PRÁTICA Nº2. PREPARAÇÃO DO IODOFÓRMIO

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO[pic 1]

CAMPUS UNIVERSITÁRIO DE SINOP

INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE

CURSO DE FARMÁCIA

QUIMICA ORGÂNICA II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

PRÁTICA Nº2. PREPARAÇÃO DO IODOFÓRMIO 

 

 

 

 

 

 

 

 

STEFANY PRISCILA PEREIRA DE FREITAS

 

 

Prof.ª FRANCINE PAZINI

 

 

 

 

SINOP, 19-09-2017

1. OBJETIVOS

Realizar a síntese da dibenzalacetona via reação de condensação aldólica de Claisen-Schmidt a partir do benzaldeído e acetona.

2. MATERIAL UTILIZADO

Materiais

• Agitador Magnético
• Agua Destilada
• Barra Magnética (Peixinho)
• Béquer 250mL
• Erlenmeyer 125mL
• Funil Simples
• Gelo
• Papel de Filtro
• Pera de Sucção (Borracha)
• Pipeta Graduada 10mL
• Pipeta Graduada 5mL – 2 unidades
• Proveta 25mL        - 2 unidades

Reagentes

• Acetona
• Benzaldeído
• Etanol
• Solução de NaOH 10%

3. INTRODUÇÃO

        A dibenzalacetona é um composto orgânico de formula C17H14O. É um solido amarelo insolúvel em água porem solúvel em etanol. A dibenzalacetona é usada como componente em protetores solares e é usada como ligante na química de organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma condensação aldólica. As reações de condensação se dão através da formação do íon enolato onde, utilizando uma base forte, o hidrogênio na posição alfa em relação à carbonila é removido, resultando em tal íon. O enolato formado reage com o grupo carbonila do outro composto carbonilico, unindo os dois reagentes. Nessas reações sempre dois compostos reagem dando origem a uma molécula mais complexa e eliminando um outra mais simples como: água, metanol, etanol, dentre outros.Reações aldólicas cruzadas ocorrem com dois aldeídos diferentes possuidores de hidrogênio na posição alfa. Esse tipo de reação não é viável pois resulta em uma mistura de produtos, diminuindo o rendimento e controle sobre a síntese. As reações aldólicas com interesse prático são aquela onde somente um aldeído possui hidrogênio alfa, não havendo hidrogênio ácido na outra molécula, não será formado dois íons enolatos distintos, evitando a auto condensação. Quando aldeídos que não possuem hidrogênio alfa são colocados em meio básico forte sofrem reação de Cannizzaro, uma reação de auto-oxi-redução feita com aldeídos, onde metade das moléculas se oxidam formando sais de ácido carboxílico e a outra metade sofre redução formando álcoois. Quando as cetonas são usadas como um dos componentes, as reações aldólicas cruzadas são chamadas de reações de Claisen-Schmidt, em homenagem aos cientistas alemães J.G. Schmidt (que descobriu a reação em 1880) e Ludwig Claisen (que a desenvolveu entre 1881 e 1889). Estas reações são práticas quando bases, como o hidróxido de sódio, são usadas, pois sob estas condições as cetonas não se autocondensam apreciavelmente. O benzaldeido, não possuindo hidrogênio alfa, não sofre auto condensação e permite então formação de significativa do produto. A benzalacetona, composto intermediário, formado pela primeira condensação, também possui átomos de hidrogênio ácido, originando uma segunda condensação. Essa reação por obrigação deve ocorrer em meio alcalino, devido ao papel do hidróxido no mecanismo reacional. A benzalacetona facilmente reage com outra molécula de benzaldeido pelo mesmo princípio, formando a dibenzalacetona.

4. PARTE EXPERIMENTAL

        

        Para a preparação do dibenzalacetona adicionou-se em um erlenmeyer de 125mL, 2,5mL de benzaldeído com o auxílio de uma pipeta graduada de 5mL, logo após com uma pipeta graduada de 1mL adicionou-se 1mL de acetona, e com o auxílio de uma proveta de 25mL adicionou-se 25mL de etanol. Posteriormente acrescentou-se 5mL de uma solução de NaOH a 10% com o auxílio de uma pipeta graduada de 5mL, e 20mL de água destilada com o auxílio de uma proveta de 25mL. Tampou-se o frasco com um béquer e levou-se o mesmo ao agitador magnético, onde permaneceu durante dez minutos, sendo que no decorrer do tempo aliviou-se a pressão, destampando o frasco. Após transcorrido os dez minutos deixou-se a mistura em repouso durante dez minutos, agitando-a ocasionalmente. Após transcorrido o tempo colocou-se o erlenmeyer com o produto em um banho de gelo e aguardou-se até a completa precipitação do produto. Após cerca de seis minutos retirou-se do banho de gelo e levou-se novamente a bancada, onde realizou-se uma filtração a simples para a obtenção do precipitado. Lavou-se o erlenmeyer duas vezes com agua destilada para que se retirasse todo o precipitado de dentro do mesmo.   

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Nas reações aldólicas há a necessidade de se utilizar uma base forte capaz de retirar o hidrogênio alfa à carbonila, hidrogênio de caráter ácido, levando a formação do respectivo carbânion. O carbânion formado tem força suficiente para atacar o centro eletrofílico da outra molécula. Analisando as moléculas utilizadas nesta síntese, nota-se a presença de hidrogênio alfa somente na acetona. Na reação proposta, para formar o carbânion, é utilizado o hidróxido de sódio. Trabalhando com reagentes orgânicos miscíveis entre si e necessitando que o hidróxido aquoso reaja com estes, adiciona-se etanol para auxiliar no processo formando uma emulsão. O etanol é escolhido devido a sua grande solubilidade em água e nos reagente orgânicos envolvidos. No erlenmeyer contendo acetona e benzaldeido ainda não há reação alguma pois o nucleófilo não está presente. A reação de formação do nucleófilo começa apenas quando a solução orgânica contendo propanona e benzaldeido é vertida sobre a solução alcalina. Como o benzaldeido não apresenta hidrogênio na posição alfa à carbonila, não há formação de dois íons que viria ocasionar uma reação aldólica cruzada. Outro fator importante é a simetria molecular da propanona, onde seus seis hidrogênios “ácidos” são equivalentes. O carbânion ataca o centro eletrofílico do benzaldeido e os elétrons da ligação pi são deslocados para o átomo de oxigênio estabilizando o intermediário tetraédrico. Ocorrem duas protonações subsequentes, deixando a molécula propícia à desidratação. Estando o oxigênio com uma carga positiva, suscetível à saída, ocorre a etapa de eliminação, via E2, da molécula de água. O íon hidróxido captura o hidrogênio vizinho à molécula de agua, formando uma ligação dupla entre carbonos e, consequentemente, levando à eliminação da molécula menor. Como o ocorrido na propanona e, levando em consideração que toda ela tenha sido consumida para formar o segundo intermediário, o processo de formação de carbânion acontecerá novamente nessa nova molécula que possui hidrogênio alfa à carbonila. Este novo nucleófilo reagirá com uma nova molécula de benzaldeído e dará origem à dibenzalacetona, passando anteriormente pelo mesmo processo com a formação de um intermediário tetraédrico, protonação e eliminação para gerar a ligação dupla entre carbonos. A dibenzalacetona sólida obtida apresentar coloração amarela. Isso deve-se ao fato de possuir um sistema relativamente grande de ligações duplas conjugadas. A presença de inúmeras ligações duplas na molécula possibilita a absorção de comprimentos de onda maiores. O sistema de ligações duplas da dibenzalacetona consegue absorver na região do roxo, emitindo, portanto, amarelo.

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