool t-butílico, devido ao fato de que alcoóis terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de ácido clorídrico concentrado (TRINDADE, D.F. et. al).

A reação SN1 de síntese do cloreto de terc-butila se dá em três passos. A primeira etapa é rápida (e reversível), consiste na protonação do álcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de água onde é formado o relativamente estável carbocátion terciário (SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B). Na etapa final o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon cloreto – Cl- – para formar o haleto de alquila.

Os dois testes usuais que permitem classificar o haleto estruturalmente são: o teste com o Iodeto de Sódio (NaI), que ocorre através da reação de substituição SN2; e o teste com Nitrato de Prata (AgNO3), que ocorre por meio de reação de substituição SN1, o que foi proposto em nosso experimento.

1. OBJETIVOS

1. Geral:

• Sintetizar o cloreto de t-butila a partir do álcool terciário t-butílico.

1. Específicos:

• Realizar a separação de fases utilizando o método com funil de separação;
• Identificar o composto obtido através do teste de confirmação com nitrato de prata (AgNO3).

1. MATERIAIS

1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um funil de separação foram colocados 32 mL de álcool t-butílico (((CH3)3OH) e 85 mL de ácido clorídrico (HCl) concentrado. A mistura foi agitada a cada 2 minutos, durante 20 minutos, após cada agitação a rolha foi afrouxada para aliviar a pressão interna. Deixou-se a mistura em repouso por alguns minutos, até que as camadas estivessem nitidamente separadas (Figura 2).

Retirou-se e abandonou-se a camada ácida. Lavou-se o halogeneto com 20 mL de solução de bicarbonato de sódio (NaHCO3) a 5%, depois com 20 mL de água destilada. O produto foi seco com cloreto de cálcio (CaCl2) anidro.

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