A Síntese e purificação da acetanilida

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

Prática realizada no dia 23 de março de 2018.

Alunas: Paola Montovani Tarasconi, Quézia Gabriela T. da Silva e Vilma Carolina Testoni Delavy

De forma geral a síntese da acetanilida envolve os seguintes reagentes e produtos:

[pic 1]

        As informações físico químicas foram relacionadas na tabela 1, abaixo:

Tabela 1 – Dados Fisico-quimicos das substâncias.

	Anilina	Anidrido acético	Acetanilida	Ácido acético
Fórmula Molecular	C6H7N	C4H6O3	C6H5NH(COCH3)	C2H4O2
Peso Molecular (g/mol)	93,126	102,1	135,17	60,04
Ponto de Fusão (°C)	-6,3	-73,1	113,7	16,5
Ponto de Ebulição (°C)	184,13	139,8	304	118,1
Densidade (g/ml)	1,02	1,08	1,219	1,049

RESULTADOS E DISCUSSÕES

A prática de síntese da acetanilida foi iniciada com a preparação da solução tampão, composta por 2,2 g de acetato de sódio anidro e 8 mL de ácido acético glacial, realizados na capela. O tampão é utilizado para evitar a reação de hidrólise da acetanilida e para que a amina não seja protonada. Dados da literatura mostram que o rendimento da reação cai a medida em que a água é adicionada.

Ainda na capela e sob agitação manual foi adicionado 7 mL de anilina. E então, em pequenas porções foi adicionado 10 Ml de anidrido acético. Nesse momento a reação já iniciou, esta reação é muito rápida. A mistura foi levada à bancada e adicionado 240 mL de água morna, pois a acetanilida é solúvel em água morna, sob agitação com o bastão de vidro. Depois disso a mistura foi levada em banho de gelo, pois o produto desejo é insolúvel em baixas temperaturas. Foi observado a formação de cristais esbranquiçados, e a medida que o tempo passou, por cerca de 15 min, observamos a mistura cheia de cristais.

A mistura gelada foi filtrada a vácuo em funil de bunchner, e lavada com água fria. Uma alíquota muito pequena do material foi retirada para posteriormente ser determinado o ponto de fusão, que segundo a literatura é de 112°C, caso haja variação neste valor no teste realizado pode ser devido as impurezas que ficaram retidas entre os cristais durante a etapa de recristalização.

A segunda etapa da prática se deu pela recristalização. Essa etapa consiste em retirar por diferença de solubilidade impurezas, como o anidrido, ou anilina oxidada, já que exposta por grande tempo ao meio ambiente, oxida facilmente. Nessa etapa, estava previsto a utilização de carvão ativado, para adsorver impurezas, porém foi constatado pela monitora, a não necessidade, pois a anilina havia sido purificada 3 dias antes. Fato observado pela coloração, que estava bem esbranquiçada.

Então foi adicionado 100 mL de água morna para dissolver a acetanilida e levada ao aquecimento, sem agitação, em placa de aquecimento, por aproximadamente 10 minutos, sem que existisse a ebulição. Observamos a total dissolução, pois nossa mistura estava límpida. Retiramos o Erlenmeyer da placa de aquecimento e aguardamos por mais 10min para o resfriamento da vidraria, para então colocar em banho de gelo, sem existir choque térmico. Esse procedimento de resfriamento lento proporciona tempo para que os cristais se formem mais puros, pois as impurezas não ficariam retidas nas redes cristalinas e sim dissolvida em solução.

A mistura foi levada a banho de gelo por aproximadamente 5 minutos e então filtrada a vácuo, e lavada com água gelada. Os cristais foram colocados em vidro relógio e levados a estufa para secagem e os rendimentos foram calculados.

A partir dos dados das constantes físicas obtidos pela literatura é possível fazer o cálculo do rendimento teórico, e assim após a realização do experimento obter um comparativo com o rendimento real encontrado.

Sabendo que:                                             (1)[pic 2]

Sendo:  Densidade (g/ml);[pic 3]

          Massa (g);[pic 4]

           Volume (ml);[pic 5]

Podemos calcular as massas para cada componente: anilina (1); anidrido acético (2); acetanilida (3);

1. [pic 6]
2. [pic 7]
3. Com o cálculo teórico observamos que o reagente limitante será a anilina. Portanto pela estequiometria da reação sabemos que para cada 1 mol de anilina será gerado 1 mol de cloreto de acetanilida, então pela regra de três temos:

93,126 g C6H7N -------- 135,17 g C6H5NH(COCH3)

7,14 g C6H7N ------------? g C6H5NH(COCH3)

?  = 10,36 g de C6H5NH(COCH3)

Assim a síntese de 10,36 g de C6H5NH(COCH3) resultaria em um rendimento de 100%. O solido após seco na estufa foi pesado e a massa foi de 7,8 g, o que corresponde a um rendimento de 75,29%.

Essa prática foi uma preparação para a síntese da p-nitroacetanilida, que iremos proceder nas próximas semanas. O procedimento de acetilação que fizemos nesta prática consiste em criar um impedimento estérico para que a posição de ataque ‘para’ seja favorecida, já que o grupo NH2 é um ‘orto-para’ ativante. Se o procedimento de acetilação fosse pulado, ao final da prática seguinte teríamos uma mistura ‘orto’ e ‘para’.