A SÍNTESE DA ACETANILIDA
Por: Gabriel Monteiro • 28/6/2022 • Trabalho acadêmico • 718 Palavras (3 Páginas) • 88 Visualizações
SÍNTESE DA ACETANILIDA
INTRODUÇÃO
O termo genérico “acilação” cobre todas as reações que resultam na introdução de um
grupo acila em um composto orgânico. No caso específico da introdução de um grupo
acetila, a reação recebe o nome de “acetilação”. Acetilação é frequentemente utilizada
para proteger o grupo funcional amina de aminas primárias e secundárias. Aminas
acetiladas são pouco sensíveis à oxidação, pouco reativas a reações de substituição
aromática e pouco propensas a participar em muitas das reações típicas de aminas livres.
O grupo amina (no caso a anilina) pode ser regenerado facilmente por hidrólise ácida ou
básica (QOE, 1999).
Segundo Saraiva, a acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma
de flocos. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e
benzeno. É uma amida secundária e possui ponto de fusão na faixa de 113° - 115°C e de
ebulição na faixa de 304° - 305°C. Sua fórmula química é C8H9NO. É uma substância
de grande interesse comercial. Além de suas propriedades analgésicas e antipiréticas,
ela é usada pela indústria farmacêutica como um importante intermediário sintético para
obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. É uma amida e
está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de
febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no
entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no
sistema de transporte de oxigênio.
A anilina se mostra solúvel em solução aquosa de ácido clorídrico pelo fato do
grupamento fenil desta ser considerado um retirador de elétrons, ou seja, ele drena a
densidade negativa do nitrogênio, como o nitrogênio tem um par de elétrons livres, e
por conseguinte, pode atuar como uma base de Lewis. A acetanilida possui além de um
grupo fenil, um grupo aceto preso ao nitrogênio, que é outra retirador de densidade
eletrônica, pois o oxigênio é o segundo elemento mais eletronegativo da tabela
periódica, sendo assim, o par de elétrons naturais do nitrogênio estará menos disponível
para agir como base (BARBOSA, 2010).
A síntese da acetanilida (Figura 1) se da através de uma reação da anilina, a partir do
ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético,
seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação.
(AMARAL, 1980).
Figura 1: Síntese da acetanilida
Fonte: Carvalho (2014)
MATERIAIS
o Béquer
o Papel filtro
o Anilina
o Pipetas
o Funil de Buchner
o Ácido acético glacial
o Anidrido acético
o Acetato de sódio anidro
o Água destilada
o Provetas
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Para a síntese da acetanilida, realizada na aula prática dia 30 de agosto de 2018, foi
adicionado 1,25g de acetato de sódio anidro e pulverizado em um béquer, acrescido de
4,8mL de ácido acético glacial. Em seguida, foi adicionado 4,6mL de anilina e 5,1mL
de anidrido acético em pequenas porções, agitando levemente. Após isto, 25mL de água
destilada foi adicionada e prosseguiu-se com a filtração a vácuo e resfriamento, para
acelerar o processo de cristalização do produto. Por fim, os cristais foram levados para
descansar
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