Sintese Do ácido Benzoico

AULAS DE QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL

CURSO DE QUIMICA DA FCT-UNESP

CAMPUS DE PRESIDENTE PRUDENTE

Professor Eduardo R. Pérez González , Licenciada Claudiany Cristina da Silva, Técnico Superior Paulo Orlando Ruis.

Colab.: MSc Renato Sonchini Gonçalves e Licenciado Rafael Dias do Espírito Santo.

Reunimos neste material um grupo de aulas praticas de Química Orgânica extraídas da literatura e adaptadas aos objetivos do nosso Curso de Química e esperamos seja proveitosos para os nossos alunos.

OBJETIVOS.-

QUE OS ALUNOS DO CURSO DE QUIMICA COMPROVEM ATRAVES DE EXPERIMENTOS DE SINTESE, PURIFICAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO A OCORRENCIA DE MECANISMOS DE REAÇÃO PELA FORMAÇÃO DE COMPOSTOS ORGANICOS DE DIVERSAS CLASSES.

OBSERVAÇÃO.-

DEVE TENTAR-SE A CARACTERIZAÇÃO FISICO-QUIMICA DOS COMPOSTOS PREPARADOS NO LABORATORIO UTILIZANDO AS TECNICAS INSTRUMENTAIS DISPONIVEIS NO DFQB:

PONTOS DE EBULIÇÃO OU FUSÃO

INDICE DE REAFRAÇÃO

GC

GC-MS

UV-VIS

FT-IR

Normas de segurança: Material distribuído para as aulas praticas de Química Org. I

AULA PRATICA 1

ACETANILIDA

1-INTRODUÇÃO E METODOLOGIA

A preparação da acetanilida 1 ocorre através da reação entre a anilina 2 e um derivado de ácido carboxílico, neste caso o anidrido acético 3, na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento.

A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução lentamente para a obtenção dos cristais, que são pouco solúveis em água fria.

As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são removidas por filtração a quente, usando papel de filtro pregueado, para aumentar a velocidade de filtração. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão ativo, que atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matéria resinosa e finamente dividida.

O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (< 2oC) são considerados puros.

2- PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

2.1- SÍNTESE DA ACETANILIDA:

Em um béquer de 250 mL, na capela, prepare uma suspensão de 2,1 g de acetato de sódio anidro em 7,9 mL de ácido acético glacial. Adicione, agitando constantemente, 7,6 mL de anilina. Em seguida adicione 8,5 mL de anidrido acético, em pequenas porções. A reação é rápida.

Terminada a reação, despeje a mistura reacional, com agitação, em 200 mL de H2O. A acetanilida separa-se em palhetas cristalinas incolores. Resfrie a mistura em banho de gelo, filtre os cristais usando um funil de Buchner (Figura 1) e lave com H2O gelada. Seque e determine o ponto de fusão.

Figura 1: Filtração a vácuo com funil de Buchner.

Figura 2: Filtração simples a quente.

Figura 3: Como preparar papel filtro pregueado.

3.2- RECRISTALIZAÇÃO:

Em um erlenmeyer de 250 mL aqueça 100 mL de água destilada. Num outro erlenmeyer coloque a acetanilida a ser recristalizada e algumas pedrinhas de porcelana porosa. Adicione, aos poucos, a água quente sobre a acetanilida até que esta seja totalmente dissolvida (use a menor quantidade de água possível). Adicione 0,5 g de carvão ativo - aproximadamente 2% em peso - (não adicione o carvão ativo à solução em ebulição), ferva por alguns minutos e filtre a solução quente através de papel filtro pregueado (Figuras 2 e 3). Deixe em repouso para permitir a formação de cristais. Filtre novamente usando um funil de Buchner, seque, determine o ponto de fusão e o rendimento obtido.

4- QUESTIONÁRIO

1- Forneça as reações e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento:

2- Qual a função da mistura CH3COO-Na+/CH3COOH durante o processo de síntese? Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o pH do meio reacional:

3- Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto, justificando cada escolha:

a) Um ácido carboxílico e o seu respectivo sal;

b) Ácido propiônico e álcool n-pentílico;

c) Éter etílico e álcool etílico;

4- Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida?

5- Por quê é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no processo de recristalização?

6- Por quê se usou o carvão ativo na etapa de recristalização?

7- Quando e por quê se deve utilizar a filtração a quente?

8- Por quê se usa o papel de filtro pregueado na filtração?

9- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique:

10- Além do resfriamento, cite outra(s) técnica(s) utilizada para iniciar a formação de cristais:

11- Quais características deve ter um bom solvente, para que possa ser usado numa recristalização?

12- Como se deve proceder para verificar se os compostos acima foram realmente purificados