Síntese e Avaliação Antioxidante de Novos Complexos Organossulfurados Derivados do Alho

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO

Pró-Reitoria de Pesquisa e Pós-Graduação

Departamento de Pesquisa

DESCRIÇÃO PARCIAL DAS METAS ALCANÇADAS

IDENTIFICAÇÃO DO PROJETO DE PESQUISA

Grande Área CNPq: Química

Área CNPq: Química Orgânica

PROJETO

Síntese e Avaliação Antioxidante de Novos Complexos Organossulfurados Derivados do Alho

Nome do grupo de pesquisa: Química Biológica – UFES e Grupo de Aplicações da Ressonância Magnética Nuclear

Linha de pesquisa: Novos Complexos Organossulfurados

Pesquisador responsável (orientador): Profª.  Drª. Christiane Mapheu Nogueira

SUBPROJETO

Síntese, caracterização e atividade antioxidante de complexos de cobre com ligantes organossulfurados contendo grupos aromáticos

Nome do aluno: Guilherme Alves Lima        

Curso e período: Engenharia Química – 7º Período

Introdução e justificativa

Nas últimas décadas, a incitação midiática contribuiu significativamente para o consumo de alimentos que possuem significativa quantidade de aditivos alimentares, tais como antioxidantes. Entretanto, estudos em animais demonstraram que os antioxidantes sintéticos como o butil-hidroxianisol (BHA), butil-hidroxi-tolueno (BHT) podem causar dano à saúde ((THOMAZINI, et al, 2006).

Muitos complexos de cobre com diferentes tipos de ligantes têm sido testados como potentes drogas apopóticas (CHERCHIARO et al., 2005). Na literatura pode-se destacar o papel de íons metálicos na modificação da atividade biológica de determinados compostos (CHERCHIARO et al., 2005 e MING, 2003).

Baseado então nestes estudos da literatura, que destacam o papel de íons metálicos na modificação da atividade biológica de determinados compostos, pretende-se preparar e investigar alguns complexos metálicos com ligantes contendo grupos aromáticos. Pretende-se preparar e investigar características estruturais e prováveis atividades biológicas de complexos de cobre e depois, suas propriedades antioxidantes na estabilidade.

Materiais e métodos utilizados

Seguindo o processo de Stoll e Seebeck (STOLL, A., SEEBECK, E., 1949) foi utilizada a cisteína como precursora para a obtenção dos análogos do alin e as sínteses dos complexos foram realizadas a partir da S-alquilação da L-cisteína com o cloreto de 4-clorobenzila e o cloreto de 4-metilbenzila.

Preparação dos ligantes similares ao alin:

Os reagentes cloreto de 4-clorobenzila e cloreto de 4-metilbenzila de procedência da Aldrich Co.; o cloridrato da L-cisteína anidra e o cloreto de cobre diidratado da Vetec-Química foram utilizados sem purificação prévia. Os demais reagentes e solventes foram adquiridos de fontes comerciais e utilizados sem prévia purificação.

Metodologia:

Preparação de ligante por S-alquilação da L-cisteína com o cloreto de 4-clorobenzila: Em um balão de fundo redondo de 250 mL foi adicionado cloridrato da L-(+)-cisteína anidra (2,65g; 22 mmol), solução de hidróxido de sódio 2mol/L (37,5 mL) e etanol (30 mL) sob agitação à temperatura de 25ºC. Após a dissolução da cisteína, foi adicionado o cloreto de 4-clorobenzila (5,80 g; 36 mmol). O meio reacional foi deixado sob agitação por 12 horas. Após este período foi adicionado ácido clorídrico concentrado para o ajuste de pH em 2. O produto foi filtrado a vácuo e lavado a quente em duas porções de éter dietílico.

Preparação de ligante por S-alquilação da L-cisteína com o cloreto de 4-metilbenzila: Em um balão de fundo redondo de 250 mL foi adicionado cloridrato da L-(+)-cisteína anidra (2,65g; 22 mmol), solução de hidróxido de sódio 2 mol/L (37,5 mL) e etanol ( 30 mL) sob agitação à temperatura de 25ºC. Após a dissolução da cisteína, foi adicionado cloreto de 4-metilbenzila (5,06 g ; 36 mmol). O meio reacional foi deixado sob agitação por 12 horas. Após este período foi adicionado ácido clorídrico concentrado para o ajuste de pH em 2. O produto foi filtrado a vácuo e lavado à quente em duas porções de éter dietílico.

Preparação dos complexos de cobre com a (S)-4-clorobenzil cisteína: A (S)alquil-cisteína apropriada foi solubilizada em metanol à quente, com posterior adição do cloreto de cobre diidratado, com ajuste do pH em 7 com solução de NaOH 2mol/L. Os complexos produzidos foram purificados com duas porções de éter etílico.

Resultados e Discussão

Obteve-se 1,443 g do ligante preparado por S-alquilação da L-cisteína com o cloreto de 4-clorobenzila, representando um rendimento de 54,1 %. Este possui coloração branca. Obteve-se 1,798 g do ligante preparado por S-alquilação da L-cisteína com o cloreto de 4-metilbenzila, representando um rendimento de 68,2 %. Este também possui coloração branca. O esquema abaixo representa a síntese dos ligantes:

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