Diferenciação de Aldoses e Cetoses
Por: jsabfiwdbv • 6/3/2022 • Pesquisas Acadêmicas • 1.180 Palavras (5 Páginas) • 255 Visualizações
De forma geral, as reações químicas alteram a estrutura da das substâncias a partir de mudanças na energia do sistema; elas têm indicadores para sua ocorrência que podem ser observados a partir das propriedades organolépticas da matéria. Os sentidos humanos percebem esses indicadores que podem ser a liberação de luz ou calor, a mudança na cor, a efervescência, ou a formação de precipitado. A seguir, serão analisadas as reações de Tollens, de Benedict e Seliwanoff, que têm em comum as reações com glicídios, bem como as interpretações dos efeitos obtidos com os produtos.
Os glicídios, também conhecidos como carboidratos, são compostos orgânicos constituídos basicamente de carbono, hidrogênio e oxigênio, tendo por fórmula molecular geral Cn(HnO)n. Os carboidratos são divididos em dois grupos cuja diferença está nos grupos funcionais carbonilados (cetonas e aldeídos) que os compõem. O primeiro grupo, denominado aldoses ou poliidroxialdeídos, compõe-se a partir da função aldeído, ao qual ocupa sempre a extremidade da cadeia (sempre no carbono um); já o segundo grupo, denominado de cetoses ou poliidroxicetonas, possui uma carbonila no segundo carbono da cadeia, tendo-se, assim, uma cetona. Esses compostos, em sua maioria, são divididos em séries de três, quatro, cinco ou seis carbonos. Os glicídios que fazem parte das mesmas séries de carbono possuem a mesma fórmula molecular, apresentando isomeria plana funcional. Os carboidratos mais importantes são das séries de cinco e seis carbonos; dentre as séries e cinco carbonos, vale citar as pentoses (formam o RNA) e hexoses (formam o DNA), de fórmula C5H10O4. Dentre as hexoses, podemos citar a frutose, a glicose e a galactose, todas com a fórmula química C6H12O6, alterando apenas o posicionamento de alguns átomos.
Dessa forma, se tivermos a fórmula molecular C6H12O6 não há como diferenciar se trata-se de uma aldose ou de uma cetose, pois as séries seis das cetoses e aldoses possuem a mesma fórmula molecular, mas suas fórmulas estruturais são muito diferentes e com elas mudam também suas propriedades e seus usos.
O mesmo ocorre nos laboratórios. Pode ser difícil diferenciar uma cetose de uma aldose se à primeira vista eles podem possuir tantas semelhanças. Precisa-se, então de métodos efetivos para diferir e identificar esses glicídios, dentre eles,as reações de diferenciação com o reagente de Tollens, com o reagente de Benedict e também a reação de Seliwanoff.
A reação de Tollens consegue distinguir facilmente as aldoses das cetoses, essa reação ocorre com as aldoses mas não com as cetoses. Uma das principais evidências da ocorrência de uma reação é a formação de precipitado, onde a mistura de duas soluções cria sólidos que se depositam no fundo do recipiente. A reação de Tollens causa a precipitação da prata do reagente, sendo ela reduzida pelo agente oxidante. A uma chave para que a reação de Tollens ocorra é a eletropositividade (capacidade de um elemento químico ceder um elétron), pois a eletropositividade do hidrogênio do grupo funcional do aldeído é maior que a da prata do reagente de Tollens. O hidrogênio é oxidado (perde um elétron), sendo o agente redutor, e a prata é reduzida, sendo o agente oxidante. Como a prata fica com nox zero ela precipita-se como prata metálica adere ao recipiente, formando um espelho. Por outro lado, se uma cetose for misturada com o reagente de Tollens, a reação não ocorre porque a prata é o elemento mais eletropositivo da reação, precisando receber um elétron para virar prata metálica(reduzir), contudo os grupos R e R` das cetoses são menos eletropositivos quanto ela, e dessa forma, a reação de simples troca não ocorre.
De forma genérica a reação de Tollens para as aldoses pode ser exposta:
A glicose e a frutose são glicídios de seis carbonos de mesma fórmula molecular. Em um laboratório, suponhamos que haja um recipiente com a fórmula molecular C6H12O6 . Não se sabe se é uma glicose ou uma frutose. Se misturarmos o reagente de Tollens e não houver reação, então é frutose pois são agentes redutores. Contudo, se houver reação a glicose será oxidada, perdendo seu hidrogênio e virando um ácido carboxílico e o regente de Tollen será reduzido e a prata será sedimentada. O reagente de Tollens pode ser formado a partir do ácido nítrico (HNO₃), do nitrato de prata (AgNO3), água e de uma solução de amônia (NH3), misturando o ácido nítrico, o nitrato de prata e a água e depois adicionando amônia desde a formação de um precipitado, até que a solução fique incolor e reage com uma aldose ocorre a reação descrita acima.
de citrato de sódio, carbonato de sódio e sulfato de cobre
Basicamente, o reativo de Benedict é uma solução que tem sua cor alterada de azul, mas pode se tornar amarelo, verde ou vermelho em função da presença e quantidade de alguns carboidratos. Assim como na reação de Tollens, o reativo de Benedict identifica os glicídios que são bons agentes redutores e não reage com os maus redutores. Desse modo, reage com as aldoses.
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