Relatório Corante

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Química Orgânica IV

Síntese do corante 4-(p-nitro-fenil-azo)-fenol

Professor: Adriano Passos

Alunos:

Alexandre Moni Pereira

Bruno Souza

Marcelly Oliveira

Victor Oliveira

Wlamyr Mauricio

2018.2

Sumário

Introdução        2

Procedimentos        3

Resultados e Discuções        4

Rendimento        6

Conclusão        7

Referências        8

Introdução

Sais de Diazônio.

Os sais de diazônio são um grupamento orgânico, cuja fórmula genérica é R-N2+X-, ou seja, há a ligação de um Nitrogênio a um radical orgânico qualquer, geralmente uma alquila ou arila representado pela letra R, e à um segundo Nitrogênio, estando este segundo ligado a um ânion haleto, representado pela letra X.

Os sais de diazônio alifáticos, não são muito utilizados por sua grande instabilidade, entretanto, os sais de diazônio aromáticos são mais estáveis, logo, têm uma maior aplicação comercial, sendo muito utilizados na indústria de corantes, servindo como intermediários das sínteses.

Um dos métodos de formação de sais de diazônio, é a utilização de alguma amina aromática primária, sendo feito uma reação com Ácido Clorídrico, obtendo-se, assim, um sal que posteriormente reage com Nitrito de Sódio, formando o Sal de Diazônio propriamente dito.

As reações genéricas mencionadas acima são:

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Os íons de arenodiazônio são eletrófilos fracos e reagem com compostos aromáticos altamente reativos, como fenóis, produzindo compostos azo. Essa reação é frequentemente chamada de reação de acoplamento diazo.

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Procedimentos

• Parte 1

Em um becher, colocou-se 1,75 g de p-nitro-anilina preparada anteriormente, água suficiente para solubilizar e 4,4 g (3,8 mL) de HCl concentrado (d=1,17). Adicionou-se 20 g de gelo picado. Em seguida, adicionou-se uma solução de 1,75 g de Nitrito de Sódio (NaNO2) em 3,5 mL de água, lentamente e com agitação sob banho de gelo e sal. Deixou-se em repouso por 10 minutos e e verificou-se o final da reação de diazotação pelo aparecimento de cor azul intensa ao colocar uma gota sobre o papel de amido iodetado. Terminada a reação, guardou-se durante 1 semana a solução em temperatura de 0 – 5ºC.  

• Parte 2

Em um becher pequeno, preparou-se uma solução de 1,2 g de fenol em 6,5 mL de solução 1M de Hidróxido de Sódio (NaOH). Esfriou-se a mistura até 5ºC e adicionou-se ao cloreto de p-nitro-benzeno-diazônio preparado anteriormente. A temperatura da mistura reacional deve ser mantida em torno de 5ºC com o auxílio de banho de gelo e sal grosso. Após a adição agitou-se ocasionalmente a mistura por 10 minutos.

Reagentes/ Produtos	P.F	P.E	M.M	Densidade (g/m3)	Aspecto físico	Solubilidade em água 25ºC
p-nitro-anilina	152°C	332 °C	198.2 g/mol	1,44 g/cm³	pó amarelo ou marrom	<0.1 mg/ml
Nitrito de Sódio	271 °C	320 °C	68.98 g/mol	2,17 g·cm3	Sólido branco	820 g·l
Fenol	41 °C	182 °C	94.11 g/mol	1,07 g·cm-3	Sólido cristalino branco	84 g·l