Cromatografia em camada gasosa (cg/em) e espectroscopia de infravermelho

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINAS

INSTITUTO DE QUÍMICA

QO 422 QUÍMICA ORGÂNICA II

EXPERIMENTO V: CROMATOGAFIA GASOSA ACOPLADA A UM ESPECTRÔMETRO DE MASSAS (CG/EM) E ESPECTROSCOPIA NO INFRAVERMELHO

6/10/2016

MARCOS GUSTAVO TENÓRIO                173689

RAFAEL PRUDENTE COMPARINI        176229

RESUMO

O experimento baseou-se na observação e compreensão das técnicas de laboratório espectroscopia no infravermelho e cromatografia a gás acoplada a espectrômetro de massas. Essas técnicas foram usadas na obtenção de espectros para o aldeído cinâmico, constituinte do óleo essencial de canela, obtido no experimento anterior.

PALAVRAS-CHAVE: espectroscopia, infravermelho, cromatografia.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

A espectroscopia de infravermelho tem sua base no fato de as ligações químicas apresentarem frequências específicas nas quais vibram, em níveis energéticos bem definidos. Estas frequências de vibração, também denominadas frequências de ressonância, são determinadas pelos níveis de energia moleculares, bem como pela forma das moléculas e pela massa dos átomos que a constituem, além da força da ligação química. Esses fatores culminam em cada ligação química específica possuir determinada frequência de vibração. Assim, para determinar a presença de determinado composto em uma amostra, deve-se garantir que a energia incidente sobre a amostra seja suficiente para que ocorra a vibração característica de uma ligação. O fato de a ligação química necessitar absorver energia para entrar em ressonância nos leva ao conceito de transmitância, que é a relação entre os diferentes valores da energia incidente e da energia que deixa a amostra. Essa relação é enunciada pela Lei de Beer:

[pic 1]

Assim, quando há energia suficiente para que ocorra a vibração característica da ligação, é possível determinar se essa ligação está presente no composto.

Com base no espectro no infravermelho (encontra-se no anexo desse relatório) podemos analisar a amostra de óleo essencial de canela, obtida no experimento anterior. A molécula esperada é o aldeído cinâmico, principal composto do óleo essencial da canela, representado a seguir.

[pic 2]

Desse modo, temos a seguinte tabela com os valores de número de onda relativos a cada ligação da molécula, obtidos através da espectroscopia no infravermelho.

Tabela 1: relaciona os picos encontrados no espectro no infravermelho com as ligações esperadas na molécula do aldeído cinâmico, através do número de ligação teórico dessas ligações.

Assim, é possível observar, pela molécula do aldeído cinâmico e pela tabela acima, que existem confirmações acerca da presença de aldeído cinâmico na amostra, como picos de 2818 cm-1, que representa a ligação C−H de aldeído, 1628 cm-1, que representa C=C de alceno, 1452 cm-1, que representa C=C de anel aromático, 974 cm-1, que representa C−H de anel aromático. Há alguns picos que não correspondem às ligações existentes na molécula do cinamaldeído, os quais são explicados pela presença de impurezas, isto é, a amostra estudada não era composta somente por cinamaldeído, era composta também por outros componentes do óleo essencial da canela. Porém, há de se constar que o espectro no infravermelho da amostra obtida no experimento e o espectro no infravermelho da amostra padrão têm notória semelhança.

A amostra também pôde ser analisada pela técnica de cromatografia gasosa aplicada a um espectrômetro de massa (CG/EM). Utilizou-se o injetor para introduzir a amostra no sistema. A temperatura nessa etapa é elevada para garantir a vaporização dos componentes da amostra. A amostra vaporizada chega então à coluna cromatográfica, onde se encontra a fase estacionária. A adsorção e desorção da amostra, entre a fase estacionária e o gás, permite a separação dos componentes gasosos de acordo com seus pesos moleculares ou suas polaridades, uma vez que estes fatores determinam maior ou menor interação entre a fase estacionária e cada um dos componentes da fase móvel, culminando em tempos de retenção diferente para cada um destes. Outro fator que determina os tempos de retenção é a volatilidade de cada substância. A próxima etapa é o bombardeamento das substâncias, no espectrômetro de massas, por elétrons altamente energizados, que permitem a formação de íons com diferentes razões m/z (massa/carga). É justamente essa diferença que permite ao sistema de detecção determinar cada composto. A ionização pode ser representada pela equação genérica:

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