QUÍMICA ORGÂNICA II - MECANISMOS REAÇÕES ORGÂNICAS

QUÍMICA ORGÂNICA II -

MECANISMOS REAÇÕES

ORGÂNICAS

Farmácia - 2013.1 1

Uma visão geral das reações orgânicas

Tópicos

1. Rupturas de ligações

2. Classificação dos reagentes

3. Mecanismos de reações orgânicas

4. Classificação das reações orgânicas

5. Equilíbrio das reações orgânicas

6. Diagrama de energia e estado de

transição

1.1. Ruptura Homolítica : A ruptura da ligação é

simétrica, de modo que cada átomo fique com

seu elétron original da ligação

1.2. Ruptura Heterolítica: A ruptura é feita de modo

assimétrico, de modo que o par eletrônico fique

apenas comum dos átomos da ligação

+

H

H

H

C H

carbânions

H

C

H

H H

1. Rupturas de ligações

H

C

H

H H

Radical livre

H

C +

H

H H

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2. Classificação dos reagentes

2.1. Reagente Eletrófilo (E) = espécie que possui

afinidade por elétrons (Teoria de Lewis = ácido de

Lewis).

2.2. Reagente Nucleófilo (:N) = espécie que possui par

de elétrons disponíveis para efetuar uma ligação

(Teoria de Lewis = base de Lewis).

H Mg

2

Li BF3

AlCl3

NH3

TsO

Br

Cl

MsO (C6H5)3P:

OH ...

3. Mecanismos de reações orgânicas

É a descrição das várias etapas pelas quais uma

reação passa, como a ruptura das ligações, os

ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente

orgânico, a formação de novas ligações e de

compostos intermediários

Mecanismo

H3C C

O

O

O

H

H

CH3

H

H O

H3C CH3

C

O

H+

H+

+

_

+ H+

_ H

+

O

C

H3C H

O

+H3C OH

_H3C OH

H

C

3C

H O

O H

O

H3C CH3

C

O

Acetato de etila

Reação O

H3C CH3

C

O O

C

H3C H

O

H3C OH/+H

H3C C

O

O

O

H

H

CH3

-H2O

+H2O

H

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3.1. Mecanismo via radicais

Características dos radicais

• São eletronicamente neutros

• Muito reativos

• As reações radicalares não são muito comuns

quando comparado a reações polares

• Ocorrem em moléculas apolares ou com baixa

diferença de eletronegatividade

C H

H

H