As Reações de substituição nucleofílica

[pic 1]

Estudo cinético de reações de substituição nucleofílica

Alunos: Felipe Guimaraes, Landara Marcele e Maurício Marquez

Turma: química 251

Professora: Lívia Tenório

Química orgânica III

Duque de Caxias / 2017

• Introdução

• Objetivo

O objetivo da prática foi realizar o estudo cinético de reações de substituição nucleofílica.  

• Materiais e Reagentes

Materiais	Reagentes
Tubo de ensaio	Iodeto de potássio
Estante de tubo de ensaios	Nitrato de Prata
Pinça de madeira	1-Bromobutano
Béquer de 250,00 ml	1-Clorobutano
Garras e mufas	2-Bromobutano
Placa de aquecimento	2-Cloro-2-metilpropano
Pipeta Pasteur	Acetona
Pipeta Graduada de 1,00 ml	Etanol
Balão volumétrico de 50,00 ml	Água

• Procedimento experimental

• Resultado e Discussão

Experimento 1 : estudo do efeito do substrato na velocidade da reação de SN2

	1-clorobutano	1-bromobutano	2-bromobutano	2-cloro-2-metilpropano
Tempo (s)	7,423 s	13,225 s	22,125 s	Não reagiu

A primeira reação com o 1-clorobutano ocorre via substituição nucleofilica bimolecular ( SN2 ) por possuir um haleto de alquila primário, devido a isso vai ocorrer preferencialmente via SN2, e esse fator influencia diretamente na velocidade da reação, porque com um haleto primário o nucleofilo ( KI )  tem mais facilidade em se aproximar da molécula e atacar o carbono do haleto de alquila, e o cloro ligado ao carbono não irá afetar diretamente na velocidade da reação, pois o cloro é um bom grupo de saída.

Figura 1 : Mecanismo via SN2 de 1-clorobutano e iodeto de potássio.[pic 2]

                     

A segunda reação com o 1-bromobutano é bem parecida com a primeira reação, pois também possui um haleto primário, e por isso também ocorre via substituição nucleofilica bimolecular ( SN2 ), o que vai interferir na velocidade da reação será o impedimento estérico do bromo, pois o bromo é um átomo muito volumoso e por isso leva um pouco mais de tempo para o nucleófilo ( KI ) se aproximar da molécula e atacar o carbono do haleto de alquila, porém essa reação não é considerada lenta, porque a única coisa que pode atrasar a reação nesse caso é o volume do bromo.