Sintese, determinação e purificação do AAS

PRATICAS REFERENTES A SÍNTESE, PURIFICAÇÃO E DETERMINAÇÃO DO AAS

ALLAN VICTOR DANTAS ALBINO;

 DANIEL OTAVIANO BEZERRA PONTES;

ENOS EMANUEL AZEVEDO ROCHA;

MARLON BARBOSA DANTAS DE CARVALHO;

Universidade federal do Rio Grande do Norte

danielpontes@ufrn.edu.br

Resumo

O presente artigo tem por objetivo apresentar a síntese do ácido acetil salicílico (AAS), com posteriores experimentos para análises físico-químicas e identificatórias. A princípio, realizou-se uma reação entre o ácido salicílico (AS) e anidrido acético, mediada por catálise ácida, para formação do AAS precipitado, não puro, seguido de filtração a vácuo. Com o objetivo de realizar uma posterior purificação, foram feitos testes do AAS com variados solventes para filtragem de impurezas não solúveis. Sendo assim, foi utilizado o solvente que promoveu uma maior solubilidade do AAS. Fez-se, também, a análise do ponto de fusão para verificação do grau de pureza do AAS obtido. Além disso, reações químicas em meio contendo etanol e cloreto de ferro (FeCl3) foram realizadas para identificação de presença de AS remanescente. Por fim, obteve-se AAS livre de impurezas.

Palavras-chave: ácido acetil salicílico, síntese, purificação, pureza.

Introdução

O ácido acetil salicílico (AAS) (1) na figura 1, É um medicamento com atividades farmacológicas anti-inflamatórias e analgésicas, por exemplo, classificado como fármaco anti-inflamatório não esteroidal . Ele é obtido a partir do ácido salicílico(AS), (2) na figura 1, substância extraída da casca do Salgueiro, contudo tóxica para o organismo (MONTINARI et al, 2018) Sua síntese, em laboratório, deriva de uma reação com catálise ácida, na qual o Anidrido acético (3) na figura 1, apòs sofrer protonação, reage com o AS, formando AAS e ácido acético (Todo o mecanismo está descrito na figura 2). Porém, esse AAS não está puro e, consequentemente, sua utilização em seres humanos pode causar danos ao organismo. Destarte, é necessário a purificação desse composto. Para isso, é imprescindível uma etapa de solubilização. Tal etapa consiste na adição de um solvente (que dissolva bem a quente e pouco a frio), podendo ser um único solvente ou uma mistura de solventes, que solubilize o AAS, apenas, permitindo a filtragem de impurezas insolúveis. Contudo, o AAS obtido por meio desse procedimento de solubilização sempre está dissolvido, sendo necessário uma última etapa de recristalização para a finalização de sua síntese. Essa etapa consiste no restabelecimento da estrutura cristalina do AAS, tendo em vista que à temperatura ambiente este composto é sólido (BARRY, 2000). O único critério a ser levado em consideração nesta etapa é a escolha do solvente. Já obtido o produto final, é necessário a determinação do ponto de fusão (PF). Todas as substâncias, a uma dada pressão, apresentam temperaturas constantes em que há fusão do material, podendo assim, por comparação com dados padrão de PF, verificar o grau de pureza das substâncias ,alèm de auxiliar em sua identificação (OLMSTED, 1998).

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Figura 1: Estrutura do ácido acetilsalicílico (1), ácido salicílico (2), e do Anidrido acético (3).

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Figura 2: Mecanismo de formação do ácido acetilsalicílico

Resultados e discussão

A reação de síntese se deu pela reação de ácido salicílico (AS) e anidrido acético e catalizada por ácido sulfúrico (H2SO4) e por aquecimento, onde o anidrido é protonado pela acidez do meio, e atacado pelo nucleófilo, o grupo hidroxila do anel do ácido salicílico, formando ácido acetilsalicílico (AAS), o qual quando resfriado é precipitado, e também o ácido acético (CH3COOH), essa reação pode ser mostrada na figura 2.

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