Relatório Aula Pratica

Roteiro de Apresentação

INTRODUÇÃO

1 - Síntese de haletos orgânicos:

* Contextualizar a importância dos haletos de alquila na química orgânica, destacando sua aplicação como intermediários sintéticos.

2 - Relatar os objetivos da prática;

3 - Reações Sn1, Sn2 e E1:

* Aprofundar no mecanismo SN1, explicando sua ocorrência em haletos terciários e a formação de carbocátions estáveis.

* Breve menção à reação de eliminação E1, que compete com a SN1 em condições específicas.

MATERIAIS E MÉTODOS

* Brevemente sobre os materiais e reagentes;

* Preparação do Cloreto de t-Butila;

* Purificação do Cloreto de t-Butila;

* Reação de confirmação.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

1 - 1° reação produziu cloreto de t-butila por mecanismo de substituição nucleofílica SN1. (Falar sobre o porquê ocorre esse mecanismo e não outro e também pq ele será o produto primário);

* Explicar por que o mecanismo SN1 ocorre preferencialmente no cloreto de t-butila, destacando a estabilidade do carbocátion terciário formado.

* Comparar brevemente com outros mecanismos (SN2 e E1) e justificar por que não são favorecidos nesta reação.

2 - Explicar a reação global e suas etapas;

3 - Lavagem da fase orgânica

* Explicar a importância de lavar a fase orgânica com água e bicarbonato de sódio para remover impurezas ácidas e melhorar a pureza do produto.

4 - Falar sobre a adição de sulfato de sódio;

* Explicar o teste qualitativo com AgNO₃;

5 - Se possível citar sobre o rendimento.

CONSIDERAÇÕES FINAIS

* Para o alcool ter-butilico sofre um dos mecanismos as condições vão ditar qual ocorrerá em maior quantidade;

* Falar sobre o rendimento;

* O teste de identificação do cloreto executado foi positivo;

* Recapitular os possíveis erros para um baixo rendimento.

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RESULTADO E DISCUSSÃO

A reação do álcool t-butilíco ((CH3)3COH) com ácido clorídrico (HCL) é uma reação de substituição nucleofílica que forma cloreto de t-butila ((CH3)3CCl) e água como subproduto. (Desenvolver o raciocínio)

Mecanismo da Reação

(CH3​)3​COH+HCl→(CH3​)3​CCl+H2​O

A reação ocorre via um mecanismo SN1 (Substituição Nucleofílica de primeira ordem) devido à formação de um carbocátion estável:

• Protonação do álcool: O grupo hidroxila (−OH) do álcool t-butilíco é protonado pelo HCl, formando (CH3)3C-OH2+​, que é um bom grupo de saída.
• Formação do carbocátion: A água (H2​O) sai espontaneamente, deixando um carbocátion t-butila altamente estável ((CH3)3C+).
• Ataque do nucleófilo (Cl−): O íon cloreto (Cl−) ataca o carbocátion, formando cloreto de t-butila.

Separação das Fases no Funil Separador

Após a reação, a mistura contém duas fases distintas:

1. Fase orgânica (superior):

• Cloreto de t-butila ((CH3)3CCl);
• Impurezas orgânicas menores;
• O cloreto de t-butila é apolar e tem baixa solubilidade em água, ficando na fase superior (menos densa).

1. Fase aquosa (inferior):

• Água (H2O);
• Ácido clorídrico remanescente (HCl);
• Possíveis moléculas de álcool não reagido;

A fase aquosa é mais densa e fica na parte inferior do funil separador. A separação ocorre porque o cloreto de t-butila é menos denso que a água, permitindo sua remoção por decantação no funil separador.

Lavagem da fase orgânica

Após a separação inicial, a fase orgânica ainda pode conter traços de ácido clorídrico (HCl) e impurezas solúveis em água. Desta forma foi realizado três lavagens, sendo a primeira com água destilada, a segunda com bicarbonato de sódio e a terceira novamente com água destilada, cada uma com seus respectivos objetivos:

• Primeira Lavagem com água destilada: Após a separação inicial, a fase orgânica ainda pode conter traços de ácido clorídrico (HCl) e impurezas solúveis em água, então ela ajuda a remover essas impurezas hidrossolúveis da fase orgânica.

• Segunda Lavagem com Bicarbonato de Sódio (NaHCO3​): O bicarbonato de sódio é uma base fraca, e sua função é neutralizar o ácido remanescente na fase orgânica. A reação ocorre assim:

HCl+NaHCO3 → NaCl+CO2+H2O

Essa reação remove completamente traços ácidos da solução. A formação de dióxido de carbono (CO2​) pode gerar efervescência durante a lavagem (Por isso a solução de ácido (amarelada) da fase inferior aquosa, efervesceu em contato com o descarte do bicarbonato no mesmo recipiente).

• Terceira e última Lavagem com Água Destilada: Após a neutralização, outra lavagem com água destilada remove qualquer resíduo de bicarbonato de sódio ou sais formados.

PH Neutro da solução extraída depois das 3 lavagens

A última solução extraída contém principalmente água e bicarbonato neutralizado, resultando em um pH próximo de 7, além de ter removido ou neutralizado completamente o ácido clorídrico (confirmado pelo pH ácido da solução inferior aquosa). Também não é possível que o pH pudesse ficar básico, porque o bicarbonato em excesso foi eliminado na última lavagem com água.