OBTENÇÃO DA P-NITROACETANILIDA A PARTIR DA ACETANILIDA

OBTENÇÃO DA P-NITROACETANILIDA A PARTIR DA ACETANILIDA

Disciplina: Química Orgânica II                                        

Professor: Dr. Rodrigo Moreira Verly                                              

Alunos: Hyagor Amador dos Santos

Melina Raimundi de Andrade

Rosimara Aparecida dos Santos

Samantha Aparecida Guieiro Victória

Data do experimento: 09/02/2017 e 16/02/2017

Data de entrega: 23/02/2017

                                       Diamantina, Fevereiro de 2017.

1. INTRODUÇÃO

A nitração é um dos mais importantes exemplos de substituição aromática eletrofílica. Os compostos alifáticos também podem sofrer nitração, principalmente via radicais livres e seus produtos são utilizados como solventes ou intermediários de reação (CARDOSO e CARNEIRO, 2001).

      A P-nitoacetanilida é um composto aromático que possui massa molar de 180.16 g/mol, apresenta coloração amarelada e possui alta solubilidade em álcool, éter e água quente (THE MERCK INDEX).

       A sua síntese é através da nitração em que os reagentes utilizados são normalmente uma mistura sulfonítrica (Ácido sulfúrico e ácido nítrico) e compostos arenos ou aromáticos. A primeira etapa da reação consiste na dissociação do ácido nítrico para a formação de um eletrófilo (íon nitrônio) e uma molécula de água, como demonstrada na equação química (1).

 Na segunda etapa reacional o íon nitrônio adiciona-se a dupla ligação do anel aromático formando um cátion que logo em seguida perde um próton para formar uma dupla ligação e regenerar a sua aromaticidade, o ataque no anel aromático normalmente ocorre no carbono com o maior número de substituintes por devido a maior densidade eletrônica, formando-se uma mistura de isômeros em que será favorecido o composto com  a localização dos substituintes em posição mais favorável. Os substituintes também podem ser grupos ativadores que aumentam a reatividade do anel ou grupo desativadores que diminuem a reatividade do anel, no caso da formação da P-nitroacetanilida a partir da anilina a p-nitroacetanilida é favorecida em relação a formação da O-nitroacetanilida.

   Compostos aromáticos nitrados são bastante utilizados como fármacos, tintas e inseticidas, mas a principal importância é a formação de intermediários que podem ser úteis para outras sínteses a p-nitroacetanilida, por exemplo, é um intermediário de reação para a síntese de vermelho de monolite e de magneson II. 

1. OBJETIVO

O objetivo do presente trabalho foi a síntese da p-nitrocatanilida a partir da acetanilida, bem como a sua purificação e identificação a partir de métodos espectroscópicos.

1. MATERIAIS E MÉTODOS

1. MATERIAIS UTILIZADOS

1. REAGENTES UTILIZADOS

1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1 Parte I- Obtenção da p-Nitroacetanilida

[pic 4]

Figura 1: Fluxograma do procedimento experimental de preparação da p-Nitroacetanilida.

3.2 Parte II- Purificação da p-Nitroacetanilida

[pic 5]

Figura 2: Fluxograma da purificação da p-Nitroacetanilida.

4 - RESULTADOS E DISCUSSÕES

A síntese da p-nitroacetanilida foi realizada a partir da nitração da acetanilida. A reação ocorreu devido à adição de ácido acético e ácido sulfúrico à acetanilida já seca, para solubilização da mesma.

Foi adicionada em seguida uma solução de ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrados.

 O ácido sulfúrico auxilia aumentando a velocidade da reação, que irá formar o íon nitrônio (NO2+). Essa solução foi adicionada lentamente á acetanilida que irá atacar o íon nitrônio com uma das duplas do anel aromático. Essa solução foi adicionada lentamente para que a temperatura do sistema não ultrapassa-se 10°C.Nas   nitrações   aromáticas   a temperatura tem influência direta   sobre   a orientação do grupo nitro,   principalmente   em derivados aromáticos substituídos, levando a formação de isômeros indesejáveis, por isso utiliza-se o banho de gelo

...