A PRÁTICA 2: SÍNTESE DA p-NITROANILINA

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ - UFPR

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORG NICA EXPERIMENTAL III

PROFESSOR: DANIEL RAMPON

PRÁTICA 2: SÍNTESE DA p-NITROANILINA

Aluna: Renata Pais de Ávila

CURITIBA

2022

ÍNDICE

1. INTRODUÇÃO E OBJETIVOS…………………………………………………………………3

2. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA…………………………………………………………………….4

2.1. Reação de hidrólise………………………………………………………………………..4

2.2. Reatividade de compostos aromáticos…………………………………………………..4

3. PARTE EXPERIMENTAL……………………………………………………………………….5

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO………………………………………………………………..6

5. CONCLUSÃO……………………………………………………………………………………8

6. REFERÊNCIAS………………………………………………………………………………….9

7. ANEXOS…………………………………………………………………………………………10

7.1.Questões…………………………………………………………………………………….10

7.2. Respostas…………………………………………………………………………………..10

7.3. Figuras………………………………………………………………………………………12

1. INTRODUÇÃO E OBJETIVOS

A p-nitroanilina é um composto de fórmula C6H6N2O2, que está dentro da classe das aminas aromáticas. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4, ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para. Esta substância é normalmente usada como intermediário na fabricação de corantes, antioxidantes, fármacos (inclusive medicamentos para aves), gasolina e inibidores de corrosão. A p-nitroanilina é tóxica quando inalada, ingerida ou absorvida e deve ser manuseada com cuidado; é particularmente nociva para todos os organismos aquáticos e pode causar danos em longo prazo ao meio ambiente se despejada como poluente.

O grupo amino possui uma basicidade relativamente alta, o que lhe permite, em pH baixo, agir como um nucleófilo (base), aceitando um próton:

Além disso, a p-nitroanilina possui uma estrutura que é fortemente estabilizada por ressonância e isso significa que, referente a basicidade conferida pelo grupo amino, esse par de elétrons apresenta certa estabilidade:

Esse produto pode ser obtido através de uma reação de hidrólise da p-nitroacetanilida. Nesse caso, além de uma hidrólise, essa reação também pode ser considerada uma reação de desproteção, pois estará sendo retirado o grupo acila que foi adicionado para realização da reação de substituição eletrofílica aromática (SEAr). Desse modo, como o objetivo da prática é a síntese da p-nitroanilina através da hidrólise da p-nitroacetanilida, haverá o retorno do substituinte –NH2 ao anel.

2. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

2.1. Reação de hidrólise

A reação de hidrólise (do grego hidro-, água, e -lysis, separação) é um caso particular de solvólise. O termo solvólise geralmente é definido como sendo a reação química entre um composto orgânico e um solvente, para produzir uma nova substância. Dependendo do solvente que é utilizado na reação a nomenclatura do processo pode mudar, por exemplo: reação de hidrólise ocorre quando o solvente utilizado é água, alcoólise para álcoois e aminólise para aminas.

A hidrólise é aplicada em reações orgânicas e inorgânicas, sendo que na química orgânica, hidrólise inclui, entre outras reações, saponificação de ácidos graxos e outros ésteres, inversão de açúcares, quebra de proteínas (hidrólises enzimáticas). Tem grande importância na química orgânica, pelo fato de que é utilizada em processos de preparação de álcoois e ácidos partindo de ésteres, preparação de ácidos partindo de nitrilas, dentre outras utilidades.

O mecanismo de hidrólise corresponde geralmente a uma substituição nucleofílica, onde o solvente atua como um nucleófilo. Estas reações podem ser catalisadas por ácidos ou bases. De modo geral, são susceptíveis a este tipo de reação compostos que apresentam em sua estrutura ligações do tipo C-heteroátomo como amidas, ésteres, anidridos, haletos de acila, haletos de alquila e nitrilas.

2.2. Reatividade de compostos aromáticos

A reatividade de um composto aromático varia conforme as “substituições” existentes no anel aromático – tomando o hidrogênio como referência – qualquer grupo diferente de hidrogênio é considerado um substituinte, de forma que a presença desses grupos influencia nos produtos formados nas reações em que tais compostos são submetidos, como por exemplo, na substituição eletrofílica aromática (SEA). Quando já existe um substituinte no anel benzênico, o grupo que é acrescentado na reação de