Síntese de aromas: Reações de esterificação
Por: hevelyncosta • 28/4/2016 • Trabalho acadêmico • 5.411 Palavras (22 Páginas) • 1.913 Visualizações
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Síntese de Aromas
Reações de Esterificação
Disciplina: Química Orgânica
Profº:
Alunos:
Funchal, 2016
Índice
Resumo
Objetivos
Introdução
Reações e seus mecanismos
Mecanismo de reação
Frases de Risco e Segurança
Material e Vidraria
Reagentes e Quantidades
Procedimento Experimental
Resultados
Espectros de Infravermelho
Conclusão
Anexos
Bibliografia
Resumo
Neste trabalho, realizou-se a síntese de ésteres responsáveis pelo aroma de alguns frutos, através de reações de esterificação. Estas reações foram feitas a partir da reação do ácido acético glacial com vários álcoois, distribuídos de maneira aleatória pelos grupos. Os álcoois utilizados foram o Butan-1-ol, butan-2-ol, octan-1-ol, 3-metilbutan-1-ol e álcool benzílico. O grupo utilizou o álcool 3-metilbutan-1-ol e como produto, obteve-se o acetato de 3-metilbutilo referente ao aroma da banana. Os restantes grupos utilizaram o álcool butan-1-ol e como produto obteve-se acetato de t-butilo, álcool butan-2-ol e como produto acetato de sec-butilo, álcool octan-1-ol e como produto acetato de octilo e álcool benzílico e como produto acetato de benzila.
Objetivos
O objetivo deste trabalho é sintetizar ésteres aromáticos, por meio da esterificação do ácido acético glacial juntamente com os álcoois correspondentes em refluxo ácido. O produto será isolado através de várias extrações e depois destilado no evaporador rotativo para obter o aroma que será caracterizado pelo seu cheiro e também pela espectroscopia no infravermelho.
Introdução
Os ésteres são substâncias orgânicas comumente encontradas na natureza, e utilizadas como importantes intermediários em síntese orgânica. Tais substâncias desempenham um papel importante na indústria farmacêutica, perfumes, cosméticos e estão presentes na composição de produtos alimentícios para realçar e imitar sabores e aromas. São derivados dos ácidos oxigenados pela substituição de seus hidrogénios ionizáveis por radicais derivados de hidrocarbonetos. Quando derivados de ácidos orgânicos possuem a fórmula geral R – COO – R’.
Os ésteres, principalmente os de baixo peso molecular, são encontrados nas fores e frutas propiciando-lhes um odor agradável devido às baixas massas moleculares e alta volatilidade. Durante o amadurecimento, as bananas produzem substâncias voláteis, como o acetado de isoamila (ou acetato de 3-metilbutilo), o principal responsável pelo seu aroma.
Os ésteres também são usados como flavorizantes, ou seja, conferem aos alimentos e medicamentos aromas e sabores característicos. Normalmente, são usados como aditivos para realçar um aroma de uma bebida ou alimento, mas na maior parte das vezes, o aroma encontrado em alimentos industrializados é devido a essas substâncias sintéticas.
O método mais comum e utilizado em processos laboratoriais e também em processos industriais para a obtenção dos ésteres é a reação reversível entre um ácido carboxílico e um álcool (Fig. 1). Essa reação é conhecida como reação de esterificação de Fisher, no qual homenageia o químico Emil Fisher que a descobriu em 1895. Essas reações geram água e são facilitadas pelo aumento da temperatura do meio de reação na presença de um catalisador ácido de BrÖnsted-Lowry. Este ácido catalisa tanto a reação direta (esterificação) como a reação inversa (hidrólise do éster). Devido a esta reversibilidade, é possível obter o produto desejado por aplicação da lei de Le Chatelier, deslocando a reação no sentido da formação do produto pretendido, usando excesso de um dos reagentes ou removendo um dos produtos à medida que a reação decorre.
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Figura 1: Equação química da esterificação de Fischer
Reações e seus mecanismos
- Reação de ácido acético com Butan-1-ol origina Acetato de t-butilo com água:
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- Reação de ácido acético com Butan-2-ol origina acetato de sec-butilo com água:
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- Reação de ácido acético com Octan-1-ol origina acetato de octilo com água:
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- Reação de ácido acético com 3-metilbutan-1-ol origina acetato de 3-metilbutilo com água:
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Mecanismo de reação
- Mecanismo Geral:[pic 24]
- Mecanismo de reação do ácido acético glacial com octan-1-ol:[pic 25]
- Mecanismo de reação do ácido acético glacial com 3-metilbutan-1-ol[pic 26]
- Mecanismo de reação do ácido acético glacial com o butan-1-ol[pic 27]
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- Mecanismo de reação do ácido acético glacial com o butan-2-ol
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Frases de Risco e Segurança
- 3-metibutan-1-ol: IRRITANTE
R: 10-20 ; S: 24/25
- Ácido acético Glacial: IRRITANTE
R: 10-35 ; S: 1/2, 23-26-45
- Álcool benzílico: IRRITANTE
R: 20/22 ; S:26
- Butan-1-ol: IRRITANTE
R: 10-22-37/38-41-67 ; S: 7/9-13-26-37/39-46
- Butan-2-ol: Irritante
- Octan-1-ol: Irritante
R: 22-36/38 ; S:26-36
Material e Vidraria
- Balões de fundo redondo de 100ml e 250ml
- Pipetas volumétricas de 20ml e 30ml
- Pipeta graduada de 5ml
- Gobelets de várias medidas.
- Proveta de 25ml e 50ml
- Funil
- Ampola de separação de 250ml
- Condensadores (com tubos de borracha)
- Cabeças de destilação (com adaptação para termómetro)
- Termómetro
- Espátulas
- Papel de filtro
- Placa de aquecimento com agitação magnética
- Evaporador rotativo
- Elevador
- Suporte universal (com suporte, argola e garra)
Reagentes e Quantidades
Tabela 1: Propriedades físicas dos álcoois
Álcool | Volume (ml) | Ponto de Fusão (°C) | Ponto de ebulição (°C) | Densidade (g/cm³) |
Butan-1-ol | 11 | -89 | 118 | 0.81 |
Butan-2-ol | 12 | -88.5 | 99.5 | 0.8063 |
Octan-1-ol | 19 | -16 | 195 | 0.8170 |
3-metilbutan-1-ol | 13 | -117 | 131 | 0.81 |
Álcool Benzílico | 12 | -15 | 206 | 1.04 |
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