A SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS E IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS

INSTITUTO DE CIÊNCIA EXATAS E TECNOLOGIA

DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

CURSOS DE QUÍMICA INDUSTRIAL E LICENCIATURA EM CIÊNCIAS: QUÍMICA E BIOLOGIA

Prof. Marcio Marçal Lobo

AULA 1: SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS E IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

1. OBJETIVO

Determinar a solubilidade de algumas amostras sólidas e líquidas em diferentes solventes e, através da identificação do grupo funcional, determinar o grupo de solubilidade de amostras desconhecidas.

1. INTRODUÇÃO

Boa parte dos trabalhos rotineiros em um laboratório de química orgânica são realizados em solução ou envolvem a utilização de solventes para que os procedimentos experimentais sejam executados. Para isso, conhecer a solubilidade dos diferentes materiais orgânicos se faz necessário. Assim, a realização de testes de solubilidade permite classificar os compostos orgânicos em grupos de solubilidade, facilitando o trabalho diário.

A solubilidade desses compostos pode ser subdivida em duas categorias principais, onde a primeira é baseada meramente na miscibilidade, cuja propriedade depende quase que exclusivamente das interações intermoleculares e que é utilizada para determinação do solvente ideal para o trabalho (extração líquido-líquido, recristalização, preparo de amostras, etc) e é baseada na regra do “semelhante dissolve semelhante”; e na segunda, a solubilidade é dependente de uma reação química, normalmente utilizada para a identificação do grupo funcional.

Os testes de solubilidade são iniciados utilizando a água como solvente. Define-se que uma substância é solúvel quando ela se dissolve na razão de 3 g para cada 100 mL de um determinado solvente. Quando se considera a solubilidade em soluções aquosas de um ácido ou uma base, o aumento da solubilidade da amostra desconhecida nessas soluções é considerado um teste positivo para grupos funcionais ácidos ou básicos. A Tabela 1 elenca os grupos de solubilidade de diversas funções orgânicas.

Tabela 1. Classificação das funções orgânicas por grupo de solubilidade

Grupo	Funções orgânicas
S2	Sais de ácidos carboxílicos (RCO2-Na+), sais de amônio quaternários (RNH3+Cl-), aminoácidos, grupos polifuncionais, como carboidratos, compostos poli-hidroxilados (álcoois, ácidos, etc).
SA	Ácidos monocarboxílicos com até 5 átomos de carbono, ácidos arenossulfônicos, fenóis com 2 ou mais hidroxilas.
SB	Aminas monofuncionais e com até 6 átomos de carbono
S1	Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas com até 5 carbonos e monofunconais.
A1	Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de 6 carbonos, fenóis com grupos retiradores de elétrons em orto e/ou para.
A2	Ácidos orgânicos fracos: oximas, imidas, sulfonamidas (todos com mais de 5 átomos de carbono), fenóis, tiofenóis, β-dicetonas, nitroalcanos.
B	Aminas alifáticas com 8 ou mais átomos de carbono, anilinas, aminofenóis, alguns éteres
N1	Álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres com apenas 1 grupo funcional e com número de carbonos entre 6 e 8; éteres com menos de 8 carbonos, epóxidos.
N2	Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (especialmente com grupos doadores de elétrons), cetonas (exceto as citadas no grupo N1)
I	Hidrocarbonetos saturados, haloalcanos, haletos de arila, éteres diarílicos, demais compostos aromáticos.

1. PARTE EXPERIMENTAL

1.  Materiais

- Amostras não identificadas (sólidas e líquidas);

- Papel de tornassol (ou outra fita indicadora de pH);

- Tubos de ensaio;

- Suporte para tubos de ensaio;

- Solução de NaOH 5%;

- Solução de NaHCO3 5%;

- Solução de HCl 5%

- H2SO4 concentrado;

- H3PO4 85%

- Água;

- Éter etílico.

1.  Procedimento Experimental

Coloque em um tubo de ensaio aproximadamente 50 mg da amostra sólida ou 0,5 mL da amostra líquida e adicione 1 mL do primeiro solvente a ser testado e agite o tubo cuidadosamente. Observe o comportamento da mistura e anote o resultado. Se houver solubilização completa da amostra, o composto é considerado solúvel. Repita o procedimento com a mesma amostra e os demais solventes e soluções selecionados, conforme o fluxograma abaixo.

Repita o procedimento realizado pra a primeira amostra para identificar os grupos de solubilidade de todas as amostras selecionadas.

[pic 1]

3.2.2. Identificação de grupo funcional

        Para as amostras 2, 3, 4 e 5. Pode-se fazer o teste de identificação do grupo funcional.

        Para a identificação da amostra 2, utiliza-se o reagente de Jones, que é uma mistura de dicromato de potássio, ácido sulfúrico e água. A presença de um grupo funcional específico é confirmada pela mudança de coloração da solução de laranja para verde, com a formação de uma suspensão/precipitado.

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