Esponjas de Protons

Pesquise sobre o que são as esponjas de prótons e sua aplicação. Desenhe as estruturas de pelo menos 3 desses compostos e cite exemplos de reações em que foram empregados.

As esponjas de prótons são aminas aromáticas, compostos químicos que tem alta basicidade, porém possuem uma nucleofilicidade mínima, ou seja, a rapidez com que essas substâncias são capazes de atacar um átomo com deficiência de elétrons é muito baixa. A alta basicidade das esponjas de prótons ocorre principalmente por conta da monoprotonação desses compostos, visto que a ligação de hidrogênio intramolecular é extremamente estável, ou seja, se torna mais difícil da substância ser desprotonada, já que a estabilidade da ligação com o próton é elevada, provocando um aumento na basicidade, que é, de acordo com a definição ácido-base de Bronsted-Lowry, a capacidade que uma substância tem de receber prótons. As esponjas de prótons receberam esse nome como uma analogia às esponjas e pela característica do seu comportamento na presença de água, que é a absorção da mesma. A principal aplicação das esponjas de prótons é o seu uso como bases auxiliares em síntese orgânica, devido a sua baixa nucleofilicidade. Alguns compostos são:

Desenhar 1,8-bis(dimetilamino)naftaleno, 9

4,5-bis(dimetilamino)fluoreno 14

2,7-dimetoxi-N,N-tetrametilamino-1,8-naftaleno, 10

Reações

[pic 1]

As esponjas de prótons são um tipo de superbases. As reações de superbases são peculiares pois elas são destruídas pela água, oxigênio e dióxido de carbono atmosférico, portanto devem ser feitas em baixas temperaturas e à atmosfera inerte.Uma exemplo é a preparação de  reagentes Z-crotilboronato.:

[pic 2]

Outro é a síntese de 1,2,4-oxadiazol através de uma reação de ciclodehidratação de O-acilamidoximas em um sistema de superbase MOH / DMSO mediada por irradiação de micro-ondas.

Referências bibliográficas

BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v.1

RODRIGUES, José Augusto R. Ligações hidrogênio fortes em ácidos dicarboxílicos e diaminas aromáticas, Campinas, v. 23, n. 6, dez. 2000.

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