Relatorio Organica II

Introdução

A CafiAspirina® é um medicamento rico em ácido acetilsalicílico (AAS) e em cafeína, usado como analgésico, anti-inflamatório e antipirética.

A partir de métodos de extração ácido-base é possível obter a cafeína e o AAS.

As reações ácido-base são adequadas para purificação de substâncias por utilizarem das propriedades químicas para alterar a estrutura das substâncias para realizar um próximo procedimento, e também reestruturar a molécula para sua forma clássica.

Objetivos

O experimento teve como objetivo a extração da cafeína e do ácido acetilsalicílico de comprimidos de cafeína usando conceitos de reações ácido-base.

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Procedimento experimental

1. EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA

De início, pesa-se quatro comprimidos de Cafiaspirina ® de modo que pudesse ser verificado o rendimento ao final dos procedimentos de extração, colocados sobre um papel de filtro que foi tarado na balança depois de triturados com auxílio de almofariz e pistilo de porcelana.

O solvente usado na solubilização dos comprimidos foi o acetato de etila, que não solubilizou completamente todo o comprimido. Primeiro foi utilizado 10ml do acetato de etila para a solubilização, e em seguida mais 15ml para a transferência para o funil de separação.

Devido a escolha do método de extração ácido-base, adiciona-se a mistura 20ml de ácido clorídrico 5%, para extrair a cafeína protonada para a fase aquosa.

Separa-se as fases orgânica e aquosa em erlenmeyers diferentes, reserva a fase orgânica para procedimentos posteriores e retorna a fase aquosa para o funil de separação.

Já no funil de separação, adiciona-se pontas de espátula de bicarbonato de sódio para neutralizar a fase aquosa. A cada adição, mede-se o pH até que possa ser vista a coloração azul na fita reagente, que indica que a mistura era alcalina. Em seguida, separa-se duas porções de 10ml e 15ml de acetato de etila. Recolhe-se a fase orgânica.

Na fase orgânica recolhida, adiciona-se sulfato de sódio anidro, que em seguida é filtrado com papel de filtro e funil em um balão volumétrico previamente tarado.

Por fim, evapora-se o solvente do balão no rotaevaporador e calcula-se a massa (recipiente + cafeína extraída), e calcula-se o rendimento de cafeína ao final da extração.

1. EXTRAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

No procedimento da extração da cafeína, foi reservada uma solução de acetato de etila (fase orgânica). Esta é colocada em um funil de separação limpo e seco, com a adição de 10ml de bicarbonato de sódio. Agita-se cuidadosamente garantindo que a pressão do funil seja aliviada e a torneira esteja devidamente fechada.

Quando as fases estivessem separadas após o repouso, recolhe-se a fase aquosa em um béquer, adiciona a esta 5ml de ácido clorídrico, até que fique turva a solução, para neutralizar o meio. Em seguida, coloca-se o béquer em banho de gelo para garantir a precipitação do ácido acetilsalicílico.

Após a formação do precipitado, filtra-se a solução com papel de filtro, e este é colocado sobre uma placa de Petri para secar na estufa.

Em seguida, é pesada a massa do ácido acetilsalicílico para o cálculo de rendimento.

1. ANÁLISE QUÍMICA

3.1. Ácido acetilsalicílico

Em um tudo de ensaio, dissolveu-se três pontas de espátula de ácido acetilsalicílico em 1ml de metanol, e adicionou-se uma gota de ácido sulfúrico concentrado.

Em seguida, a solução foi colocada em banho-maria por cerca de 10 minutos e percebeu-se um aroma bem característico. Ao adicionar algumas gotas da mistura a uma placa de Petri com algumas gotas de água, observou-se uma diminuição na intensidade do odor.

3.2. Cafeína (testa da murexida)

Em um tubo de ensaio, colocou-se uma ponta de espátula pequena de cristais de cafeína e adicionou-se 3 gotas de ácido nítrico concentrado, levando a solução a banho-maria até a secura. Em seguida, adicionou-se 5 gotas de hidróxido de amônio, e foi aquecido novamente. A coloração amarela deve se tornar púrpura ao final do aquecimento para indicar presença de xantina.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

1. Extração da cafeína e extração do ácido acetilsalicílico

Como era necessário extrair a cafeína e o AAS, foi extraído primeiramente a cafeína porque a separação gera uma fase orgânica para a extração de AAS durante o processo.

A intenção é calcular o rendimento do procedimento, então na pesagem dos comprimidos foi concedido 3,34g de massa total, incluindo excipientes (amido e celulose).

Foi esperado, teoricamente, que houvesse 2,6g de AAS e 0,26g de cafeína do somatório dos quatro comprimidos utilizados, uma vez que cada unidade contém 650mg de AAS e 65mg de cafeína.

Os pares de elétrons livres dos nitrogênios da cafeína e o agrupamento carboxila do AAS facilitam a técnica de extração ácido-base.

Para a extração da cafeína, usou-se o acetato de etila para a solubilização do comprimido com a adição de 20ml de ácido clorídrico 5% (m/V) para protonar a cafeína. O íon de H+ do HCl interage com os pares de elétrons livres do nitrogênio, tornando-a mais solúvel em água por sua carga positivamente carregada. Forma-se uma fase aquosa. [pic 1]

A mistura é posta em repouso para que houvesse a separação das fases, e a fase orgânica foi recolhida e reservada para se utilizar posteriormente.

Ao retornar a fase aquosa para o funil de separação, adicionou-se o bicarbonato de sódio para que o ácido se recomponha novamente, interagindo o H+ protonado da cafeína com a espécie -OH do bicarbonato de sódio, formando água. Como seu desprotonamento ocorreu, a cafeína torna-se insolúvel em água novamente. Recolhe-se a fase orgânica novamente.

[pic 2]

Na solução de cafeína, ao adicionarmos o sulfato de sódio anidro, este sofre hidratação, sobrando a cafeína e o solvente. A solução é colocada em um balão volumétrico previamente pesado para evaporação do solvente no rotaevaporador.