Industria Petroquímica Diacetato de Bioquímica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA

INSTITUTO DE QUÍMICA

SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DO DIACETATO DE HIDROQUINONA

        

        

        

NATAL-RN

        

SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DO DIACETATO DE HIDROQUINONA

NATAL-RN

        

SUMÁRIO

1. Introdução        4

2. Objetivos        4

3. Parte experimental        5

3.1. Reagentes e Materiais        5

3.2. Procedimento Experimental        6

4. Resultados e Discussão        7

5. Conclusão        7

6. Referências bibliográficas        12

        

        

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1. Introdução

Hidroquinona, também chamada benzeno-1,4-diol, 1-4 dihidroxibenzeno ou ainda quinol, é um composto orgânico aromático o qual é um tipo de fenol, tendo a fórmula química C6H4(OH)2. Sua estrutura química tem dois grupos hidroxila ligados a um anel benzênico na posição para. É um sólido granular branco na temperatura e pressão ambiente.

Hidroquinona pode submetida a oxidação suave converter-se no composto parabenzoquinona, C6H4O2, frequentemente chamado p-quinona ou simplesmente quinona. Redução da quinona reverte esta reação novamente à hidroquinona.

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Alguns compostos bioquímicos na natureza que têm este tipo de seção hidroquinona ou quinona em suas estruturas, tais como a coenzima Q, e podem ser submetidas a similares interconversões redox.

Os grupos hidroxila da hidroquinona são completamente ácidos fracos. Hidroquinona pode perder um H+ e uma das hidroxilas para formar um íon monofenolato ou perder um H+ de ambos para formar um íon difenolato.

A sua variedade de utilização o faz ser muito importante para as indústrias em geral. Para a indústria química ele é bastante utilizado como agente redutor de reações, bem como inibidor de algumas reações de polimerização. É também bastante utilizado na indústria farmacêutica devido a sua aplicação como antioxidante, ajudando no clareamento de pele; porém em alguns países seu uso é restrito para este fim devido a riscos de câncer.

O anidrido acético utilizado juntamente com a hidroquinona em meio ácido na obtenção do diacetato de hidroquinona é bastante empregado em diversas indústrias. Na indústria química ele é utilizado como um agente de acetilação e desidratação, como na produção do acetato de celulose utilizado em produtos plásticos. Na indústria farmacêutica ele é utilizado para obtenção do famoso ácido acetilsalicílico (aspirina). É utilizado também na indústria de corantes, perfumes, agrotóxicos, explosivos, fibras, entre outros.

O diacetato de hidroquinona por sua vez é um sólido granular branco a temperatura ambiente e possui fórmula molecular C10H10O4.

Ele é um composto aromático (éster de ácido carboxílico) e de extrema importância para a indústria química, tendo em vista que ele é muito utilizado como intermediário de reações devido aos seus volumosos grupos na posição para do anel aromático, lhe conferindo o efeito estérico que permitem o aumento da seletividade de algumas reações.

Como o diacetato de hidroquinona se trata de um sólido, para sua caracterização são empregadas técnicas para averiguar se houve a formação do composto, entre eles a difração de raios-X (DRX), curva termogravimétrica (TG), espectrometria na região do infravermelho e a ressonância magnética nuclear (RMN). Além de testes envolvendo etanol, cloridrato de hidroxilamina, hidróxido de potássio e ácido clorídrico que são utilizado na detecção de éster carboxílico, que estão na estrutura do diacetato de hidroquinona.

2. Objetivos

O experimento tem por objetivo a obtenção do diacetato de hidroquinona.

3. Parte experimental

3.1. Reagentes e Materiais

• Erlenmeyer de 50 mL;
• Funil de Buchner;
• Funil de vidro;
• Filtro de papel;
• Bastão de vidro;
• Bécker;
• Chapa;
• Agitador / aquecedor magnético;
• Cadinho de porcelana;
• Estufa;
• Hidroquinona (C6H6O2);
• Anidrido acético (C4H6O3);
• Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4);
• Água destilada;
• Solução de Etanol 50%;
• Solução alcoólica de cloridrato de hidroxilamina;
• Solução alcoólica de KOH;
• Solução 5% de HCl;
• Solução aquosa 1% de FeCl3.

   3.2. Procedimento Experimental

Inicialmente utilizando uma balança, pesou-se a massa de 1,83 g de hidroquinona e 3,2 mL de anidrido acético. Em um erlenmeyer de 50 mL essas duas massas foram acrescidas de uma gota de ácido sulfúrico concentrado. Para facilitar a dissolução , a solução foi submetida à agitação. Após 5 minutos foi vertido sobre a mistura gelo picado. Após isso, os cristais formados foram filtrados em um funil de Buchner, lavados com 50 mL de água destilada.