Relatório de solubilidade de compostos orgânicos

1. Introdução

O termo “solubilidade” é altamente utilizado em Química e nas suas diversas áreas de aplicação. No ponto presente a ser estudado, o conhecimento e domínio no preparo de soluções é extremamente importante, tendo em vista que grande parte das reações ocorre em uma solução aquosa e não aquosas. Desse modo, uma solução pode ser definida como uma mistura homogênea de duas ou mais substâncias.

A solubilidade é a propriedade que uma substância denominada de soluto, tem de se dissolver em outra substância espontaneamente, que é chamada de solvente e está em maior quantidade e nem sempre irá estar no estado sólido. Testes de solubilidade se baseiam na miscibilidade dos reagentes ou em possíveis reações entre eles.

Na Química Orgânica é possível identificar inúmeras substâncias através teste de solubilidade, em que são submetidas a misturar-se com diversos solventes, seguindo um roteiro padrão, que conforme os resultados da análise realizada classificam-se as substâncias desconhecidas em um grupo especifico, resultando na sua identificação.

Muitas reações que ocorrem em testes de solubilidades são reações ácido-base. Sabe-se que a duas definições, a teoria de Bronsted-Lowry e a de Lewis. Segundo a teoria de Bronsted-Lowry, um ácido é uma substância que pode doar ou perder um próton e uma base é uma substância que pode receber ou remover um próton. Na teoria de Lewis, os ácidos são receptores de par de elétrons e bases são doadores de par de elétrons. (Solomons & Fryhle, 2009).   

1. Objetivo

Identificar através do teste de solubilidade as substâncias desconhecidas nomeadas como amostras A, B, C e D e o seu grupo funcional.

1. Materiais e Métodos

1. Condições ambientais

• Temperatura: 24°C

1. Materiais utilizados;

• Espátula metálica;
• Estante de tubos de ensaio;
• Pinça de madeira;
• Pisseta;
• Tubos de ensaio. 

1. Substâncias utilizadas

• Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4);
• Água destilada (H2O);
• Solução de HCl a 5%;
• Solução de NaOH a 5%;
• Solução de NaHCO3 a 5%.

1. Prática experimental

Os experimentos realizados consistiam em testar a solubilidade das amostras desconhecidas A, B, C e D respectivamente, seguindo os procedimentos experimentais enumerados pelo fluxograma 1, retirado da apostila (vide anexo A, página 9)1.

*Quando o soluto utilizado estava com o estado físico sólido, colocou-se 0,1 g para cada 3 mL de solvente. Se tratando de um soluto líquido, foram adicionadas 4 gotas para cada 3 mL.

1. Resultados e discussão

1. AMOSTRA A

Após realizar o teste de solubilidade na amostra A, onde a mesma foi colocada em contato com diversos tipos de solvente, seguindo o fluxograma 1, obteve-se os seguintes resultados conforme mostrado na tabela abaixo:

Tabela 1 – Análise de solubilidade: amostra A

Solvente	Solúvel	Pouco solúvel ou insolúvel
H2O		x
NaOH a 5%	x
NaHCO3 a 5%		x

Sendo assim, chegou-se a conclusão de que a amostra A pertence ao grupo IIIA, definido como:

GRUPO IIIA: Compostos solúveis em solução de NaOH 5% e insolúveis em solução de NaHCO3 a 5%. Ácidos, fenóis, imidas, alguns nitroderivados primários e secundários, oximas, mercaptanas e tiofenos, ácidos sulfônicos e sulfínicos, sulfúricos e sulfonamidas, algumas cetonas e 3-cetoésteres.

Além disso, foram nos apresentadas 4 moléculas no laboratório para que depois do procedimento experimental, identificássemos as mesmas de acordo com os resultados obtidos. De acordo, a amostra A é o ácido benzóico, evidenciado pela figura abaixo:

[pic 1]

Figura 1 – Estrutura molecular do Ácido Benzoico5

O Ácido Benzoico é um composto aromático classificado como um ácido carboxílico fraco, fazendo de seus sais conservantes de alimentos e tem ocorrência natural em determinados tipos de plantas2. O seu anel aromático é similar ao do benzeno e apresenta-se como um sólido cristalino incolor. Em relação a sua solubilidade em NaOH e NaHCO3, podemos afirmar que o mesmo, por ter um caráter ácido, reage com bases formando um sal solúvel em meio aquoso. A principal diferença entre os dois solventes é que com o Hidróxido de Sódio a reação ocorre mais rapidamente por se tratar de uma base forte, enquanto no Bicarbonato de Sódio  ela ocorre mais lentamente por se tratar de uma base fraca.

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A reação com o solvente NaOH é representada pela figura abaixo:

[pic 2]

Figura 2: Reação do Ácido Benzoico com o Hidróxido de Sódio6.

1. AMOSTRA B

Repetiu-se o teste de solubilidade para a amostra B, seguindo o fluxograma 1.Desta forma, obtiveram-se os seguintes resultados conforme mostrado na tabela abaixo:

Tabela 2 – Análise de solubilidade: amostra B

Solvente	Solúvel	Pouco solúvel ou insolúvel
H2O		x
NaOH a 5%	x
NaHCO3 a 5%		x

Sendo assim, chegou-se a conclusão de que a amostra B pertence ao grupo IIIB, definido como: