IMPORTÂNCIA DE FÁRMACOS QUIRAIS PARA INDÚSTRIA FARMACÊUTICA - APS QUÍMICA ORGÂNICA

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INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE

CURSO DE FARMÁCIA

‘‘Importância Farmacêutica de Fármacos Quirais”

SÃO PAULO

2017

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INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE

CURSO DE FARMÁCIA

‘‘Importância Farmacêutica de Fármacos Quirais”

Trabalho de Atividade Prática Supervisionada, realizado sob a disciplina de Química Orgânica, do curso de Farmácia apresentada na Universidade Paulista.

Orientador:

SÃO PAULO

2017

Sumário

Importância farmacêutica de fármacos quirais......................................................4.

Aplicação da forma estereoquímica para a área farmacêutica ...........................5.

IMPORTÂNCIA FARMACÊUTICA DE FARMÁCOS QUIRAIS.

Durante o século XIX, Jean-Baptist Biot, Louis Pasteur e van’Hoff/Le Bel descobriram que alguns compostos tinham a capacidade de desviar luz plano polarizada, a assimetria molecular desses compostos e a configuração tetraédrica do átomo de carbono. Após essa descoberta foi possível identificar que substâncias que tem simetria no arranjo espacial de seus grupos irão apresentar-se na forma de dois enantiômeros. Classificadas em duas formas, os enantiômeros recebem dois prefixos, sendo R ou S, que segue o sistema de nomenclatura desenvolvido pelos químicos R. S. Cahn, C. K. Ingold e V. Prelog na qual foi adotada pela IUPAC e a D ou + e L ou -, onde D tem a capacidade de desviar a luz polarizada para a direita e L para a esquerda.

      A estereoquímica é a parte da química orgânica que se estuda as moléculas em três dimensões. Um aspecto importante da estereoquímica é a existência do estereoisomerismo, estruturas isoméricas que diferem entre si unicamente pelo arranjo tridimensional dos seus substituintes, chamados de estereoisômeros

      A maioria das vias sintéticas de fármacos quirais não são estereosseletivas devido à dificuldade técnica e econômica de separar os mesmos, no qual são somente separados em ambientes quirais. Por causa dessa dificuldade, esses fármacos são quase sempre comercializados na forma de misturas racêmicas que nada mais é do que uma mistura de quantidade igual de enantiômeros.

      Enantiômeros podem apresentar propriedades físicas idênticas, mas em ambientes quirais podem se apresentar quimicamente com comportamentos diferentes, tornando essa característica de grande importância biológica.

      Um exemplo que mostra bem como esse assunto é de séria preocupação é a tragédia ocorrida com o medicamento talidomida. No final da década de 50 e início da década de 60 ele foi prescrito como sedativo leve e para eliminar as náuseas em mulheres grávidas em muitos países, principalmente na Europa, onde foi lançado. No entanto, as gestantes que utilizaram esse medicamento tiveram filhos sem determinados membros ou com membros deformados, como mãos, braços e pernas atrofiadas. Atualmente as agências mundiais regulamentadoras de saúdes exigem um estudo detalhado de enantiômeros incluindo avaliação de racemização do centro quiral, as agências também preconizam a comercialização de fármacos quirais na forma de enantiômeros puros.

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