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Benzeno

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Por:   •  23/8/2014  •  Seminário  •  1.218 Palavras (5 Páginas)  •  631 Visualizações

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BENZENO

Benzeno é um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, e é a base para esta classe de hidrocarbonetos: todos os aromáticos possuem um anel benzênico (benzeno), que, por isso, é também chamado de anel aromático, possui a fórmula C6H6.

O benzeno é líquido, inflamável, incolor e tem um aroma doce e agradável. É um composto tóxico, cujos vapores, se inalados, causam tontura, dores de cabeça e até mesmo inconsciência. Se inalados em pequenas quantidades por longos períodos causam sérios problemas sanguíneos, como leucopenia.

Também é conhecido por ser carcinogênico. É uma substância usada como solvente (de iodo, enxofre, graxas, ceras, etc.) e matéria-prima básica na produção de muitos compostos orgânicos importantes como fenol, anilina, trinitrotolueno, plásticos,gasolina, borracha sintética e tintas. A benzina é uma mistura de hidrocarbonetos obtida principalmente da destilação do petróleo que possui faixa de ebulição próxima ao benzeno.

O nome benzeno deriva do ácido benzóico, que foi descoberto no século XVI, e que recebeu este nome por ter sido obtido pela primeira vez da essência do benjoeiro2 . A destilação seca de goma de benjoim primeiramente foi descrita por Nostradamus(1556), e posteriormente por Aleixo Pedemontanus (1560) e Blaise de Vigenère (1596) . O nome inicial do composto, benzine, foi dado pelo químico alemão Eilhardt Mitscherlich em 1833 .

O benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday (1791 - 1867) no gás de iluminação usado em Londres na época. Faraday é o mesmo cientista que descobriu vários fenômenos elétricos e determinou as leis da eletrólise. Em 1834, o químico Edilhardt Mitscherlich determinou a fórmula molecular do benzeno como sendo C6H6.

Durante muitos anos os químicos se esforçaram para descobrir como os seis átomos de carbono e os seis de hidrogênio estavam dispostos dentro da molécula do anel benzênico.

Já na metade do século XIX, vários cientistas haviam proposto diferentes fórmulas estruturais para essa molécula. Porém nenhuma dessas proposições conseguia explicar as reações apresentadas pelo benzeno. Foi então que Friedrich August Kekulé von Stradonitz, mais conhecido por apenas Kekulé (1829 - 1896), em 1865, depois de um sonho, propôs a idéia do anel hexagonal, completada no ano seguinte com a hipótese da existência de um par de estruturas em equilíbrio, com a alternância de ligações duplas.

Ressonância ou mesomeria é o fenômeno que ocorre quando um composto pode ser representado por duas ou mais fórmulas estruturais, apresentando a mesma posição para os núcleos dos átomos, mas diferindo pela posição dos elétrons que fazem parte da ligação. A estrutura mais provável é um híbrido resultante da combinação de todas as possíveis estruturas que descrevem o composto.

Cada uma das estruturas possíveis desse composto é chamada de estrutura ressonante ou canônica, e são modelos, já que a estrutura da molécula não pode ser representada por uma configuração mais simples que indique a menor entalpia e maior estabilidade da espécie química.

Um exemplo clássico é o benzeno cuja estrutura pode ser descrita como se segue abaixo :

Benzeno

As estruturas da esquerda e da direita representam formas canônica do fenômeno da ressonância encontrada no benzeno. Sua estrutura, na realidade, não é nem uma e nem outra, mas algo intermediário entre elas.

Tampouco podemos dizer que a estrutura do benzeno ora é esta ou aquela, ou seja, não há oscilação entre essas estruturas. Também não podemos dizer que o benzeno consiste de certo número de moléculas de um jeito e um certo número de moléculas do outro jeito, mas sim consiste inteiramente de uma estrutura intermediária,ou seja, a verdadeira estrutura do benzeno é IDEAL e não é possível representar. E esta estrutura intermediária e suas propriedades não necessariamente são as médias aritméticas daquelas das estruturas canônicas. Assim, por exemplo, no benzeno a distância carbono-carbono é 1,40 A, que não é a média aritmética das distâncias das ligações simples (1,53 A) e dupla (1,30 A). Na actualidade o Benzeno é representado em forma de orbitais moleculares, segundo a estrutura abaixo, com um círculo interno no hexágono indicando a ressonância.

Benzeno

De acordo com o modelo orbital, os carbonos do benzeno estão hibridizados na forma sp²: duas ligações com carbonos adjacentes e a outra com um átomo de hidrogênio; todas essas ligações são sigma, estando no mesmo plano. O carbono fica ainda com um orbital p não hibridizado, para formar ligação pi com o átomo vizinho; então compreende-se que esta ligação é estabelecida indiferentemente entre os átomos adjacentes, ou seja, estas ligações pi não têm localizações rígidas (são deslocalizadas) podendo ocorrer em qualquer parte da molécula. O mesmo ocorre com os elétrons pi: consideramos que estes elétrons estão distribuídos acima e abaixo ao longo de todo o plano que contém as ligações sigma. Daí decorre a representação moderna com um anel hexagonal,

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