Relatorio p-nitroacetanilida

FACULDADE DE SÃO BERNARDO (FASB)[pic 1]

LICENCIATURA E BACHARELADO EM QUÍMICA COM ATRIBUIÇÕES TECNOLÓGICAS

Disciplina: Química Orgânica III (Experimental).

 Docente Responsável: Isabel Pereira Rodrigues.

Relatório Experimental das Atividades Realizadas em 30 de Agosto de 2016.

Discente (3º ano A):

Daniela Augusto Fix (R.A: 033808).

P-NITROACETANILIDA

SÃO BERNARDO DO CAMPO

2016

1. OBJETIVOS DO EXPERIMENTO.

Preparação e purificação da p-Nitroacetanilida através da reação de nitração.

1. INTRODUÇÃO TEÓRICA.

A p-Nitroacetanilida é um composto orgânico obtido a partir da nitração da acetanilida. Para isso são utilizados reagentes como ácido acético, ácido nítrico e ácido sulfúrico. O composto é vastamente utilizado na síntese de outros compostos orgânicos, principalmente em sínteses de multi-etapas, em que os compostos dependem de certos grupos orgânicos para serem formados, isso porque o processo de nitração do benzeno não ocorre na natureza, é uma intervenção efetuada em laboratório e faz parte da síntese industrial de corantes e agentes farmacêuticos.

A síntese da p-Nitroacetanilida, é uma etapa por exemplo, da fabricação dos Cristais Líquidos presentes em equipamentos eletrônicos como tablets, celulares e  notebooks e os famosos televisores de LCDs (Liquid Crystal Displays).

A reação de nitração ocorre através da formação do eletrófilo que é o íon nitrônio NO2+, gerado a partir da reação do ácido sulfúrico com o ácido nítrico, onde ocorre protonação e perda de água. O íon nitrônio reage com o benzeno e produz o carbocatiôn intermediário, permitindo a perda de um H+ até que seja formado um produto de substituição neutro que é o nitrobenzeno.

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1. MATERIAS E MÉTODOS.

3.1. Materiais Utilizados.

a) erlenmeyer de 250mL

b)  acetanilida

c) ácido acético glacial

d) cuba de vidro

e) gelo

f) ácido nítrico concentrado

g) ácido sulfúrico concentrado

h) funil de separação

i) água destilada gelada

j) filtro de buchner

k) bomba de vácuo

l) papel de tornassol

m) bagueta de vidro

3.2. Propriedades Físico-Químicas dos Reagentes e Produtos.

a) Acetanilida

Forma: Sólido

Cor: Cinza ou branco

Ponto de fusão: 113-115 °C.

Ponto de ebulição: 304-305 °C.

Densidade: 1,16 g/L

Solubilidade em água: 5,63 g/L a 25°C.

Fonte: Oswaldo Cruz – FISPQ –Acetanilida, 2003.

b) Ácido Acético Glacial

Aspecto: Líquido.

Cor: Incolor (ligeiramente amarelado)

Odor: penetrante de vinagre

pH: 2,37 (sol 6%)

Ponto de fusão: 16,7 °C

Ponto de ebulição: 117,9 °C a 760 mmHg

Densidade Relativa: 1,049 g/cm3 ( 20 °C)

Solubilidade em água: completamente miscível.

Pressão de Vapor: 11,4 mmHg ( 20 °C).

Fonte: Superquímica – FISPQ –ácido acético glacial, 2012.

c) Ácido Sulfúrico conc.

Aspecto: Líquido viscoso

Cor: Incolor

Odor: Característico

pH: ácido

Ponto de fusão: 10 °C

Ponto de ebulição: 290°C

Densidade: 1,835 g/cm3 (20 °C)

Solubilidade em água: solúvel em água (liberação de calor)

Fonte: Usiquimica – FISPQ – Ácido Sulfúrico 98%, 2014.

d) Ácido Nítrico

Estado físico: Líquido.

Cor: Incolor

Odor: Característico asfixiante

pH: <1

Ponto de fusão: não determinado

Ponto de ebulição: 117°C

Densidade:1,33 g/cm3 

Solubilidade em água: solúvel em água (liberação de calor)

Temperatura de decomposição: não determinado

Fonte: Quimiclor– FISPQ – ácido nítrico, 20016.

1. Aplicações e Toxicidades dos Reagentes e Produtos.

a) Acetanilida

Oral (rato) - LD50: 800 mg/kg.

Oral (camundongo) - LD50: 1210 mg/kg.

Cutânea (coelho) LD50: >2000 mg/kg.

Dados de Irritação(olhos): Provoca irritação ocular grave.

Fonte: Oswaldo Cruz – FISPQ –Acetanilida, 2003.

Aplicações: Substitui derivados da morfina, a quantidade é controlada pelo governo pois causa sérios problemas no transporte de oxigênio. Acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre).