COMO CONDUZIR A ANÁLISE DE UM ESPECTRO
Por: Amanda Souza • 4/5/2019 • Trabalho acadêmico • 1.048 Palavras (5 Páginas) • 213 Visualizações
COMO CONDUZIR A ANÁLISE DE UM ESPECTRO
- Há um grupo carbonila presente? O grupo C=O dá origem a uma forte absorção na região de 1820-1660cm-¹. O pico é frequentemente o mais forte do espectro e tem largura média. Você não pode deixar de perceber.
- Se C=O estiver presente, verifique os seguintes tipos (se tiver ausente, passe para a etapa 3):
GRUPOS FUNCIONAIS | CARACTERÍSTICA DOMINANTE NO ESPECTRO |
ÁCIDOS | O-H também está presente? Banda larga próxima a 3400-2400cm-¹ (normalmente se sobrepõe ao estiramento C-H) |
AMIDAS | N-H também está presente? Banda média entre 3500-3070; quando em pico duplo aparece próximo de 3400cm-¹ se caracteriza por ser uma amida secundária (NH2) e quando em apenas um pico caracteriza-se por ser uma amida primária (NH) |
ÉSTERES | C-O também está presente? Bandas fortes de intensidade próximas a 1300-1000cm-¹. |
ANIDRIDOS | Duas absorções C=O próximas a 1810 e 1760 cm-¹. |
ALDEÍDOS | C-H de aldeído está presente? Duas bandas fracas próximas a 2850 e 2750cm-¹ no lado direito das absorções do C-H alifático. |
CETONAS | Quando as cinco escolhas anteriores foram eliminadas |
- Se C=O estiver ausente:
GRUPOS FUNCIONAIS | CARACTERÍSTICA DOMINANTE NO ESPECTRO |
ALCOÓIS OU FENÓIS | O-H está presente? Banda larga próxima a 3400-3300cm-¹. Confirme isso encontrando C-O com valores aproximados de 1300 a 1000cm-¹. |
AMINAS | N-H está presente? Banda média próxima de 3400cm-¹ . |
ÉTERES | C-O está presente? Bandas fortes de intensidade próximas a 1300-1000cm-¹ e ausência de O-H próxima a 3400 cm-¹) |
- Há presença de ligações duplas e/ou anéis aromáticos?
C=C dá origem a uma banda fraca próxima de 1650cm-¹. Absorções de intensidade média a forte na região de 1600-1450cm-¹, as quais normalmente implicam em anéis aromáticos. Confirme a ligação dupla ou anel aromático consultando a região C-H; C-H aromática e de ligações duplas ocorrem à esquerda desse valor (entre 3100-3000cm-¹) enquanto C-H de alifáticos ocorre à direita desse valor. Obs.: Após confirmar a presença de ligações duplas e/ou anéis aromáticos passe para a seção de cada um destes grupos funcionais .
- Há presença de ligações triplas?
C≡C é uma absorção fraca, fina, próxima a 2150 cm-¹.
C≡N dá origem a uma absorção média, fina, próxima a 2250cm-¹.
Verifique também a existência de ≡C-H próxima a 3300cm-¹.
- Há presença de grupos Nitros?
Duas absorções fortes de NO2 de 1600-1530cm-¹ e 1390-1300cm-¹.
- Hidrocarbonetos: Se não encontrar nenhuma das opções anteriores. Espectro de característica muito simples; as maiores absorções são na região C-H, próximas a 3000cm-¹; as únicas outras absorções aparecem próximas a 1460-1375cm-¹.
Obs: Consulte os quadros de ALCANOS, ALCENOS E ALCINOS.
Obs²: Quanto menor a massa do sistema e maior a força de ligação, maior será o pico no espectro e maior a absorbância.
[pic 1]
ABSORÇÕES CARACTERÍSTICAS DE GRUPOS EM MOLÉCULAS ORGÂNICAS
ALCANOS
C-H | Estiramento de C-H | 3000-2890cm-¹ |
CH² | Dobramento | 1465cm-¹ |
CH³ | Dobramento | 1375 cm-¹ |
C-H | De carbono terciário (geralmente confunde com as demais ligações de C-H) | 2890cm-¹ |
C-C | Baixa frequência | 500cm-¹ |
C-C | Não são muito úteis, muitos picos fracos |
ALCANO COM CADEIA RAMIFICADA:
(as alterações ocorrem abaixo de 1500cm-¹)
- Dobramento onde dois grupos C-CH³ estão ligados em um mesmo átomo exibem absorções características na região de dobramento (deformação angular):
[pic 2] | Isopropil: Dublete intenso com picos de intensidade semelhantes em 1385-1380cm-¹ e em 1370-1365cm-¹ |
[pic 3] | Tercbutil: dá origem a duas bandas de C-H uma entre 1395-1385cm-¹ e outra próxima de 1370cm-¹ mais intensa. |
[pic 4]
CICLO ALCANOS:
Estiramento praticamente as mesmas observações em alcanos acíclicos.
Dobramentos medianos para intensos em região de 1440-1468 cm-¹ de CH² .
[pic 5]
[pic 6]
ALCENOS
=C-H | Estiramento de C-H sp² | 3095-3010cm-¹ |
=C-H | Dobramento fora do plano *picos + fortes do espectro* (tabela olefinas) | 1000 a 650cm-¹ |
C=C[pic 7] | Estiramento | 1670-1600 cm-¹ |
A conjugação move o estiramento C=C para frequências mais baixas e aumenta a intensidade.
- Ligações simetricamente substituídas (2,3-metil-2-butanona) não absorvem no infravermelho na região C=C de estiramento.
- Ligações duplas simetricamente dissubstituídas (trans) são com frequência extremamente mais fracas, as cis são mais fortes. As trans quase se assemelham aos anéis aromáticos (no entanto anéis aromáticos a região de estiramento é em região maior).
- Ligações duplas em anéis por serem frequentemente simétricas ou quase simétricas absorvem com menor intensidade do que aquelas que não estão em anéis.
TABELA DOBRAMENTOS FORA DO PLANO (OLEFINAS):
Ligação dupla monossubstituída | Ligação dupla cis 1,2 dissusbstituída | Ligação dupla Trans- 1,2 – dissubstituída |
Ligações duplas 1,1 dissubstituídas | Ligações tripas trissubstituídas | Ligações duplas tetrassubstituídas |
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