SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A QMC5232

PROFESSORES: Faruk José Nome Aguilera e Adriana Passarella Gerola

ALUNAS: Caroline Porto

Isabel Cardoso de Carvalho

Marina Araújo da Silva

TURMA: 03102

DATA DO EXPERIMENTO: 14/09/2016

PRÁTICA 3 – SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

1. OBJETIVO

Sintetizar e purificar a acetanilida através do método de recristalização.

1. OBSERVAÇÕES E DETALHES EXPERIMENTAIS

O experimento foi realizado em duas etapas:

Etapa I - Síntese da acetanilida:

Foi preparada uma suspensão de 1,164g de acetato de sódio anidro em 4,0mL de ácido acético glacial. Essa suspensão compreende ao tampão para que a reação da síntese da acetanilida seja favorecida. Posteriormente, foi adicionado sob agitação 3,5mL de anilina. Ocorreu um aumento da temperatura na reação, demonstrando uma reação exotérmica, onde se tem a variação entálpica negativa e a liberação de energia na forma de calor para o meio externo [1]. Em seguida foi adicionado 5,0mL de anidrido acético, em pequenas porções. A reação foi rápida, obteve-se uma solução com coloração amarelada. Após a precipitação a solução foi despejada, com agitação, em 120mL de H20. Com a adição da água podemos perceber uma grande quantidade de palhetas cristalinas incolores e amareladas. A mistura foi resfriada em banho de gelo e filtrada usando um funil de Buchner.

Etapa II - Recristalização:

Em um erlenmeyer foi aquecido 100mL de água destilada. Em outro erlenmeyer foi colocada a acetanilida filtrada e pedrinhas de porcelana porosa (evitam o superaquecimento da solução). Foi adicionada, aos poucos, a água quente até que ocorresse a dissolução e adicionado 0,411g de carvão ativo. Essa mistura foi aquecida por mais 5 minutos e depois foi filtrada a quente com o papel filtro pregueado. Deve-se esperar o filtrado esfriar lentamente para que cristalize melhor, pois se esfriar a solução muito rápido os cristais podem ficar desorganizados e acumular impurezas na solução. Após a formação dos cristais, a solução foi filtrada novamente no funil de Buchner. A acetanilida foi deixada para secar.

1. RESULTADOS

Tabela de massas e ponto de fusão obtidos no experimento:

Cálculo de rendimento da acetanilida purificada:

(Referência 3).

Rendimento teórico da Acetanilida:

O reagente limitante é a Anilina, portanto:

1 mol de anilina – 1 mol de acetanilida

 0,0383 mol – 0,0383 mol

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