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A capacidade dos fenóis de reagir por substituição eletrolítica

Por:   •  27/3/2016  •  Trabalho acadêmico  •  1.121 Palavras (5 Páginas)  •  53 Visualizações

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  1. INTRODUÇÃO

A capacidade dos fenóis de reagir por substituição eletrolítica é uma consequência do anel do fenol ser rico em elétrons. Outro resultado disto é a suscetibilidade dos fenóis à oxidação. O tratamento de fenóis com oxidantes fortes produz 2,5-ciclo-hexadieno-1,4-dionas, ou quinonas. Procedimentos mais antigos usavam Na2CrO7 como oxidante, mas agora se usa o sal Fremy (MCMURRY, 1997).

As quinonas são um grupo de substâncias orgânicas coloridas e semi voláteis onipresentes na natureza e derivados de compostos aromáticos como benzeno, naftaleno e antraceno. A estrutura das quinonas apresenta dois grupamentos carbonilas em um anel insaturado de seis átomos de carbono, situados relativamente em posições “orto” (adjacentes) ou “para”. São espécies neutras e sofrem reações de protonação com dificuldade, mas que apresentam duas propriedades químicas de particular 3 importância: são oxidantes e são eletrofílicas (MONKS e col., 1992).

As propriedades redoxes das quinonas são importantes para o funcionamento das células, onde compostos chamados de ubiquinonas agem como oxidantes bioquímicos na mediação do processo de transferência de elétrons envolvidos na produção de energia (MONKS e col., 1992).

A molécula de 1,4-benzoquinona ou p-benzoquinona, é um ciclo com seis carbonos, não aromático, correspondendo à forma oxidada da hidroquinona (MCMURRY, 1997). Esta molécula apresenta propriedades redox, sendo que na reação estão envolvidos dois elétrons e dois prótons, o que é representado na figura 1:

[pic 1]

Figura 1. Representação esquemática do processo redox da p-Benzoquinona

  1. OBJETIVOS

Preparar a 1,4- Benzoquinona (p-Benzoquinona) a partir da hidroquinona.

  1. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS

3.1. PREPARO DA P-BENZOQUINONA

  • Dissolveu-se bromato de potássio (2,75) em água (50mL), em um erlenmeyer de 125 mL;
  • Adicionou-se a solução acima, 2,5 mL de uma solução 0,5 mL-1 (49,04 g L-1) de ácido sulfúrico;
  • Agitou-se e em seguida adicionou-se hidroquinona (5g). A hidroquinona dissolveu-se, e a reação teve início imediato. A mistura escureceu;
  • Colocou-se a mistura em banho-maria a 60°C e deixou-se por 15 min. A temperatura elevou-se lentamente e atingiu 75°C;
  • Decorridos os 15 minutos a reação se completou, a cor negra deu lugar a um amarelo brilhante (quinona) (Figura 2).
  • A mistura foi aquecida até 80°C, quando a quinona dissolveu-se completamente;
  •  Removeu-se o erlenmeyer do aquecimento e deixou-o em repouso até que temperatura ambiente;
  •  Colocou-se o erlenmeyer em banho de gelo e deixou-o por alguns minutos;
  •  Filtrou-se sob sucção, e lavaram-se os cristais com água gelada e drenou-se tanto quanto possível a água (Figura 2);
  •  Transferiu-se o produto para o vidro de relógio previamente tarado e levou-se a um dessecador;
  •  Na aula seguinte, pesou-se a 1,4-benzoquinona e calculou-se o rendimento.

[pic 2][pic 3][pic 4][pic 5]

[pic 6]

  1. ESPECTROMETRIA NO INFRAVERMELHO

O espectro no infravermelho (Fig. 3) foi realizado utilizando as amostras (hidroquinona e p-benzoquinona).

[pic 7]

Figura 3. Espectrofotômetro de infravermelho

  1.  FAIXA DE FUSÃO

Colocou-se uma pequena porção no aparelho (Fig. 4) para a determinação do ponto de fusão e começou-se com o aquecimento a uma temperatura de 5°C/min, quando a temperatura ficou 10°C abaixo do começo da fusão, reduziu-se a velocidade de aquecimento a 1°C/min. A temperatura na qual a amostra funde é definida como início da fusão, e a temperatura na qual a amostra torna-se completamente líquida, é definida como o final de fusão.

[pic 8]

Figura 4. Aparelho digital de ponto de fusão

  1. RESULTADOS E DISCUSSÕES

4.1 RENDIMENTO

Após a secagem, o produto formado (p-benzoquinona) foi pesado (Fig 5). No experimento realizado encontrou-se 1,83g.

[pic 9]

                                   

                                 

                               

                                          Figura 5. p-benzoquinona

Analisando a fórmula estrutural da hidroquinona e da p-benzoquinona, nota-se que suas massas molares valem, respectivamente, 110 g.mol-1 e 108 g.mol-1.

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