Resumo de Química orgânica

Química Orgânica

Unidade 1

Ligações covalentes sigma : todas as ligações simples são ligações sigma , elas resultam da sobreposição de dois orbitais s, da sobreposição de um orbital s com um p e da sobreposição de dois orbitais p.[pic 1][pic 2]

Ligações covalentes pi : ocorre quando os orbitais p se sobrepõe lado a lado. Em uma ligação dupla ou tripla, uma delas é sempre sigma  e as demais são pi .[pic 3][pic 4][pic 5]

 Hibridização do carbono: é um rearranjo nos níveis de energia e nos formatos dos orbitais dos elétrons de valência. O número total de orbitais híbridos formados é igual ao número de orbitais atômicos que foram hibridizados. O carbono faz três tipos de hibridação, que são:

• Hibridização sp³ – ocorre quando o carbono faz quatro ligações covalentes do tipo sigma , possui geometria tetraédrica; [pic 6]

• Hibridização sp²  – ocorre quando o carbono faz 3 ligações covalentes do tipo sigma  e uma ligação covalente do tipo pi , possui geometria trigonal planar;[pic 7][pic 8]

• Hibridação sp –  ocorre quando o carbono faz duas ligações covalentes do tipo sigma e das ligações covalentes do tipo pi , possui geometria linear.[pic 9][pic 10]

Representação das fórmulas estruturais: maneiras de representar formulas estruturais, que podem ser:

• Fórmulas estruturais de traços – mostram a conectividade dos átomos.

• Fórmulas estruturais condensadas – todos os átomos que são ligados ao carbono são escritos imediatamente depois daquele carbono, listando primeiro os hidrogênios.

• Fórmulas de linha de ligação –  mostra apenas o esqueleto de carbono, apresenta o número de átomos de hidrogênio para satisfazer a valência do carbono, porém eles não são escritos. Entretanto outros átomos  são escritos. Neste tipo de apresentação cada ponto de intersecção entre duas ou mais linhas e o final de uma linha representam um átomo de carbono, a não ser que outro átomo esteja sendo incluído.[pic 11]

Características do átomo de carbono: o átomo de carbono apresenta certas características particulares, diferentes dos demais elementos químicos, as principais são:

• O carbono é tetravalente – o carbono faz quatro ligações covalentes quando une-se a outros elementos, através de um dos seguintes tipos de orbitais híbridos: sp³, sp² e sp.
• Carbono forma ligações múltiplas – o carbono é capaz de compartilhar um, dois ou três pares eletrônicos, estabelecendo assim ligações simples, duplas ou triplas respectivamente.
• O carbono liga-se a outros elementos: o carbono liga-se a elementos como hidrogênio, oxigênio e nitrogênio.
• Forma cadeias: o carbono é capaz de formar cadeias longas, com diversas disposições.

Classificação dos átomos de carbono: os átomos de carbono numa cadeia são classificados da seguinte forma:

• Carbono primário –  quando há no máximo um átomo de carbono ligado a outro carbono;
• Carbono secundário –  quando o carbono está ligado a outros dois átomos de carbono;
• Carbono terciário – quando o carbono está ligado a outros três átomos de carbono;
• Carbono quaternário – quando o carbono está ligado a outros 4 átomos de carbono.

Classificação das cadeias carbônicas: as cadeias carbônicas classificam-se da seguinte maneira:

1. Cadeia aberta: quando a cadeia de átomos não sofre nenhum fechamento;

• Classificação do carbono: podem ser normais (possuem apenas carbonos primários e secundários) ou ramificadas (possuem pelo menos um carbono terciário ou quaternário);

• Tipo de ligação entre os átomos: as cadeiras carbônicas podem ser saturadas (quando possuem apenas ligações simples) ou insaturadas (quando possuem ao menos uma ligação dupla ou tripla, ou seja, quando possuem ao menos uma ligação pi .)[pic 12]
• Presença de heteroátomo: podem ser homogêneas (quando não possuem átomos diferentes do carbono entre dois carbonos) ou heterogêneas (quando há um átomo diferente do carbono entre os carbonos) Ex.:

1. Cadeia fechada (cíclica): quando há um fechamento na cadeia, formando um ciclo, um núcleo ou um anel, podem ser aromáticas ou alicíclicas.

• Cadeias aromáticas: possuem um núcleo aromático (formado por 6 átomos de carbono ligados ciclicamente por ligações intermediarias entre simples e duplas), podem ser classificadas entre aromática mononuclear (quando há apenas um núcleo aromático) e aromática polinuclear (quando há mais de um núcleo aromático, que podem ter núcleos isolados (não tem carbonos comuns aos dois núcleos) ou condensados (possui carbono comum aos dois núcleos)).

•   Cadeias alicíclicas: não possuem núcleo aromático e são classificadas conforme os seguintes critérios:

• Quanto ao tipo de carbono: normal (possui apenas carbonos primários e secundários) ou ramificada (possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário).
• Quanto ao tipo de ligação entre átomos: podem ser saturadas (quando possuem apenas ligações simples do tipo sigma ) ou insaturadas (quando possuem ao menos uma ligação dupla ou tripla do tipo pi .[pic 13][pic 14]
• Quanto a presença de heteroátomo: podem ser homcicílica (quando não há outro átomo a não ser carbono) ou heterocílica (quando há outro átomo entre os carbonos).

Polaridade das ligações e das moléculas: como uma ligação covalente é formada pelo compartilhamento de elétrons temos as seguintes formas de distribuição de polaridade:

• Ligação covalente apolar: ocorre quando os átomos são idênticos, neste caso a distribuição dos elétrons compartilhados serão simétricas, com isso ambos os átomos têm mesma eletronegatividade.
•   Ligação covalente polar: ocorre quando os dois átomos são diferentes, neste caso o par de elétrons passará maior parte do tempo em torno do elemento mais eletronegativo.

Obs.:

1. A seta indica o sentido do descolamento do par de elétrons;
2. Os símbolos   indicam os elementos com maior e menor eletronegatividade;[pic 15][pic 16][pic 17]
3. Uma molécula pode ter ligações polares e não ser polar, isso vai depender do tipo de molécula, pois a geometria molecular influência na polaridade das moléculas.

Forças atrativas intermoleculares: as forças intramoleculares podem ser denominadas de forças de van der waals e pontes de hidrogênio.

• Forças de van der waals: são forças atrativas que atuam entre espécies neutras, podem ser de três tipos:

• Forças dipolo-dipolo: são as mais fortes, são interações elétricas entre moléculas polares.
• Força dipolo-dipolo induzido: ocorre quando uma molécula polar é colocada na presença de uma molécula apolar, a molécula polar induz um dipolo na molécula apolar, fazendo com que a nuvem eletrônica sofra uma distorção.
• Forças dipolo induzido-dipolo induzido: são as interações mais fracas que existem, ocorrem entre moléculas apolares, como ...[pic 18]

•  Pontes de hidrogênio: ocorre entre um átomo de hidrogênio de uma molécula que esteja ligado a um elemento muito eletronegativo, como F,O,N; com um átomo muito eletronegativo (F,O,N) da outra molécula. Para ser ponte de hidrogênio tem que ter uma ligação do elemento (F,O,N) com o hidrogênio. Ex.:  [pic 19]

Propriedades físicas dos compostos orgânicos: toda substância pura tem um próprio conjunto particular de propriedades que o distinguem de outras substâncias, as principais são:

1. Ponto de ebulição: o que determina os valores altos ou baixos do ponto de ebulição são as forças intermoleculares.

 Outro ponto que pode interferir no ponto de ebulição é a massa molecular e a geometria molecular da molécula. Pois moléculas maiores e com geometria linear terão maior contato umas com as outras.  

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