Solubilidade E Extração

Resultados:

1.a) Solubilidade e partição:

Uma solução aquosa de o-toluidina foi misturada com I. Acetato de etila e II. Butanol.

Foram obervados os seguintes resultados:

I.

A solução aquosa de o-toluidina (azul) ficou embaixo do ___. Logo, o ___ possui menor densidade. Houve pouca ou quase nenhuma solubilidade entre os dois.

II.

A solução aquosa de o-toluidina (azul) ficou em cima do ___. Logo, o ___ possui menor densidade. Houve pouca ou quase nenhuma solubilidade entre os dois.

1.b) Determinação do coeficiente de partição:

Após a pesagem de 0,989 g do ácido benzoico, sua dissolução em CH2Cl2 e adicionado água destilada ao sistema, as fases- orgânica e aquosa- foram separadas. O solvente da fase orgânica foi evaporado, e a massa de ácido benzoico pesado foi de 0,906 g. Em seguida foi determinada sua concentração.

Coct: 0,906 g em 16,0 mL de CH2Cl2

Coct = 0,906 g / 16 mL

Coct = 5,6625 x 10-2 g mL-1

Pela lei de Lavoisier podemos concluir que o restante do ácido foi extraído pela água e permaneceu na fase aquosa. Logo, a concentração do ácido na fase aquosa foi calculada da seguinte maneira:

mtotal – morg = maquosa

maquosa = 0,989 g – 0,906 g = 0,083 g

Cágua = 0,083 g em 16,0 mL de água

Cágua = 0,083 g / 16,0 mL

Cágua = 5, 1875 x 10-3 g mL

Cálculo do coeficiente de partição:

Kow= Coct/Cágua= Poct

Poct= 5,6625 x 10-2/5,1875 x 10-3

Poct= 10,9156

TABELA: Resultados da extração do ácido benzoico

mtotal / g morg / g mágua / g Coct / g mL-1 Cágua / g mL-1 Poct

0,989 0,906 0,083 5,6625 x 10-2 5,1875 x 10-3 10,9156

Perguntas:

1) Escreva a estrutura da o-toluidina. Qual interação intermolecular ocorre?

A orto-toluidina é uma molécula pouco polar. A parte polar da molécula se concentra no NH2, com distribuição assimétrica de carga elétrica da molécula, assim tendo interação do tipo dipolo-dipolo. A parte restante da molécula é apolar, pois NH2 é mais eletronegativo que o restante da molécula e então conseguirá manter a nuvem eletrônica mais próxima de si, fazendo assim interação do tipo Van der Walls.

2) O que observou quando adicionou acetato de etila? E Butanol?

Acetado de etila: Ocorreu a formação de duas fases, devido à molécula da orto-toluidina ser pouco polar e estar em solução aquosa e o acetado de etila apolar.

Butanol: ocorreu a formação de duas fases e ambas estavam azuis, cor da orto-toluidina em solução aquosa. No entanto, uma fase estava em azul intenso e a outra um azul claro, quase imperceptível. Isso se deve a parte polar do butanol fazer interação com a orto-toluidina em solução aquosa.

3) O que é coeficiente de partição? Explique utilizando um exemplo com cálculo.

Coeficiente de partição é o parâmetro que permite avaliar o grau de solubilidade das substancias químicas. Pode ser calculado através da extração e separação de líquidos. É definido como a razão entre a concentração de uma substancia química quando dissolvida em um sistema que possui fase aquosa e orgânica. Assim, P = [fase orgânica]/[fase aquosa]. Onde, P é o coeficiente de partição.

O cálculo nos fornece uma tendência preferencial do soluto se dissolver em uma ou outra fase. Os valores usualmente são tabelados como log P. Se P= 0 ou P=1, o soluto tem a mesma afinidade por ambas as fases. Se log P < 0 e log P <1 a tendência do soluto é se dissolver na fase aquosa. E se log P > 0 e log