A Sintese da Aspirina

[pic 1]

Universidade Federal do Acre

Pró-reitora de Graduação

Centro de Ciências Biológicas e da Natureza

Licenciatura em Química

Química Orgânica Experimental

Síntese e Caracterização do Complexo Cloreto de Hexaaminoníquel (II)

Discente: Ismael Silva Lang

Esequiel de Lima Almeida

Docente: Ludimila Klippel Aguiar

Rio Branco - AC

2021

1. Introdução

O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como aspirina, esta substância pertence ao grupo de substâncias anti-inflamatórias não esteroides, sendo eficazes no alívio de dor, febre e inflamação, ou seja, tem propriedades antitérmicas, anti-inflamatórias e analgésicas (SHREVE, 1974).

Na antiguidade o ácido salicílico era extraído das cascas do salgueiro S.  Salicifolia e usado no tratamento da dor, febre e inchaços. O ácido salicílico foi isolado na forma pura pela primeira vez em 1829 e sintetizado em laboratório no final do século 19. Os efeitos colaterais como sangramentos gástricos estimularam a busca por derivados mais convenientes que resultou na descoberta da aspirina (HARRIS, 2005).

Para a síntese do ácido acetilsalicílico, é necessário que ocorra uma acetilação do ácido salicílico. A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, sendo que o ácido é eliminado. Para que a reação ocorra, utiliza-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador. Na síntese dessa substância e de outras, percebemos a importância de produtos petroquímicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que é obtido industrialmente através do benzeno sendo então o material de partida para a síntese do ácido salicílico. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Sendo também um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina). Figura 1. Síntese do ácido acetilsalicílico Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto de síntese ou produto sintético (CONSTANTINO, 2004)

1. Objetivos

Sintetizar a aspirina através da acetilação de um ácido e purificar o produto obtido através do processo de recristalização, e calcular o rendimento da reação e identificar eventuais causas prejudiciais a síntese.

1.  Materiais                                             Reagentes

• Balança analítica                           Anidrido acético
• Papel filtro                                     Ácido salicílico
• Espátula                                        Água destilada        
• Becker de 125 ml                          Ácido sulfúrico
• Pipeta
• Sistema de banho-maria
• Sistema de filtração a vácuo

1. Procedimento Experimental

        Inicialmente pesou-se aproximadamente 2,5 gramas de ácido salicílico em Becker na balança analítica, em seguida pipetou-se 5 ml de anidrido acético na capela e adicionou-se a mistura, em sequência a mistura foi levada para banho maria a 60ºC durante 15 minutos, após esse período a mistura ficou esfriando a até atingir a temperatura ambiente, preparou-se o sistema de filtração a vácuo em que a massa do papel filtro utilizada é de 1,4210 gramas, após a mistura esfriar adicionou-se 50 ml de água fria formado um precipitado e após a filtragem obteve-se o produto impuro da reação, pesou-se esse produto na balança analítica que possui massa de 2,9008 gramas.

        Utilizando o produto da reação foi realizado a recristalização do ácido acetilsalicílico, para isso aqueceu-se 15 ml de álcool etílico e 40 ml de água primeiramente com uma espátula arrastou-se o produto impuro até o Becker contendo os 15 ml de álcool previamente aquecido e após ser dissolvido adicionou-se a água quente, em seguida a mistura foi levada para banho de gelo até recristalizar, após atingir o ponto esperado de formação dos cristais a mistura foi filtrada novamente no funil de buchner, ao preparar o sistema de filtração foi recortado um pedaço de papel filtro com massa de 1,3952 gramas a massa após a filtragem dos cristais de acetilsalicílico foi de 2,2028 gramas.