Vermelho de monolite

Síntese do vermelho de monolite.

Rodrigo Alexandre dos Santos* (Aluno), Guilherme Roberto de Oliveira (Professor)

Universidade Federa de Goiás, Instituto de Química,Goiânia GO

*rodrigoaleesantos@hotmail.com  

Palavras Chave:nitração,sal diazônio.,reação de proteçao 

Introdução

A síntese do vermelho de monolite parte de 3 sínteses. Primeiro utiliza-se a técnica para sintetizar a Acetanilida,a síntese desse composto é de extrema importância,com a reação de proteção podemos proteger o anel arimatico que possui um grupo amina ativador deixando o anel cada vez mais reativo. A segunda etapa é a síntese da p-nitroacetanilida é uma reação de nitração com a entrada de um grupo nitro na posição para dirigente. E por ultimo a síntese da p-nitroanilina onde se retira o grupo de proteção (NHCOCH3). A síntese do vermelho de monolite usa-se como reagente de partida a p-nitroanilina, o composto desejado é de coloração vermelha, durante a reação se obtém um sal diazônio.

Materiais e métodos

Utiliza-se 2,1g de CH3CO2Na,8,0mL de CH3COOH glacial, sob agitação adicionou-se 7,6mL de anilida e 8,5mL em pequenas porções e obteve-se a partir dessa síntese a acetanilida[1]. Usou-se 12,5g essa acetanilida preparada e seca,12,5mL de CH3COOH glacial,25ml de H2SO4. Colocou-se a mistura em um banho de gelo, colocou-se em um funil de separação  6mL de HNO3 conc. e 4mL de H2SO4 conc. mantendo a solução entre 0 e 2ºC adicionando a mistura ácida gradativamente em constante agitação mantendo a temperatura abaixo de 10ºC, deixe em repouso por 1 hora,adicionou-se gelo picado onde a p-nitroacetanilida precipita-se imediatamente. Deixou-se em repouso por 10 minutos e filtrou-se a vácuo lavando-se com água gelada para retirar o acido em excesso e recristalizou-se em etanol[2]. Aqueceu-se 7,0g de p-nitroacetanilida e 36ml de H2SO4 a 70% deixou-se em refluxo por 20 min, verteu-se essa mistura ainda quente sobre 250ml de água fria e adicionou-se uma solução aquosa de NaOH a 20%, resfriou e filtrou-se a vácuo um precipitado formado de cor amarela[3]. Em um béquer adicionou-se 6,912 g de p-nitroanilina,15ml de água e 15ml de HCl conc. aquecer ate a dissolução do solido. Resfriar a solução á temperatura ambiente e adicionou-se 40g de gelo e uma suluçao de 3,5g de NaNO2 em 7ml de água lentamente sobre agitação no béquer contendo a mistura reacional em um banho de gelo. Em outro béquer adicionou-se 7,2g de β-naftol em 200ml de álcool etílico e manteve-se a temperatura em torno de 5ºC, gotejou-se a solução no béquer contendo uma solução de cloridato de p-nitroanilina mantendo a

mistura por volta de 5ºC em um banho de gelo e sal. Após essa adição agitou-se em um agitador magnético por 15 min filtrou-se a vácuo e obteve-se o vermelho de monolite[4].

[pic 1]Figura 1- sínteses para a obter o vermelho de monolite. 

Resultados e Discussão

A reação para obter-se o vermelho de monolite é uma reação de substituição eletrofílica aromática e diazotação. A formação do sal diozônio ocorre conforme o mecanismo abaixo:

[pic 2] o sal diozônio reage com anéis de alta densidade através da reação de substituição em aromáticos no caso foi usado 2-naftol onde esse grupo OH presente é um grupo ativante aumentando a densidade eletrônica do anel. Por fim obteve-se 35,669g de  um solido vermelho intenso com um rendimento de 243,19%.

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