A Solubilidade de compostos orgânicos

Experimento 1:

Solubilidade de compostos orgânicos

Alunos:

Disciplina: Química Tecnológica 2

Professor: Dr. Victor Munhoz

Diamantina

Julho / 2017

Sumário

1-INTRODUCAO..................................................................................................2

2-OBJETIVO 3

3-MATERIAS E REAGENTES 4

4-PROCEDIMENTO.............................................................................................4

5-RESULTADO E DISCUSSÃO...........................................................................5

6-CONCLUSÃO..............................................................................................................7

7-REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 8

1-INTRODUÇÃO

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A identificação de compostos orgânicos é de grande importância, o reconhecimento desses se dão geralmente por testes qualitativos que através de reações químicas provocam mudanças físicas, sendo possível a observação. Alguns testes utilizados são: a solubilidade, teste de Tollens, 2,4‐dinitrofenilhidrazina.

Se entende como solubilidade, a quantidade máxima que uma substância pode dissolver-se em um liquido. Levando em consideração tal processo sendo feito em compostos orgânicos, deve-se observar as propriedades de polaridade, forças de atração intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica.

Em sua propriedade de polaridade, sabe-se que substancias polares se dissolvem em substancias polares e as apolares se dissolvem em substancias apolares, ou seja, há um efeito de semelhante dissolver semelhante. Diante isso, os compostos orgânicos em sua maioria sendo apolares, serão pouco solúvel em H2O, devido ao fato da mesma ser um composto polar.

Em contrapartida, existem exceções como no caso da gasolina que é apolar se dissolver no etanol, tal processo se torna possível devido ao fato da molécula do Etanol possuir uma parte polar que é formada pela hidroxila, e uma outra parte apolar que se responsabiliza por dissolver os compostos orgânicos. Assim, a consideração da solubilidade em termos de intensidade das forças intermoleculares serão de grande importância, ao fato que, quando essas forças estabelecidas entre soluto e solvente são mais fortes ou iguais as estabelecidas entre as moléculas do próprio solvente e entre as do próprio soluto, a tendência de dissolução aumenta, ou seja, quanto maior for a diferença dessa força intermolecular, maior será a solubilidade.

No caso da cadeia carbônica o tamanho da sua cadeia irá interferir diretamente na solubilidade, ou seja, quanto maior for a parte apolar carbônica, menor será sua solubilidade. Devido a isso, um composto como o ácido acético será mais solúvel que o ácido caproico, pelo fato da cadeia hidrofóbica do ácido caproico ser maior.

O teste de Tollens é convencionalmente usado para a identificação da presença de aldeído em uma solução de acetona. Neste teste é onde há a formação do espelho de Prata, que é produzido quando o reagente de Tollens reage com o aldeído, assim tento o íon de prata reduzido (figura 1). Entretanto, quando não há a presença de um aldeído na solução não irá acontecer a formação do espelho, devido a acetona ser redutora mais fraca, assim não reagindo com o reagente de Tollens.

Por fim, o método utilizado para a identificar a função carbonil de um grupo cetona ou aldeído é a reação com 2,4‐dinitrofenilhidrazina conhecido também como teste de Brady onde se apresenta o mecanismo de reação na (figura 2). Quando tal reação é positiva ela é caracterizada pela formação de um precipitado amarelo ou vermelho.

Figura 1: Reação do reagente de Tolles com um aldeído.

Figura 2: Mecanismo de reação do 2,4‐dinitrofenilhidrazina com um aldeído ou cetona

2-OBJETIVO

A primeira prática tem como objetivo testar a solubilidade dos reagentes de acordo com seus respectivos solventes, sendo possível a reorganização em suas respectivas classes de solubilidade.

Já a segunda prática, tem como objetivo indicar se a presença de um aldeido e cetona. Para indicar essa funções orgânicas foram realizados teste de Tollens e a reação realizada pelo 2,4-dinitrofenilidrazina.

3-MATERIAS E REAGENTES

• Balança

• Ácido clorídrico (5% v/v)

• Béquer de 50 mL

• Ácido sulfúrico (concentrado)

• Tubos de ensaio

• Amônia (solução concentrada)

• Pipetas de Pasteur

• Amostras para ensaio

• Espátula metálica

• Papéis de tornassol azul e vermelho

• Bicarbonato de sódio (solução 5% m/v)

• Éter dietílico

• Suporte para tubos de ensaio

• Hidróxido de sódio (solução 10% m/v)

• Hidróxido de sódio (solução 5% m/v)

• Nitrato de prata (solução 5% m/v)

• 2,4-dinitrofenilidrazina

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