A REAÇÃO DE SINTESE DO CLORETO DE T-BUTILA

A REAÇÃO DE SINTESE DO CLORETO DE T-BUTILA

OBJETIVO:

• Sintetizar o cloreto de t-butila;

• Pesar e calcular o rendimento;

• Discutir os fatores que influenciam na ocorrência da reação;

• Representar o mecanismo da reação.

INTRODUÇÃO

Haletos de alquila a depender das condições da reação podem sofrem reações de substituição nucleófilica. As reações de substituição nucleofílica podem ser de dois tipos: substituição nucleofílica bimolecular (Sn2) e substituição nucleófilica unimolecular (Sn1).

A depender das condições da reação, tais como: grupo de saída, nucleofilicidade, solvente e a estrutura do nucleófilo, podem existir a preferência de um tipo de reação ou outra. Bases fracas são melhores grupos de saída, pois estão ligadas mais fracamente com o átomo de carbono, em consequência bases fortes são melhores nucleófilos, pois tem uma maior capacidade de compartilhar o par seu par de elétrons1.

As reações do tipo Sn1 que são unimoleculares, pois a velocidade da reação depende somente da concentração do haleto de alquila. A mesma ocorre em duas etapas, pois inicialmente há a quebra heterolítica entre o carbono e o halogênio, sem assistencia do nucleófilo, em seguida se tem a formação do carbocátion, estrutura intermediária, sendo possível que ocorra o rearranjo dessa estrutura. Nas reações do tipo Sn1 pode ocorrer inversão da configuração, formando uma mistura racêmica, porém predomina a formação do composto de configuração inverta. Isso pode ser explicado através do par iônico íntimo, na dissociação do haleto de alquila o cátion e o ânion formados continuam próximos um do outro, se o nucleófilo atacar o carbocátion do par iônico íntimo, o grupo de saída bloqueia de forma parcial a aproximação do nucleófilo e desta forma será obtido uma maior porcentagem do produto invertido1.

A substituição nucleofilica, a depender das condições pode competir com reações de eliminação, gerando um composto diferente, mais em altas temperaturas prevalece a eliminação1.

MATERIAL NECESSÁRIO

Reagentes:

• Álcool de t-butila;

• Água Destilada;

• Ácido cloridrico concentrado;

• Bicarbonato de sódio a 5%;

• Cloreto de cálcio anidro;

Equipamentos e Materiais:

• Câmara de eluição (1);

• Manta de aquecimento (1);

• Espátula (1);

• Pera insufladora de ar (1);

• Garra (2);

• Suporte Universal (1);

• Argola (1);

• Mangueira (2);

• Caixa de isopor (1);

• Caixa de fósforos (1);

• Capela (1);

• Termômetro (1);

Vidrarias:

• Erlenmeyer de 125 mL (2);

• Funil de separação (1);

• Béquer de 100 mL (5);

• Condensador (1);

• Balão de fundo redondo (1);

• Coluna de fracionamento (1);

• Kitassato (1);

PARTE EXPERIMENTAL

Procedimento:

1. Misture, em um erlemeyer de 125mL, 15 mL de álcool t-butílico e 35 mL de ácido clorídrico concentrado. Cuidadosamente agite a mistura durante cerca de cinco minutos.

2. Transfira a mistura para um funil de separação e separe as duas fases.

3. Lave a fase orgânica com 25 mL de água; separe as fases e descarte a fase aquosa.

4. Em seguida, lave a fase orgânica com uma porção de 25 mL de bicarbonato de sódio a 5%.

5. Agite o funil (sem tampa) até completa mistura do conteúdo; tampe-o e inverta-o cuidadosamente. Deixe escapar a pressão. Agite abrindo cuidadosamente para liberar a pressão, eventualmente. Agite durante um minuto, vigorosamente. Deixe separar as fases e retire a fase do bicarbonato.

6. Lave a fase orgânica com 25 mL de água e novamente retire a fase aquosa. Transfira a fase orgânica para um erlenmeyer seco e adicione cloreto de cálcio anidro. Agite ocasionalmente o haleto de alquila com o agente dessecante. Descarte o material límpido para um frasco seco.

7. Adicionar ao balão de fundo redondo pedras de ebulição. E conectá-lo a cabeça de destilação.

8. Destile o cloreto de t-butila em aparelhagem seca, usando banho-maria. Colete o haleto em um recipiente com banho de gelo. Pese e calcule o rendimento.

ATENÇÃO: A operação da etapa subsequente deve ser conduzida o mais rapidamente possível, pois o cloreto de t-butila é instável em água e em solução de bicarbonato de sódio.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Em um erlemeyer adiciona-se álcool t-butílico e logo em seguida ácido clorídrico concentrado fazendo-se uma agitação. Essa agitação favorece a formação do cloreto t-butila (2-cloro-2-metilpropano) mais rapidamente, devido aos choques efetivos entre as moléculas, aumentando sua energia cinética. Quando o funil de separação é colocado em repouso, forma-se uma solução turva, e em seguida observa-se separação de fases devido à polaridade dos compostos. Deve-se ter cuidado ao manusear ácidos concentrados, lembrando que sempre adiciona ácido sobre a água e não o contrario. Deve-se utilizar a capela e os equipamentos de segurança, como luvas, jaleco, óculos, sapato fechado, dentre outros. E se estiver algum acidente, lavar a parte atiginda com água abundante e comunicar ao responsável

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