SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

INTRODUÇÃO

Solubilidade é “quando se dissolve um sólido ou líquido num outro líquido, as unidades estruturais do primeiro – íons ou moléculas – separam-se umas das outras e o espaço entre elas passa a ser ocupado pelas moléculas do solvente” (MORRISON, 1981).

Solubilidade é de extrema importância em processos realizados em laboratórios químicos. Dentre muitas informações que pode-se retirar da solubilidade, a identificação de substâncias desconhecidas é uma das mais importantes (MATOZO, 2008).

A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão inter-relacionadas, sendo que a primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização, nas análises espectrais e nas reações químicas.

Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância desconhecida, através da investigação de seu comportamento quanto à solubilidade utilizando os seguintes solventes: água destilada, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado a frio.

Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente na substância, por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar. Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional, por exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água, mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido. Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância, por exemplo, em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são insolúveis. (CONSTANTINO, 2004).

OBJETIVOS

O objetivo desta prática é a determinação da solubilidade de compostos orgânicos através de um estudo sequencial com solventes classificando a amostra segundo sua função química.

MATERIAL E MÉTODOS

Materiais:

- Uma estante de tubos de ensaio;

- 8 Tubos de ensaio;

- Pipeta graduada de 10mL;

- Pipetador;

-Béquer;

- Balança Analítica;

- Espátulas;

- Capela.

Reagentes:

- Água destilada;

- Éter;

- Hidróxido de Sódio 5%;

- Bicarbonato de Sódio 5%;

- Ácido Clorídrico 5%;

- Ácido Sulfúrico (concentrado).

METODOLOGIA

Após identificar os tubos de ensaios (de 1 a 8), foi adicionado a amostra desconhecida, se fosse sólida adicionaria 0,1 grama, se líquida 0,2mL soluto para 3 mL de solvente, agitando por alguns minutos e acompanhando se a amostra era solúvel ou não.

Primeiramente as amostras desconhecidas eram submetidas à água destilada, agitando por alguns minutos, e observando se a reação era solúvel ou não em água. As amostras solúveis em água foram pra outro teste utilizando o Éter como solvente. As amostras não solúveis em água foram testa posteriormente com outro solvente, o Hidróxido de Sódio.

As amostras solúveis em Éter foram classificados como Grupo I (Compostos solúveis em água e éter). Compostos de baixa massa molar, geralmente compostos monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos. Exemplo: alcoóis, aldeídos, cetonas, ácidos, éteres, fenóis, anidridos, aminas, nitrilas, fenóis polihidroxilados.

As amostras insolúveis em Éter foram classificados como Grupo II (Compostos solúveis em água, mas insolúveis em éter). Compostos de massa molar moderada com até seis carbonos e dois ou mais grupos polares. Exemplo: glicóis, álcoois polihidroxilados, ácidos hidroxilados, aldeídos e cetonas polihidroxilados (açúcares), algumas amidas, aminoácidos, compostos di e poliamino, amino álcoois, ácidos sulfônicos, ácidos sulfínicos e sais.

As amostras insolúveis em água foram submetidas a novo teste com solvente hidróxido de sódio 5%. As amostras solúveis em NaOH 5%, foram submetidas a novo teste, mas agora com outro solvente, o Bicarbonato de Sódio 5%. As amostras solúveis em bicarbonato de sódio 5% foram classificados como Grupo IIIA (Compostos solúveis em solução de hidróxido de sódio 5% e bicarbonato de sódio 5%). Exemplo: ácidos carboxílicos e sulfônicos, geralmente com dez carbonos ou menos, tribromofenol simétrico, 2,4-dinitrofenol e o ácido pírico.

As amostras não solúveis em bicarbonato de sódio 5% foram classificados como Grupo IIIB (Compostos solúveis em solução de NaOH 5% e insolúveis em solução de NaHCO3). Exemplo: ácidos, fenóis, imidas, alguns nitroderivados primários e secundários, oximas, metacaptanas e tiofenóis, ácidos sulfônicos e sulfínicos, sulfúricos e sulfonamidas, algumas cetonas e 3-cetoésteres.

As amostras insolúveis em NaOH 5%, foram submetidas a novo teste com solvente, o ácido clorídrico 5%. As amostras solúveis em HCl 5% foram classificados como Grupo IV (Compostos insolúveis em água e solúveis em HCl 5%). Exemplo: aminas primárias, arilalcoilaminas e amidas alifáticas secundárias e algumas arilalcoilaminas terciárias, hidrazinas.

As amostras insolúveis em HCl 5%, foram divididas em dois grupos: um grupo que contém Nitrogênio e Enxofre e outro com ausência de Nitrogênio e Enxofre.

As amostras com contém N e S foram classificados em Grupo VII (Compostos insolúveis em água

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