A PREPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DA p-NITRO ACETANILIDA

FACULDADE DE SÃO BERNARDO DO CAMPO

ENGENHARIA QUÍMICA

ADRIANA FONTALVA DA SILVA

CAROLINA FERRAZ SUDRÉ

GUSTAVO DESTRO DA SILVA

JEAN LEANDRO DOS SANTOS CAETANO

JHONYS VILAS BOAS SIMÕES MACHADO

LARISSA RODRIGUES DE SOUZA

VINICIUS DE ARAÚJO

PREPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DA  p-NITROACETANILIDA

São Bernardo do Campo

2017

SUMÁRIO

1 INTRODUÇÃO        4

2 OBJETIVO        5

3 PARTE EXPERIMENTAL        6

3.1 MATERIAIS, EQUIPAMENTOS E REAGENTES        6

3.1.1 Reagentes        6

3.1.2 Materiais        6

3.1.3 Equipamentos        6

3.2 PROCEDIMENTO        6

3.3 PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS, APLICAÇÕES E TOXICIDADE.        7

3.3.1 Ácido Acético Glacial        7

3.3.2 Ácido Nítrico 65% / 70%        8

3.3.3 Ácido Sulfúrico        9

3.3.4 Acetanilida        10

3.3.5 P-Nitroacetanilida        11

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES        12

4.1 RENDIMENTO        12

5 CONCLUSÃO        14

REFERENCIAS        15

1 INTRODUÇÃO

O processo de nitração é definido como a introdução irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica. O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitrocomposto [1]. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+.

Realiza-se uma reação de nitração, por exemplo, quando se deseja sintetizar a p-nitroacetanilida tendo a acetanilida como reagente de partida. A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico, em presença da mistura ácido acético glacial/ácido sulfúrico, de forma a manter no meio uma mistura do agente nitrante com força média; a p-nitro acetanilida sintetizada pode posteriormente ser usada para preparar p-nitro anilina: substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão.

No caso da síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres; consequentemente à desativação do anel, este grupo é orto-para orientador; devido à orientação espacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida em relação a síntese dá p-nitroacetanilida.

É necessária especial atenção para 3 fatores principais durante as sínteses orgânicas, especialmente via nitração: agitação, solubilidade e temperatura. A agitação faz com que a velocidade de reação nas fases aquosa e orgânica seja constante. È necessário conhecer a solubilidade dos nitrocompostos no ácido sulfúrico, geralmente se dissolvem melhor em ácido sulfúrico concentrado. E nos processos de nitração a temperatura influencia diretamente o curso da reação, por que na grande maioria, essas são reações exotérmicas. Elevar a temperatura aumenta o grau de nitração, dessa forma obtem-se maior quantidade de produto nitrado e subprodutos (supernitrados p.ex.);

2 OBJETIVO

Sintetizar e purificar via recristalização a p-nitroacetanilida, sintetizada a partir da nitração da acetanilida sob presença de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados.

3 PARTE EXPERIMENTAL

3.1 MATERIAIS, EQUIPAMENTOS E REAGENTES

3.1.1 Reagentes

Acetanilida seca e pulverizada P.A; Ácido acético glacial P.A (D= 1,05 g/cm³); Ácido sulfúrico concentrado 98% (D= 1,84 g/cm³) - P.A: Neon; Ácido nítrico 68% (D= 1,64 g/cm³) - P.A: Neon; Álcool etílico P.A.

3.1.2 Materiais

Erlenmeyer de 250 mL; Béquer de 400 mL; Béquer de 250 mL;Termômetro de mercúrio; Bagueta de vidro; Funil de separação; Funil de Buchner; Papel de filtro; Gelo; Sal.

3.1.3 Equipamentos

Balança analítica, marca Sartorius; Bomba de vácuo, marca: Quimis’.

3.2 PROCEDIMENTO

1ª parte

Colocou-se 2 g de acetanilida seca e pulverizada, num erlenmeyer seco de 250 mL e 3 mL de ácido acético glacial; agitou-se, de modo que obteve-se uma suspensão.

Adicionou-se 5 mL de H2SO4 concentrado em constante agitação; a mistura tornou-se quente e límpida. Resfriou-se externamente com gelo e sal, de modo a baixar a temperatura entre 0 a 2ºC, e adicionou-se vagarosamente, com agitação constante, a mistura resfriada de 1 mL de HNO3 concentrado e 1mL de H2SO4 concentrado, contida em um funil de separação seco. Durante a adição manteve-se a temperatura abaixo de 10ºC. Terminada a adição, removeu-se o erlenmeyer do banho refrigerante, e deixou-se em repouso, à temperatura ambiente na capela, para terminar a reação.

2ª parte

Em um béquer de 400 mL, derramou-se a mistura sobre 25 g de gelo picado e água em agitação vigorosa, de modo que precipitou como finas partículas a p-nitroacetanilida formada. Deixou-se em repouso por 15 minutos. Filtrou-se em Buchner, e lavou-se repetidas vezes com água gelada (aproximadamente 400 mL), para remover os ácidos residuais, controlando o processo com papel de tornassol.

Em um béquer de 250 mL, procedeu-se a purificação da p-nitroacetanilida bruta dissolvendo-a em 30 mL etanol, em banho-maria. O etanol foi evaporado em banho-maria até a recristalização. Resfriou-se e filtraram-se os cristais em Buchner, lavando com água destilada e posteriormente com 10 mL de etanol gelado. Escorreu bem e deixou secar ao ar. Pesou-se e calculou-se o rendimento.

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