INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE GOIÁS

DANIELLE FLÁVIA DA SILVA

RELATÓRIO:

SÍNTESE DA ACETANILIDA

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE GOIÁS

ANÁPOLIS

2016

1. INTRODUÇÃO

A acetanilida foi descoberta acidentalmente em 1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp, por sua ação antipirética. Foi um dos primeiros analgésicos a substituir os derivados de morfina, no entanto em 1948, Axelrod e  Brodie descobriram que acetanilida provoca metahemoglobulinemia, que são hemoglobinas que não se ligam ao oxigênio, podendo causar também danos ao fígado e aos rins. Atualmente é usado como um precursor na síntese da penicilina e outros fármacos, incluindo analgésicos e intermediários.

A acetanilida é uma amida secundária, que pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do PH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos, solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Sua fórmula estrutural pode ser visualizada na Figura 1.

[pic 1]

Figura 1 – Acetanilida

Os compostos orgânicos sólidos quando sintetizados a partir de reações raramente são puros, pois podem estra contaminados com pequenas quantidades de outras impurezas que são produzidas junto com o produto desejado. A purificação de compostos cristalinos impuros geralmente é feito por recristalização, baseada na diferença de solubilidade de um solvente ou de uma mistura de solventes. O processo de recristalização consiste em: dissolução da substância impura a uma temperatura próxima do ponto de ebulição do solvente previamente selecionado, filtração da solução a quente por gravidade de modo a eliminar qualquer impureza insolúvel, resfriamento do filtrado, separação dos cristais formados por filtração a vácuo drenando bem a água.

O presente relatório tem por objetivo demonstrar os passos da síntese da acetanilida a partir da reação entre anilina e anidrido acético em solução tampão ácido acético/acetato de sódio para formação de acetanilida. Após a síntese de a acetanilida demonstrar também a metodologia para a purificação do produto através da técnica de recristalização.

1. PARTE EXPERIMENTAL

A acetanilida foi obtida através da reação entre a anilina (amina) e o anidrido acético em meio a solução tampão composta por ácido acético (CH3COOH) e acetato de sódio (CH3COO-Na+), que tem por objetivo não alterar muito o pH, pois possuem a propriedade de manter constante a concentração de íons H3O+. A função do ácido acético é acidificar o meio favorecendo assim a forma protonada da anilina, favorecendo a reação. Já o acetato de sódio aumenta a polaridade do meio aquoso prejudicando a solubilidade da Acetanilida que é apolar auxiliando na formação dos cristais do produto desejado.

A reação ocorre através de um mecanismo de adição nucleofílica de eliminação em derivados de ácidos carboxílicos. O mecanismo da reação pode ser visualizado na Figura 2.

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Figura 2- Mecanismo de Obtenção da Acetanilida

1. MATERIAIS

Os materiais, reagentes, vidrarias e equipamentos utilizados para a realização do experimento encontram-se descritos abaixo:

• Acetato de Sódio Anidro
• Ácido Acético Glacial
• Água Destilada Gelada
• Anidrido Acético
• Anilina
• Argola
• Balança
• Banho de Gelo
• Bastão de Vidro
• Béquer
• Chapa aquecedora
• Filtro
• Funil de Buchner
• Papel de Filtro
• Pedras de Porcelana Porosa
• Suporte Universal
• Vidro Relógio

1.  MÉTODOS

1. Síntese da Acetanilida

1. Em um béquer de 250mL, na capela, preparar uma suspensão de 2,1g de Acetato de Sódio Anidro em 7,9mL de Ácido Acético Glacial.

1. Adicionar, agitando constantemente, 7,6mL de Anilina.

1. Em seguida, adicionar 8,5mL de Anidrido Acético, em pequenas porções. A reação é rápida!

1. Terminada a reação, despejar a mistura reacional, com agitação, em 200mL de H2O. A acetanilida separa-se em palhetas cristalinas incolores.

1. Resfriar a mistura em banho de gelo.

1. Filtrar os cristais usando um funil de Buchner (Figura 3) e lavar com H2O gelada.

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Figura 3 - Filtração a vácuo com Funil de Buchner

1. Recristralização

1. Em um béquer de 250mL aquecer 100 mL de água destilada.

1. Num outro béquer colocar a Acetanilida a ser recristalizada e algumas pedrinhas de porcelana porosa.

1. Adicionar, aos poucos, a água quente sobre a acetanilida até que esta seja totalmente dissolvida (use a menor quantidade de água possível).

1. Ferver por alguns minutos e filtrar a solução quente (Figura 4) através de papel filtro pregueado (Figuras 5).

[pic 6][pic 7]

                                     Figura 4 - Filtração a Quente                                    Figura 5 - Papel Filtro Pregueado

1. Deixar em repouso para permitir a formação de cristais.

1. Esperar secar e calcular o rendimento obtido.

1. Cálculo do Rendimento Teórico

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1. Massa da Anilina: d=m/v → 1,022=m/7,6 → m= 7,7672g
2. Massa do Anidrido Acético: d=m/v →1,080=m/8,5 → m= 9,18g

Determinação do Reagente Limitante:

1. 1 mol Anilina                → 1 mol de Anidrido Acético

93,07g.mol-1 de Anilina  → 102,04 g.mol-1 Anidrido acético

7,7672g        de Anilina  → x

x=8,5g de Anidrido Acético

Como foi usado 9,18g de Anidrido Acético, há excesso de Anidrido, portanto o agente limitante é a Anilina, que determinará a quantidade de Acetanilida que será formada.

Relação entre a Anilina e a Acetanilida formada:

93,07g   de Anilina  → 135,09g Acetanilida

7,7672g de Anilina  → x

x=11,27g de Acetanilida

A quantidade de Acetanilida a ser formada para que o rendimento seja igual a 100% é de 11,27g. Após a secagem da Acetanilida sintetizada durante a aula prática obtivemos 3,2667g de Acetanilida que corresponde a 29,99% do rendimento teórico.

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