Síntese do Acetato de isoamila (Fragrância de Banana)

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA - UFSM

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÂNICA C – QMC 1023

PROFESSOR LUCIANO DORNELLES

11° Procedimento:

Síntese do Acetato de isoamila (Fragrância de Banana)

ALUNOS: LETICIA KRAIDE

       IZABELLA ZABOT

       HENRIQUE COVATTI        

SANTA MARIA, RS.

29 de NOVEMBRO de 2014

1. Introdução

Este experimento teve-se como objetivo sintetizar o acetato de isoamila, um éster muito usado nos processos de aromatização devido ao forte odor de banana que ele apresenta. O acetato de isoamila foi preparado a partir da reação entre o álcool isoamílico e ácido acético, usando o ácido sulfúrico como catalisador.

1. Fundamentação teórica

1. Ésteres:

Ésteres são derivados dos ácidos carboxílicos, sendo formados a partir da reação de um ácido com um álcool. Os ésteres são compostos polares, mas não podem formar pontes de hidrogênio entre si, por isso têm pontos de ebulição baixos quando comparados com os dos ácidos e álcoois de mesmo peso molecular.

Os ésteres são divididos em três grandes classes:

• Ftalatos:

Destacam-se no mercado de polímeros nas áreas de plastificantes e resinas. Caracterizam-se pelo alto ponto de ebulição, estabilidade, não apresentam odor e cor.

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Figura 1- Ftalato de dimetila

• Acetatos:

Alguns ésteres são importantes compostos com aplicações nas áreas de essências e fragrâncias sintéticas, por exemplo, acetato de isopentila (banana) e acetato de benzila (jasmim). Também possuem aplicações no mercado de polímeros. (Figura 2)

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Figura 2 – Acetatos

• Acrilatos:

São usados nas indústrias de polímeros para obtenção das resinas acrílicas usadas principalmente para fabricação de chapas acrílicas e tintas, consumidos pelas indústrias de tintas, automobilística e eletrônica. (Figura 3)

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Figura 3 – Acrilatos

1. Esterificação:

        Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres por meio de uma reação de condensação conhecida como esterificação. (Figura 4)

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Figura 4 – Reação geral de esterificação.

As esterificações catalisadas por ácido são chamadas de esterificações de Fischer. Elas ocorrem muito lentamente na ausência de ácidos fortes, mas atingem o equilíbrio em questão de pouco tempo quando um ácido e um álcool são refluxados com uma pequena quantidade de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado. Visto que a posição de equilíbrio controla a quantidade de éster formada, a utilização de um excesso de ácido carboxílico ou de álcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante. O componente escolhido para ser utilizado em excesso dependerá da remoção da água da mistura da reação à medida que ela é formada. (Figura 5)

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