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A Hidrólise de Paracetamol

Por:   •  30/1/2019  •  Relatório de pesquisa  •  1.883 Palavras (8 Páginas)  •  1.018 Visualizações

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA

INSTITUTO FEDERAL DO NORTE DE MINAS GERAIS

CAMPUS MONTES CLAROS-MG

AULA PRÁTICA Nº 09: HIDRÓLISE DO PARACETAMOL

Relatório da prática experimental nº 09, apresentado como requisito parcial para obtenção de aprovação na disciplina Química Orgânica Experimental do curso Bacharelado em Engenharia Química do IFNMG - Campus Montes Claros

Docente:

Dr. Marcelo Moreira Freire

Discentes:

Hugo Lopes Ferreira

Isabela Gonçalves Silva

João Victor Fiúza Maia

Vítor Miller Lima Alves

Montes Claros, MG

14 de dezembro de 2018

  1. Introdução:

O Paracetamol é um dos medicamentos mais consumidos mundialmente. Ele tem efeitos analgésicos e antipiréticos no organismo tal qual a Aspirina porém seu diferencial é que não irrita a mucosa gastro-intestinal. A estrutura química do Paracetamol, também chamado de acetoaminofeno, é apresentada na Figura 01 abaixo, sendo composto por um anel aromático ligado simultaneamente a um grupo hidroxila e a um grupo amido em posição relativa para (1,4) (SENA, 2007).

O grupo funcional amida presente no Paracetamol é um grupo de muita importância na Química Orgânica, principalmente em relação aos tipos de reações que esses grupos podem ser submetidos. As amidas podem ser convertidas a ácidos carboxílicos mais amônia ou um amina a partir da reação de hidrólise. As condições nas quais a reação ocorre são mais severas do que aquelas necessárias à hidrólise de ésteres ou cloretos de ácidos (MCMURRY, 2011).

Como mostrado na Figura 01 a seguir, o mecanismo de hidrólise ácida do Paracetamol se dá inicialmente pela adição nucleofílica de uma molécula de água à amida previamente protonada pelo meio reacional. A reação prossegue com a transferência de um próton do átomo de oxigênio para o átomo de nitrogênio, aumentando a sua capacidade do nitrogênio como um grupo abandonador. Há então o rompimento da ligação entre o carbono e o nitrogênio, formando um ácido carboxílico (nesse caso, o ácido etanóico) e um sal de amônio quaternário que, posteriormente pode ser convertido à amina pela reação com uma base, de acordo com a Figura 02 (MCMURRY, 2011).

A hidrólise de amidas é uma reação de importância fundamental para o organismo humano pois ela é a primeira etapa da digestão de proteínas dos alimentos, sendo catalisada pelas enzimas protease. (MCMURRY, 2011).

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Figura 01. Mecanismo de hidrólise ácida do Paracetamol

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Figura 02. Conversão do sal de amônio obtido em uma amina primária

  1. Objetivos:
  • Estudar o processo de hidrólise de amidas em meio ácido

  1. Materiais e reagentes:
  • Almofariz
  • Pistilo
  • Funil de vidro
  • Garra
  • Suporte universal
  • Papel filtro
  • Tubos de ensaio
  • Grade para tubos de ensaio
  • Erlenmeyers de 125mL
  • Proveta de 50mL
  • Sistema de refluxo
  • Banho-maria
  • Pérolas de vidro
  • Pipetas de Pasteur
  • Água destilada
  • Solução de H2SO4 a 20%
  • NaCl
  • Solução de Paracetamol a 250 mg/ml
  • Solução etanólica de vanilina a 0,2 g /mL
  • Solução de FeCl3/FeCl2
  • Solução de NaHCO3 a 5%
  • Solução de CuSO4 a 5%
  • Solução isopropanólica de Paracetamol a 125 mg/mL
  • Etanol
  • Isopropanol
  • Comprimidos de Paracetamol® 750 mg
  1. Parte experimental:

Hidrólise do Paracetamol® 

Foram adicionados quatro comprimidos de Paracetamol® a um erlenmeyer que continha 10 mL de água destilada e agitou-se por alguns minutos até total dissolução dos mesmos. Em seguida, acrescentou-se pérolas de vidro e 10mL da solução de H2SO4 a 20% ao erlenmeyer e levou-se a refluxo brando em banho-maria por, aproximadamente 30 minutos. Após findado o refluxo, o erlenmeyer foi retirado e deixado em resfriamento à temperatura ambiente. Após resfriado a solução foi filtrada em papel filtro e o filtrado foi separado em dois tubos de ensaio em quantidades iguais. Um tubo foi reservado para testes posteriores e ao outro foi adicionado 7 mL de isopropanol. No tubo contendo filtrado e isopropanol foi adicionado NaCl até que se atingisse uma solução saturada e agitou-se de maneira suave até dissolução parcial do sal. Após percebida separação de fases a parte superior, contendo isopropanol, foi removida com uma pipeta de Pasteur e transferida para outro tubo de ensaio. No tubo contendo a fase isopropanólica foi adicionado cuidadosamente igual volume da solução de NaHCO3 a 5%, adicionando NaCl até que houvesse saturação da solução. Após constatada a separação de fases a parte superior, que continha isopropanol, foi separada e reservada em outro tubo de ensaio. Este procedimento de lavagem foi repetido duas vezes.

Testes para detecção do 4-aminofenol

Teste com solução de FeCl3/FeCl2:

Em um tubo de ensaio foi adicionado 1mL de etanol e, em seguida, 10 gotas da solução isopropanólica obtida anteriormente. Logo após foram adicionada de duas a três gotas da solução de FeCl3/FeCl2. Repetiu-se o mesmo procedimento, substituindo a solução isopropanólica obtida pela solução paracetamol a 250 mg/mL e pela solução ácida de 4-aminofenol. Tomou-se nota dos resultados observados.

Teste com solução de CuSO4:

Em um tubo de ensaio foi adicionado 1mL de etanol e, em seguida, 10 gotas da solução isopropanólica obtida anteriormente. Logo após foram adicionada de duas a três gotas da solução de CuSO4. Repetiu-se o mesmo procedimento, substituindo a solução isopropanólica obtida pela solução paracetamol a 250 mg/ml. Tomou-se nota dos resultados observados.

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