SEPARAÇÃO DE FÁRMACOS BASEADA EM SUAS CARACTERÍSTICAS DE ACIDEZ E BASICIDADE

SEPARAÇÃO DE FÁRMACOS BASEADA EM SUAS CARACTERÍSTICAS DE ACIDEZ E BASICIDADE

DÉBORA CAROLINE DE AZEVEDO PEREIRA

ELIS HELENA DA SILVA RIBEIRO

JULIANA BESSA FIGUEIREDO DE LIMA

NATÁLIA KELLY SOARES ARAÚJO

ufrn

*quimicafarmaceutica1@gmail.com

RESUMO

O presente trabalho teve como objetivo separar os fármacos cafeína, paracetamol e ácido acetilsalicílico(AAS) utilizando suas características de acidez e basicidade. De início, misturou-se a amostra com o solvente apolar, em seguida colocou-se a solução no funil para ocorrer a primeira separação pela adição de HCl. Na fase orgânica encontra-se os dois fármacos que não reagiram com o ácido (AAS e Paracetamol) e na fase aquosa encontra-se a Cafeína que está na forma ionizada. Dando continuidade, na fase aquosa, foi adicionado bicarbonato de sódio para neutralizar o meio e deixar o fármaco na forma molecular, com objetivo de separar o mesmo após a adição de clorofórmio, logo, após a extração, na fase orgânica encontrou-se a Cafeína, composto básico (fármaco A). Posteriormente, utilizou-se a fase orgânica da primeira separação contendo os fármacos AAS e paracetamol, adicionou-se bicarbonato de sódio que reagiu com o AAS (mais ácido), permitindo separar a fase orgânica que contém o paracetamol (menos ácido), em seguida, a fase orgânica foi filtrada e rotulada como fármaco B, sendo resuspendida com etanol e cloreto férrico. A fase aquosa, contendo AAS foi separada e adicionado HCl para deixar o fármaco na sua forma ionizada, notou-se a formação de um precipitado branco que foi filtrado para separá-lo do AAS, composto ácido (fármaco C).

Palavras-chave: Separação de fases, Ácido Acetilsalicílico, Cafeína e Paracetamol.

INTRODUÇÃO

Um dos primeiros conceitos de ácidos e bases foi dado por um químico sueco, Svante Arrhenius. Arrhenius dizia que em solução aquosa os ácidos sofrem ionização, liberando como cátion, H+, enquanto as bases sofrem dissociação iônica, liberando como ânion OH-. Assim, podemos afirmar que as características de acidez e basicidade das substâncias irão determinar como ocorrerá a interação dessa com o meio no qual foram inseridos.

Alguns fármacos tem uma maior capacidade de atravessar as membranas celulares que outros e um dos motivos desta diferença está no valor de cada pKa em relação ao pH em que se encontra no organismo. Ao sofrerem reações, os fármacos podem ficar na forma ionizada, não ionizada ou em ambas as formas. Quando a forma não ionizada prevalece, possibilita a passagem do fármaco por transporte passivo pela membrana celular, permitindo a ação farmacológica. Sabendo-se disto, é que é possível manipular medicamentos com características adequadas para exercer os efeitos desejados.

Baseando-se nas características de acidez e basicidade é possível também realizar a separação de compostos de medicamentos formulados, como no experimento realizado em laboratório. A partir da amostra de uma formulação da mistura entre os 3 compostos, obtive-se separadamente o ácido acetilsalicílico (AAS), que é um fármaco de caráter ácido; paracetamol, que é um fármaco de caráter ácido muito fraco, (em meio fisiológico é considerado neutro); e cafeína, que tem caráter básico. A separação foi feita por meio da adição de outras substâncias com a finalidade de neutralizar e posteriormente ionizar os compostos, deixando-os separados nas fases orgânica e aquosa. A formulação química de cada composto em sua forma orgânica está apresentada na Figura 1.

AAS CAFEÍNA PARACETAMOL

pKa = 3,5 pKa = 10,4 pKa = 9,4

Figura 1: Fórmulas químicas na fase orgânica dos três compostos que formaram a mistura.

SEÇÃO EXPERIMENTAL

Nesta seção irá ser abordado o procedimento utilizado para realização do experimento, relatando quais os materiais, como vidrarias, equipamentos e reagentes utilizados, assim como quais os métodos aplicados na aula prática.

Para realizar a separação de fármacos pelas suas características de acidez e basicidade foi utilizado uma amostra contendo AAS + Paracetamol + Cafeína, na proporção de 4:3:1. E como vidrarias e outros materiais foram utilizados béquer (4 unidades), Erlenmeyer (3 unidades), espátula (3 unidades), funil de büchner (1 unidade), kitassato (1 unidade), funil de separação (1 unidade), funil de vidro (2 unidades), papel de filtro (3 unidades), proveta (3 unidades), bastão de vidro (1 unidade), Vidro de relógio (1 unidade).Os solventes utilizados no experimento foram o bicarbonato de sódio PA (NaHCO3), Água destilada, Clorofórmio, Solução de ácido clorídrico 2M, solução de bicarbonato de sódio 0,5M, sulfato de sódio (NaSO3) e anidros. Além de utilizar também a balança semi-analítica, a bomba a vácuo e capela de exaustão como equipamentos que contribuíram para o experimento.

Para a reação, pesou-se 0,2 g da amostra e transferiu-se para um béquer com adição de 10 mL de clorofórmio e a solução foi homogeneizada. Após, a solução foi transferida para um funil de separação e adicionado 10 mL da solução de HCl 2M e o funil foi agitado para separação da fase orgânica. A fase orgânica foi recolhida em um béquer, e coberta com vidro de relógio e reservada. Na fase aquosa (ainda no funil) pesou-se 1,75 g de NaHCO3 e adicionou em pequenas quantidades para neutralização. Fez-se duas extrações com 10 mL de clorofórmio cada. As fases orgânicas foram recolhidas em um Erlenmeyer. Em seguida, foi adicionado uma pitada de NaSO4 (agente secante) ao Erlenmeyer e agitou-se para absorver a água residual. Com um funil de vidro e um papel de filtro, a solução foi filtrada para um béquer de massa previamente conhecida (135,83 g). A solução foi secada para evaporação do solvente e obtenção da cafeína. A solução que foi reservada no béquer no início da prática foi transferida mais uma vez para o funil de separação. Em seguida,

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