As Propriedades e Reações de Muitos Compostos Orgânico

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As propriedades e reações de muitos compostos orgânicos devem-se à presença de átomos característicos, conhecidos como grupos funcionais. A grande diversidade das moléculas orgânicas encontradas nos sistemas vivos é possibilitada pela presença de grupos de átomos com funções características. Dentre os diversos grupos funcionais existentes, os álcoois( o grupo hidroxila, que se liga diretamente a um átomo de carbono),Aldeídos (grupo carbonila, que está sempre na extremidade da cadeia de carbonos) e as cetonas (carbonilas fixadas entre dois radicais). Estes se destacam por serem fundamentais para organismos vimos e são facilmente encontrados na natureza.

Para identificar cada grupo funcional, pode-se basear em suas características de reatividade. Os álcoois podem ser submetidos a reações de substituição nucleofílica com haletos de hidrogênio, no qual permitem a sua categorização como primário, secundário ou terciário, devido a diferença de reatividade existente entre esses três tipos de álcoois. A diferença entre a facilidade de oxidação dos aldeídos e das cetonas é usada para distingui-los, pois os aldeídos reduzem íons para formar um espelho de prata com o reagente de Tollens (solução de íons Ag+ em amônia e água), já cetonas não reagem.

procedimentos

Para preparar o Teste de Tollens, colocamos 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3 em um tubo de ensaio. Depois acrescentamos uma gota da solução a 10% de NaOH e juntamos a solução de NH4OH a 10% agitamos até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolveu totalmente. E o deixamos em repouso.

Teste de Lucas

Adicionamos algumas gotas de álcool t-butílico a gotas do reagente de Lucas em um tubo de ensaio e agitamos a mistura.

Adicionamos algumas gotas álcool etílico a gotas do reagente de Lucas em um tubo de ensaio e agitamos a mistura.

Teste de Tollens

Em um tubo de ensaio colocamos 0,5ml de formol e adicionamos 0,5ml do reagente Tollens. Repetimos o mesmo procedimento com 0,5ml de acetona e depois com 10mg de glicose.

Teste do Iodofórmio

Em um tubo de ensaio adicionamos 2ml de água, 0,5ml de iodeto de potássio e 5 gotas de etanol. Em seguida acrescentamos a solução a 5% de NaOH até obter uma coloração amarela clara. Repetimos o mesmo procedimento com o metanol e em seguida com a acetona.

resultados

Ao adicionar gotas do álcool t-butílico ao reagente de Lucas, a solução turvou instantaneamente, já com o álcool etílico, a solução não sofreu nenhuma alteração, permaneceu límpida. A reação que ocorreu na solução com o álcool t-butílico está sendo representada pela equação 1 do anexo. A explicação para a solução ter turvado é dada a baixa solubilidade do sal resultante na mistura aquosa. Os álcoois terciários apresentam mecanismo de reação de substituição nucleofílica do tipo SN1, na qual ocorre formação de carbocátions que reagem com o íon cloreto e isso determina a velocidade da reação. Já no álcool etílico não ocorre reação, porque os álcoois primários são mais resistentes ao ácido, isso acontece devido ao fato de que nas reações do tipo SN1 a reatividade aumenta com o número de carbonos ligados ao carbono agregado ao haleto.

Na equação 2 do anexo se encontra a representação das transformações que ocorrem no preparo do reagente de Tollens. Ao adicionar o formol ao reagente de Tollens, observamos que a solução reagiu após ser deixada em repouso, apresentando um aspecto escuro de cor cinza, formando uma camada metálica nas paredes do tubo ensaio. Ao ser testado a acetona, não houve nenhuma reação. Ao realizar