Sintese de AAS

UNIVERSIDADE DE MOGI DAS CRUZES

ADRIANA TIEMI HIRATSUKA

ALINE SILVA DIAS

SARAH JULIE PEREIRA PONTE

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO

Mogi das Cruzes, SP

2015

UNIVERSIDADE DE MOGI DAS CRUZES

ADRIANA TIEMI HIRATSUKA

ALINE SILVA DIAS

SARAH JULIE PEREIRA PONTE

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO

Relatório referente à aula pratica de Química Orgânica, do Curso de Farmácia da Universidade de Mogi das Cruzes, como parte de critério de avaliação .

Professor orientador: Guilherme Costa Matsutani.

Mogi das Cruzes, SP

2015

RESUMO

 O ácido acetilsalicílico é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides (AINE), utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e também tem sido empregado na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um dos medicamentos mais famosos a base de ácido acetilsalicílico é a Aspirina®. Este experimento teve como principal objetivo sintetizar ácido acetil salicílico (AAS) a partir de ácido salicílico e anidrido acético, além de praticar técnicas laboratoriais.

Palavras-chave: AAS, Síntese, Aspirina, fármaco

SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO    

1.1 O Ácido acetilsalicilico

O ácido acetilsalicílico é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides (AINE), utilizado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e também tem sido empregado na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um dos medicamentos mais famosos a base de ácido acetilsalicílico é a Aspirina®. Sobre o seu mecanismo de ação: a aspirina interfere na síntese da prostaglandina (o hormônio responsável pela dor e inflamação) por inibir a enzima ciclooxigenase. Os efeitos antipiréticos resultam da inibição da síntese da prostaglandina no hipotálamo. A aspirina também aumenta a vaso dilatação e o suor. A inibição da ciclooxigenase também resulta numa diminuição da agregação de plaquetas no sangue, prolongando o sangramento (SOLOMONS,2012).

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1.2 Síntese do ácido acetilsalicilico

A reação de acetilação do ácido salicílico (I) ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético (II), seguido de eliminação de ácido acético (III), formado como um sub-produto da reação. É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial  (CAREY,2011).

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2. OBJETIVO

Sintetizar ácido acetil salicílico (AAS) a partir de ácido salicílico e anidrido acético.

3. MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 MATERIAIS

Béquer de 250ml

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Chapa de aquecimento

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Kitassato de 250ml

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Espátula

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Pipeta de Pasteur

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Funil de Buchner

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Proveta de 50 e 10ml

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Papel de filtro

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Bastao de vidro

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Cuba para cristalização com gelo

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Soluções

Acido Salicílico (C7H6O3)

Acido Sulfúrico (H2SO4)

Anidrido Acético (C4H6O3)

3.2 MÉTODOS

       Foi pesado cerca de 3,01 g de ácido salicílico e colocado em um béquer de 250 mL. Neste béquer foi adicionado 6 mL de anidrido acético, em seguida foi adicionado ao béquer 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Foi aquecido o béquer (em chapa de aquecimento) a 50-60ºC durante 10 minutos, agitando constantemente com o bastão de vidro. Foi removido do aquecimento e adicionado 30 mL de água destilada. Foi resfriado em banho de gelo para acelerar a cristalização e aumentar o rendimento do produto atritando o fundo do béquer com o bastão de vidro para que se formem os cristais. Foi pesado um papel de filtro e anotado a massa em seguida foi montado o sistema de filtração a vácuo. Foi filtrado a vácuo utilizando o funil de Buchner e lavado duas vezes com 5 mL de água destilada gelada e deixado secar ao ar. Depois de seco, foi pesado a AAS, descontando a massa do papel de filtro e calculado o rendimento.

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