INTERAÇÕES INTERMOLECULARES E TESTE DE INSATURAÇÃO

INTERAÇÕES INTERMOLECULARES E TESTE DE INSATURAÇÃO

Disciplina: Análise Orgânica

Professora: Ana Brígida Soares

VILA VELHA

JULHO DE 2014

Resultados:

1ª parte: Interações Intermoleculares

Tabela 1 – Relação entre reagente e solvente, e solubilidade de cada reagente.

Tubo Reagente Solvente Solubilidade

1 Cloreto de sódio Água Solúvel

2 Cloreto de sódio Etanol Não solúvel

3 Éter etílico Água Solúvel

4 Éter etílico Hexano Não solúvel

5 Tolueno Água Não solúvel

6 Tolueno Hexano Solúvel

7 Água Etanol Solúvel

8 Água Álcool octílico Não solúvel

9 Água n-butanol Não solúvel

2ª parte: Determinação de álcool na gasolina

Parte aquosa: 37 mL

Cálculo da porcentagem de álcool presente na gasolina a partir do volume da parte aquosa:

30 mL ---------- 100%

7 mL ----------- X X = 23,3% de álcool na gasolina

3ª parte: Verificando cadeias saturadas e insaturadas

Tabela 2 – Coloração observada com a adição da solução alcalina de KMnO4.

Substância Antes da solução alcalina Depois da solução alcalina Após 5 minutos

Cicloexano Incolor Azul Verde translúcido

Cicloexeno Incolor Verde Verde turvo (precipitado)

Extrato de cenoura Laranja Laranja escuro Laranja claro com precipitado

Ácido acético Incolor Marrom Amarelo

Clorofórmio Incolor Roxo Bifásico (incolor/azul)

4ª parte: Diferenciação entre álcoois, fenóis e ácidos carboxílicos

Tabela 3 – Observações feitas em cada substância desconhecida com a adição de tornassol, NaOH, NaHCO3 e FeCl3.

Substâncias Tornassol NaOH NaHCO3 FeCl3

A Azul Incolor Formação de bolhas Marrom

B Azul Rosa Incolor Amarelo

C Vermelho Incolor Incolor Amarelo

D Azul Laranja Laranja Laranja

E Azul Rosa Incolor Amarelo

A é um fenol; B, D e E são álcoois e C é ácido carboxílico.

5ª parte: Diferenciação entre aldeídos e cetona

Reagente de Hainess tem cor azul clara.

Antes de aquecer:

F – azul

G – azul

Depois de aquecer:

F – azul

G – mudou de cor, ficou marrom.

G é um aldeído e F é uma cetona.

Discussão:

1ª parte: Interações Intermoleculares

Foram numerados tubos e adicionados reagentes específicos em cada um deles. Após isso, foram adicionados solventes e observou-se o comportamento em cada caso, comparando-os. Os resultados foram apresentados na Tabela 1.

Pôde-se perceber que o cloreto de sódio se dissolve em água, porém não se dissolve em etanol, isso acontece porque entre a água e o cloreto de sódio ocorre uma ligação íon-dipolo, onde as moléculas de água hidratam (solvatação) os íons Na+ e Cl-. Isto não acontece no etanol, pois este não tem uma polaridade tão acentuada como a da água a ponto de dissociar e solvatar os íons.

Figura 1 – Ligação íon-dipolo entre água e NaCl.

Em outro caso percebeu-se que o éter etílico se dissolve na água, mas não em hexano. Isso porque o entre o éter e a água ocorre uma ligação de hidrogênio, que é uma ligação muito forte. Já o hexano não tem polaridade, então soluto e solvente não tem boa interação.

Já o tolueno (toluol) não se dissolve em água, mas sim em hexano. Isso acontece pois passa a existir uma ligação dipolo instantâneo-dipolo induzido (Força de London), que é fraca, porém acontece. Isto porque “semelhante dissolve semelhante”, logo uma substância apolar dissolve outra apolar.

E nos últimos três tubos percebeu-se que a água se dissolve em etanol, mas não em álcool octílico e n-butanol. A ligação que ocorre entre água e etanol é a ponte de hidrogênio, como mostra a Figura 2:

Figura 2 – Ponte de hidrogênio entre água e etanol.

2ª parte: Determinação de álcool na gasolina

Em um funil de separação foram colocados 30 mL de gasolina e 30 mL de uma solução saturada de cloreto de sódio. Agitou-se o funil tomando cuidado para aliviar a pressão interna, e depois o sistema foi deixado em repouso, para que a parte aquosa se separasse da gasolina.

Nesta técnica foi utilizada a solução saturada de cloreto de sódio pois esta contém muitos íons Na+ e Cl-. Assim se teria certeza de que as moléculas do álcool foram puxadas para a parte aquosa, fazendo a solvatação de tais íons. A ligação íon-dipolo é muito forte, portanto assegurou-se que o álcool foi retirado da gasolina. A figura a seguir mostra a solvatação do íon Na+ pelo etanol, como um exemplo do que ocorre neste experimento.

Figura 3 – Solvatação do íon Na+ pelo etanol.

Depois,